第九章 常见的有机化合物李仕才考点一 乙醇和乙酸 1．烃的衍生物(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如CH3Cl、CCl4、、C2H5OH、CH3COOH等。(2)官能团①概念：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。②常见几种官能团的名称和符号。2.乙醇和乙酸(1)分子组成和结构12\n(2)物理性质(3)化学性质①乙醇：写出相关的化学方程式②乙酸：写出相关的化学方程式12\n(4)用途名称用途乙醇燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精乙酸化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等3.乙酸乙酯的性质(1)组成和结构(2)物理性质乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中，可作食品的香料和溶剂。(3)化学性质在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全)12\n4．比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。( × )2．可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇。( × )3．乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。( √ )4．乙醇不能发生取代反应。( × )5．乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同。( × )6．用食醋可除去热水壶内壁的水垢。( √ )7．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。( √ )8．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同。( √ )12\n1．工业乙醇含乙醇96%(体积分数)，无水乙醇含乙醇99.5%(体积分数)以上，体积分数为75%的乙醇溶液可作医用酒精。2．常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝则说明有水存在。3．除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。4．乙醇的化学性质与羟基的关系(1)与钠反应时，只断裂a处键。(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。5．—COOH的判断能与NaHCO3或Na2CO3反应生成CO2的有机物分子中一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。乙酸和乙醇的性质及应用1．山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸，下列关于乙酸的说法中错误的是( )A．乙酸分子中含有4个氢原子，但乙酸是一元酸B．往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液，溶液将变红C．往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢D．制取乙酸乙酯时，乙酸分子中的氢被乙基(—C2H5)取代解析：尽管乙酸分子中含有4个氢原子，但只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸，故A说法正确；乙酸为弱酸，其溶液可使石蕊溶液变红，故B说法正确；乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以往热水瓶内胆中加入适量的食醋，可去除水垢，故C说法正确；酯化反应时酸脱羟基，醇脱氢，即乙酸分子中的羟基被乙氧基(—OC2H512\n)取代，故D说法错误。答案：D2．下列关于有机物的说法错误的是( )A．乙醇中是否含有水，可用无水硫酸铜来检验B．乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高C．乙酸的分子式为CH3COOH，属于弱电解质D．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到解析：乙醇、乙酸常温下都是液体，而C2H6、C2H4是气体，B正确；CH3COOH是乙酸的结构简式，C错误。答案：C3．关于乙醇的下列说法正确的是( )A．同质量的乙醇和乙二醇分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多B．将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变C．可以用乙醇从碘水中萃取单质碘D．乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性解析：同质量的乙醇中羟基的物质的量比乙二醇少，放出的氢气也少，A错误；由于乙醇与水互溶，所以乙醇不能作为碘水的萃取剂，C错误；乙醇与乙酸的酯化反应，只能证明乙醇中有羟基并不能说明乙醇有碱性，D错误。答案：B4．具有一个羟基的化合物A10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反应的A1.3g，则A的相对分子质量为( )A．98B．116C．158D．278解析：一元羧酸与一元醇发生酯化反应时的物质的量之比为1∶1，根据有机羧酸脱羟基醇脱氢原理，写出化学方程式，然后根据质量守恒求解。设化合物A为R—OH，相对分子质量为Mr，则发生的酯化反应方程式为CH3COOH＋HO—RCH3COOR＋H2O Mr Mr＋60－18 (10－1.3)g 11.85g12\n＝，解得Mr＝116。答案：B5．下列结论正确的是( )A．乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基B．0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基C．在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余D．将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯解析：乙醇与金属钠反应时，乙醇分子断裂的是H—O键，A项错；0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2，说明乙醇分子中有一个羟基，B项正确；酯化反应需要加入浓硫酸作催化剂，硫酸也可以与Na2CO3溶液反应生成CO2，C项错误；乙醇与浓硫酸共热，温度不同，发生的反应也不同，其中浓硫酸有强氧化性，可以将乙醇氧化，而浓硫酸被还原生成SO2，通入溴水中，也能使溴水褪色，D项错误。答案：B6．乳酸的结构简式为，下列有关乳酸的说法不正确的是( )A．乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol乳酸可与2molNaOH发生中和反应C．1mol乳酸与足量金属Na反应生成1molH2D．有机物与乳酸互为同分异构体解析：乳酸中含有的官能团是羟基和羧基，都能发生酯化反应，所以A正确。1mol乳酸只含有1mol羧基，只能和1molNaOH发生中和反应，而羟基不参加反应，所以B错误。羧基和羟基都可以和Na反应产生氢气，所以C正确。与乳酸分子式相同，结构不同，所以D正确。答案：B12\n7．某一定量有机物和足量Na反应得到VaL氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得VbL二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是( )①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④CH3CH(OH)CH2OHA．②B．②③④C．④D．①解析：1mol—OH或—COOH与足量Na反应产生0.5molH2；1mol—COOH与足量NaHCO3反应产生1molCO2，—OH与NaHCO3不反应。答案：D8．樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸，具有健脾作用。下列有关说法正确的是( )A．该羟基酸含有3种官能团B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、氧化和加成反应C．该羟基酸可与乙醇、乙酸反应，但反应类型不同D．含1mol该羟基酸的溶液可与含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应解析：从有机物的结构简式看，分子中含有羟基和羧基两种官能团，A错误；羟基可以发生取代反应和氧化反应，羧基可以发生取代反应，该有机物不能发生加成反应，B错误；该有机物既含有羟基又含有羧基，所以既能与乙酸也能与乙醇发生酯化反应，发生反应的类型相同，C错误；羟基不能与氢氧化钠溶液反应，1mol该有机物分子中含2mol羧基，消耗含2mol氢氧化钠的溶液，D正确。答案：D9.莽草酸是合成达菲的主要原料，其结构简式如图，下列说法正确的是( )12\nA．分子式为C7H8O5B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．只能发生加成反应和取代反应D．分子中含有2种官能团解析：莽草酸的分子式为C7H10O5，故A错误；莽草酸分子中含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；该物质中含有醇羟基和碳碳双键，能发生氧化反应，故C错误；该物质中含有碳碳双键、醇羟基、羧基，所以有3种官能团，故D错误。答案：B 乙酸乙酯的制备实验1实验原理CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O2实验装置3反应特点4反应条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。12\n(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高乙酸的转化率。5注意事项(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。(2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，其作用是一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝回流的作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。1．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )A．向a试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸B．为了让生成的气体全部被Na2CO3溶液吸收，导气管末端应插在液面以下C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率D．反应结束后试管b中液体分层，有香味的液体在上层解析：生成的乙酸乙酯中含有未反应的乙醇和乙酸，乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，故将导管末端插入液面以下会引起倒吸。答案：B2．1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )12\nA．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解析：该酯化反应需要的温度为115～125℃，水浴的最高温度为100℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。答案：C3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是( )解析：B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸；C和D试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。12\n答案：A4．常压下乙醇的沸点是78℃，乙酸的沸点是118℃。下列四种分离乙醇、乙酸的方案中最佳的一组是( )abcdANa2CO3饱和溶液乙酸钠硫酸蒸馏BNa2CO3固体乙酸钠盐酸过滤CCaO固体乙酸钙盐酸过滤DCaO固体乙酸钙硫酸蒸馏解析：蒸馏的方法只能用于沸点相差非常大的两种物质的分离，一般不用于分离提纯由两种挥发性物质组成的混合物，因为在一种物质挥发的同时另一种物质也会有一定量的挥发。方案B、C中氯化氢比乙酸更易挥发，故方案B、C不合理。方案D第一步加入了生石灰，能减少体系中的水分，且与乙酸反应生成乙酸钙便于蒸馏分离出乙醇，再加浓硫酸与乙酸钙反应生成乙酸，蒸馏得到乙酸，D最合理。答案：D12
