跟踪检测（七十一）分类突破（3）——羧酸、酯、基本营养物质1．《天工开物》中记载：“贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣”。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别属于( )A．糖类、蛋白质 B．糖类、油脂C．蛋白质、纤维素D．纤维素、油脂解析：选A “枲、麻、苘、葛”属草木，主要成分为纤维素，属于糖类；“裘褐、丝绵”属禽兽与昆虫，主要成分是蛋白质。2．关于有机物a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOC—COOH)、c(HOOCCH2CH2CH2COOH)，下列说法错误的是( )A．a和c互为同分异构体B．a可发生水解反应和氧化反应C．b和c均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)解析：选C a和c分子式均为C5H8O4，互为同分异构体，故A正确；a中醛基发生氧化反应，酯基可发生水解反应，故B正确；草酸具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；将两个官能团连到三个碳原子上有4种连法，c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)，故D正确。3．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是( )A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸解析：选D 水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项B正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有4种，选项C正确；冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应，不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项D不正确。4．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )
解析：选C A项分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但是不能发生消去反应，错误；B项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；C项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，正确；D项分子中无羧基，所以无酸性，有羟基，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，错误。5．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如下列有关说法中正确的是( )A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开解析：选D 淀粉没有甜味，A项错；反应⑤是氧化反应，B项错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D项正确。6．葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶1(同温同压)。乳酸的结构简式可能是( )A．CH3OCH2COOHB．CH3CH(OH)COOHC．CH3COOCH2OHD．HCOOCH2OCH3解析：选B 4个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸反应生成氢气，而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。A项，等质量的CH3OCH2COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶2(同温同压)；B项，等质量的CH3CH(OH)COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶1(同温同压)；C项，CH3COOCH2OH只能与钠反应产生氢气，不与碳酸氢钠溶液反应；D项，HCOOCH2OCH3与钠、碳酸氢钠溶液均不反应。
7．(2021·吉林一中月考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为下列说法错误的是( )A．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应B．1molB与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOHC．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上解析：选B 有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能，故1molB最多能与3molNaOH溶液反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成其中后者可由B通过醇的消去反应转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过单键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面上，故A分子中所有原子可能处于同一平面上，D正确。8．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如图所示。关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是( )A．分子式为C16H18O9B．所有碳原子不可能都在同一平面上C．1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗5molBr2D．在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应
解析：选C A项，根据结构简式可知分子式为C16H18O9，正确；B项，分子中有一个六元脂环，碳原子不可能都在同一平面上，正确；C项，1mol咖啡鞣酸与浓溴水反应时最多可消耗4molBr2(与碳碳双键加成消耗1mol、与苯环发生取代反应消耗3mol)，错误；D项，该有机物分子中含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键和苯环，所以在一定条件下可以发生取代反应、加成反应和消去反应，正确。9．下列有关有机物说法不正确的是( )A．CH3CH(OH)CH2COOH用系统命名法命名为3羟基丁酸B．四苯基乙烯中所有碳原子一定处于同一平面C．1mol分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3mol、4mol、1molD．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应解析：选B 羧基碳序号最小，羟基为取代基，A正确；单键可以旋转，故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B错误；分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应，酚羟基、羧基均能与NaOH反应，且酯基水解后生成酚羟基、羧基均消耗NaOH，只有羧基与NaHCO3溶液反应，故C正确；苯环上的氢原子分别被溴原子和硝基取代生成溴苯和硝基苯，D正确。10．分子式为C9H10O2并且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物有(不含立体异构)( )A．6种B．8种C．12种D．14种解析：选D 该芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，说明含有羧基—COOH，还有苯基C6H5—，取代基为正丙酸基时，1种；取代基为异丙酸基，1种；取代基为羧基、—CH2—CH3，有邻间对3种；取代基为乙酸基、—CH3，有邻间对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3，甲基为邻位，2种；间位，3种；对位1种；符合条件的总共有14种。11．蜂胶的主要活性成分CPAE可由咖啡酸和苯乙醇在一定条件下反应制得：
下列叙述正确的是( )A．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物B．1molCPAE最多可与1mol氢氧化钠发生化学反应C．用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成D．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代和加成反应，苯乙醇还能发生消去反应解析：选D A项，醇与酚不是同类物质，不可能是同系物，错误；B项，1个CPAE分子内有2个酚羟基、1个酯基，均能与NaOH溶液反应，故1molCPAE最多可与3molNaOH发生化学反应，错误；C项，咖啡酸中也有酚羟基，遇FeCl3溶液也能显色，用FeCl3溶液无法判断是否生成CPAE，错误；D项，咖啡酸、苯乙醇及CPAE中均含有苯环，咖啡酸和CPAE中均含有碳碳双键，苯环和碳碳双键均能发生加成反应，苯乙醇中的羟基的邻位碳原子上有氢原子，还能发生消去反应，正确。12．(全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。(2)A中含有的官能团的名称为________。(3)由B到C的反应类型为________。(4)C的结构简式为________。(5)由D到E的反应方程式为______________________________________________________________________________________________________________________。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳
(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。解析：(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的官能团只有羟基。(3)B分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。(4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此C的结构简式为。(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为。(6)B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30gF的物质的量为0.05mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。答案：(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应(4)(5)(6)9 13．香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。
请回答下列问题：(1)香豆素分子中的官能团的名称为______________________________________，步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________________。(2)有机物Ⅲ的结构简式为______________________________________________，在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是__________________________________________________________________________________________________。(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是____(填字母)。A．可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和ⅢB．Ⅳ核磁共振氢谱中共有4种峰C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色D．1molⅠ最多能和5molH2发生加成反应(4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有______种。①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应。其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为___________________________________________________________。解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式可以看出，步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应是两种物质结合，生成了新物质和HI，反应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的结构简式是与CH3I发生羟基上的取代反应，生成物Ⅲ结构简式是该过程是羟基转化为烷氧基，由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)
有机物Ⅱ含有酚羟基，Ⅲ没有，可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯环邻位的两个取代基不相同，所以苯环上4个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有6种峰；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1molⅠ最多能和4molH2发生加成反应(苯环3mol＋碳碳双键1mol，酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量NaHCO3溶液反应，只有羧基能反应，酚羟基不反应，化学方程式是CO2↑＋H2O。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种，合计两种情况共有13种同分异构体。核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为14．(全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填字母)a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为
________________________________________________________________________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________________________________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。答案：(1)cd (2)取代反应(或酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
