跟踪检测（六十九）分类突破（1）——烃与卤代烃1．(2021·武邑中学月考)下列说法正确的是( )A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应解析：选B 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2===CH—CH2Cl，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B项正确；己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取，未发生氧化反应，C项错误；乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应，而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应解析：选A 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1个硝基，而甲苯引入3个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响，A正确；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，但不能说明侧链对苯环性质有影响，B错误；燃烧产生带浓烟的火焰说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，C错误；甲苯和苯都能与H2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。3．某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是( )A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面解析：选D A项，该有机物分子式为C13H14，错误；B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，错误；C
项，分析碳碳三键相连的碳原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，错误；D项，该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，故该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，正确。4.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是( )A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上C．该烃苯环上的一氯代物共有3种D．该烃苯环上的一氯代物共有5种解析：选B 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯环这个平面上；两个苯环相连，与苯环相连的碳原子也处于另一个苯环平面上，中的1、2、3、4、5、6号C及与1号C相连的碳碳三键上的C总共7个C处于一条直线上，且至少有12个C原子共面，故A错误，B正确；该有机物分子中，苯环上所有H原子所处化学环境都不相同，所以苯环上总共有6种H原子，故其苯环上一氯代物有6种，故C、D错误。5．(2021·深圳调研)关于有机物a()、b()、c()的说法正确的是( )A．a、b、c的分子式均为C8H8B．a、b、c均能与溴水发生反应C．a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面D．a、b、c的一氯代物中，b有1种，a、c均有5种(不考虑立体异构)解析：选C a、b的分子式均为C8H8，c的分子式为C8H10，A项错误；a、c分子中均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，b中不含不饱和键，不能与溴水发生反应，B项错误；b、c中均含有饱和碳原子，所有原子不能处于同一平面，C项正确；c的一氯代物有7种，D项错误。6．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2溴丁烷为主要原料，制取1,2丁二醇时，需要经过的反应是( )A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去解析：选B 由2溴丁烷制取1,2丁二醇，应先发生在NaOH、醇条件下溴
代烃的消去反应，即CH3CHBrCH2CH3＋NaOHCH2===CHCH2CH3＋NaBr＋H2O，再发生加成反应引入两个溴原子，发生CH2===CHCH2CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH3，然后发生水解即可得到1,2丁二醇，发生CH2BrCHBrCH2CH3＋2NaOHCH2OHCHOHCH2CH3＋2NaBr，属于取代反应，即需要经过的反应为消去—加成—取代。7．卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物中可合成环丙烷的是( )A．CH3CH2CH2BrB．CH3CHBrCH2BrC．BrCH2CH2CH2BrD．CH3CH2CHBr2解析：选C 根据题目信息可知反应的原理，碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键。CH3CH2CH2Br与钠发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，故A错；CH3CHBrCH2Br与钠发生反应生成，故B错；BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丙烷，故C正确；CH3CH2CHBr2与钠发生反应生成CH3CH2CH===CHCH2CH3，故D错。8．(2021·盐城模拟)盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是( )A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应解析：选C 盆烯、苯的分子式均为C6H6，但结构不同，两者属于同分异构体，A正确；分子中含有4个连接3个碳原子的饱和碳原子，所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，B正确；盆烯含有一个碳碳双键且含有环，乙烯只含一个碳碳双键，两者的结构不相似，两者不是同系物，C错误；盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应，D正确。9．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有( )A．3种B．6种C．5种D．4种
10．如图表示4溴环己烯所发生的4个不同的反应。其中，产物只含有一种官能团的反应的是( )A．①④B．③④C．②③D．①②解析：选B 由结构可知，有机物中含C===C和—Br，①为氧化反应，得到两种官能团；②为加成反应，得到—Br和—OH两种官能团；③为消去反应，产物中只有C===C；④为加成反应，产物中只有—Br，则有机产物只含有一种官能团的反应是③④。11.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C．乙发生消去反应得到两种烯烃D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛解析：选D 甲、丙、丁与NaOH的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，故A错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2二甲基1
丙醇，能被氧化为2,2二甲基丙醛，故D正确。12．下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：A①是一种烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色②比例模型为③能与水在一定条件下反应生成CB①由C、H两种元素组成②球棍模型为C①能与钠反应，但不能与NaOH溶液反应②能与E反应生成相对分子质量为100的酯D①由C、H、Br三种元素组成②相对分子质量为109E①由C、H、O三种元素组成②球棍模型为根据表中信息回答下列问题：(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式：___________________________。(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F，F的同系物的通式为CnH2n＋2。当n＝________时，这类有机物开始有同分异构体。(3)B的分子式为________，写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)D→A所加试剂及反应条件为____________________；反应类型为__________________。(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。解析：A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，结合其比例模型可知，A为CH2===CH2；A能与水在一定条件下反应生成C，C为CH3CH2OH；根据B的组成元素及其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三种元素组成，相对分子质量为109，所以D是CH3CH2Br；E由C、H、O三种元素组成，E和C反应生成相对分子质量为100的酯，说明E含有羧基，结合E的球棍模型可知E为CH2===CHCOOH。(1)CH2===CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷，当烷烃中碳原子数目为4
时开始出现同分异构体。(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式：(4)D是CH3CH2Br，A是CH2===CH2，CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2===CH2。(5)C(CH3CH2OH)与E(CH2===CHCOOH)反应的化学方程式为CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O。答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (2)4(3)C6H6 (4)NaOH醇溶液、加热 消去反应(5)CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O13．实验室模拟合成和CH3CH2CH2Br的方法如图1。已知：实验室模拟合成对溴甲苯和1溴丙烷的流程和相关数据如表。甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。物质甲苯1丙醇1溴丙烷对溴甲苯邻溴甲苯沸点(℃)110.897.271184.3181.7(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，同时瓶中要加入________，以减少溴的挥发。写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式：________________________。
(2)反应装置如图3所示。①图中玻璃仪器a的名称是________，方块b中为某玻璃仪器，其名称是________。②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是：易于控制温度和____________。加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是____________。(3)操作Ⅰ的名称是________，操作Ⅲ的名称是________。(4)操作Ⅰ分离出的水溶液中含有HBr、H2SO4和Fe3＋，某同学为测定溶液的pH，设计方案如下：将所得水溶液稀释至1000mL，取出20.00mL，用0.1000mol·L－1NaOH溶液滴定，以测定溶液pH。该同学认为无需加入指示剂，也能完成滴定，他提出这一观点的理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭，液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存，以减少溴的挥发；甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯的化学方程式：(2)甲苯与1丙醇共热合成对溴甲苯和1溴丙烷，加热搅拌操作中加入浓硫酸，搅拌，完成1丙醇的取代反应，浓硫酸起到催化剂的作用，为提高氢溴酸和1丙醇的利用(转化)率，加热微沸2小时，使之充分反应，然后用分液漏斗分离，粗对溴甲苯中还含有的最主要杂质为邻溴甲苯，可利用物质的沸点差异，用加热冷凝(蒸馏或分馏)的方法分离，以此解答该题。①依据装置图分析仪器名称和作用，仪器a为冷凝管，b处是加入试剂的仪器，用分液漏斗加入，方块b中某玻璃仪器为分液漏斗。②依据生成的溴化氢极易溶于水分析，三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。加入的适量水的作用是：易于控制温度和吸收溴化氢，加热搅拌操作中加入浓硫酸，完成1丙醇的取代反应，浓硫酸的作用是作催化剂。(3)依据上述分析可知操作Ⅰ是分液，操作Ⅲ为蒸馏分离方法。(4)水溶液中含有H2SO4、HBr和Fe3＋，为测定H＋的物质的量，滴入NaOH溶液到最后一滴生成红褐色沉淀证明溴化氢完全反应。答案：(1)水(或H2O或蒸馏水)
(2)①冷凝管 分液漏斗 ②吸收反应生成的HBr气体 催化剂(3)分液 蒸馏(4)滴定终点时，有红褐色Fe(OH)3沉淀生成，可以指示滴定终点14．有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。回答下列问题：(1)分子中可能共面的原子最多有________个。(2)物质A的名称是______________。(3)物质D中含氧官能团的名称是________________。(4)“反应④”的反应类型是________________。(5)写出“反应⑥”的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________________。(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和______________。解析：和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2===C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，
E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为(1)分子中的5个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2甲基1，2二溴丁烷。(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有11种：其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和(7)对比原料与产物，要将溴原子水解得—OH，再将末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成环。答案：(1)9 (2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基(4)消去反应
