第39课时苯酚（A卷）考测点导航（本题考查了苯酚的酸性和复分解反应原理之一：1．酚的官能团也是—OH，但是—OH直接接在苯环较强的酸制较弱的酸。）上。苯酚是最简单的酚，但CHOH2（苯甲醇）3．(1995年全国高考题)下页图中①-⑧都是不是酚，而是芳香醇。含有苯环的化合物。在化合物③中,由于氯原子在硝基2．纯净的苯酚是无色的晶体，因在空气中小部分氧的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原化而现粉红色。具有特殊的气味，熔点43℃。在水中的子相连的氢原子相结合,从而消去HCl。溶解度不大，当温度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物醇等有机溶剂。苯酚有毒性，如不慎沾到皮肤上，应立③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方即用酒精洗涤。程式(不必注明反应条件,但是要配平)。3．苯酚中的羟基与苯环相互影响，使它的化学性质比醇和苯都活泼。（1）酸性，因苯环的作用，羟基中氧氢键极性增强，因而表现出弱酸性，能于NaOH（aq）作—用，它的酸性比碳酸弱，比HCO3强，故苯酚钠溶液中通人CO2只生成NaHCO3，而不是Na2CO3。（2）取代反应，因羟基的影响，苯环的取代比苯要容易得多。卤代只需用浓溴水，不加热，不用催化剂，就有三溴苯酚生成（在羟基的邻、对位上取代）。但必须加入过量的溴水，才能看到其真面目——白色沉淀，否则生成的三溴苯酚溶于过量的苯酚而看不到白色沉淀。本反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。苯环上的硝化和磺化反应也很容易。（3）显色反应，苯酚稀溶液与FeCl3（aq）作③→④用而呈紫色，也可用于检验苯酚的存在。4．苯酚的稀溶液可用于防腐剂和消毒剂，药皂里也③→⑥掺入了少量的苯酚。在工业上，苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制酚醛树脂等。⑧→⑦典型题点击（本题以提供新的信息为前提，既考查自学、阅1．(1998年全国高考题)白藜芦醇：读、分析理解能力，也考查了应用知识的能力。根据信息，结合学过的基础知识重新加工整理成新的知识网络。）广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，新活题网站它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br21．下列物质的溶液，通入过量的CO2后最终仍浑或H2的最大用量分别是()浊的是（）A．1mol1molB．3.5mol7mol①苯酚钠②硅酸钠③饱和碳酸钠④氯化钙C．3.5mol6molD．6mol7mol⑤碳酸氢钠（本题主要考查了苯酚的溴代规律、苯环的加成规A．①②④B．①②③律以及烯烃的加成性质。熟悉它们的性质是解题的关键。C．①③④D．全部注意：苯酚与溴水不加成，只在羟基的邻、对位上发生（本题考查复分解反应原理以及几种酸的酸性取代。）比较）2．(1998年上海高考题)已知酸性强弱顺序为2．分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是A．加水振荡后，用分液漏斗分离（）—H2CO3>>HCO3，下列化学方程式正确的B．加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离（C．加入浓溴水振荡后过滤AONa+H2O+CO2OH+）Na2CO3D．加NaOH溶液振荡后，用分液漏斗分离，取下BONa+H2O+CO2OH+NaHCO3层液体通入CO2或加入适量盐酸后，再用分液漏斗分离。（本题考查苯酚的部分理化性质）COH+NaONa+NaHCO32CO33．下列关于苯酚的叙述不正确的是（）DOH+NaHCO3ONa+H2CO3A．苯酚和乙醇是同系物B．苯酚的水溶液不能使紫色石蕊试液变红C．苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀性，因此，皮肤\n沾上苯酚溶液后立即用酒精擦洗A．①③B．③④D．苯酚在常温下能跟水以任意比互溶C．①②⑤D．①②③④⑤（本题考查苯酚的部分理化性质及同系物的概（本题考查了部分重要物质与氧气的反应以及念）颜色的变化）4．有六种无色试剂：C2H5OH、NaOH（aq）、11．有机环状化合物的结构简式可进一步简化,C6H5OH（aq）、AgNO3（aq）、C6H6、C6H5NO2，可将例如A式可简写为B式。C式是1990年公开报导的第它们一一鉴别出来的是（）1000万种新化合物。A．溴水B．盐酸C．氯化铝溶液D．氯化铁溶液（本题是鉴别题，考查了许多物质的部分理化性质）5．．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四则化合物C中的碳原子数是,分子式种原子团一起组成属于酚类物质的种数有（）是。若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合A．1种B．2种物,而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式。(任意一种,填入上列D方框中)C．3种D．4种（本题考查了酚的定义及同分异构体的写法）（本题考查了阅读信息、加工信息、运用信息的能力以OH及酚的结构）6．漆酚HOCH是生漆的主要成153112．以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，典的合成苯酚的方法可简单表示为:能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB．与FeCl3溶液发生显色反应C．能发生取代反应和加成反应D．能溶于水、酒精和乙醚中（本题考查了酚的性质）（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式:7．已知化合物A的结构简式为。A②的n溴代物的同分异构体的数目和m溴代物的同分异构体的数目相等，则n和m一定满足的关系式是（）③A．n+m=6B．n=mC．2n=mD．n+m=8④（本题考查同分异构体的写法）8．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量种物质的酸性强弱，并说明现由。的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入乙酸与浓硫酸混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。合理的步骤是（）（本题考查了方程式的书写能力以及复分解反应A．④⑤⑩B．⑥①⑤③原理）C．⑨②⑧①D．⑦①③⑩13．某有机物10．8克完全燃烧生成7．2克水和（本题考查了苯酚的性质及基本实验操作）15．68L（标准状况）二氧化碳；0．25mol该有机物9．下列各组物质一定互为同系物的是（）的质量为27克，求该有机物的分子式。若该有机物能A．CH4和C4H10B．CH3Cl和CH2Cl2跟NaOH溶液反应，判断该有机物的结构简式。（本题考查了有机物分子式和结构式的确定）C．D．（本题考查了同系物的概念）10．下列物质久置与空气中发生颜色改变的是①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠（）\n第39课时苯酚（B卷）易错现象（2）A的另外两种同分异构体的结构简式是1．忽视苯酚的物理性质，如：常温下是无色晶体，检测提高易误认为是粉红色（在O2作用下才是粉红色）；在水中1．从北京产的中草药茵陈蒿中可以提取出一种利的溶解度不大，苯酚加入水中振荡变浑，久置分层，苯胆有效成分对羟基苯乙酮HO——COCH3,这是酚在下层，可用分液漏斗分离，易误认为好用过滤分离一种值得进一步研究的药物。推测该药物不具有的化学之（苯酚钠溶液中加酸生成苯酚，现象和分离方法也一性质是（）样！）。A.能与氢氧化钠反应B．能与浓溴水反应2．苯酚钠水溶液通入CO2，只能生成NaHCO3，C．能与碳酸氢钠反应D．能还原成醇类物质易错写成Na2CO3。2．实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法是：一3．苯酚（aq）与溴水反应，要有明显的现象，必须定条件下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除用浓溴水且要过量，容易忽视这两个前提。另外，溴取去过量的溴，避名免干扰，再利用反应：代羟基邻、对位上的氢原子，往往不注意这个问题。2Na2S2O3+I2=Na2S4O6+2NaI分析碘的含量。假若溴大大4．Fe3+（aq）与苯酚溶液作用，溶液变成紫色，而过量时，第一步除去溴的正确方法是（）不是产生沉淀！A.加入AgNO3（aq）B．加入苯酚纠错训练C．碘化钾D．加入溴化钾1．秦皮中含有的七叶树内酯3．含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示：（碳、氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子）具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯内酯分别与浓溴水和NaOH（aq）作用，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为（）A.3mol、2molB．3mol、4molC．2mol、3molD．4mol、4mol2．对苯二酚是摄影业中常用的剂，它在水中电离出的阴离子对已暴光的AgBr有显影作用，有关变化可表示为：（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用进行（填写仪器名称）。（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质是，由则在以对苯二酚为主要成分的显影液中，能使显影速度设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。明显加快的添加剂可用（）（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：A．KBrB．CH3COOH。C．Na2CO3D．H2O（4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，3．在通常条件下，只含C、H、O的某些有机化合产物是NaOH、H2O和。通过物在足量O2分燃烧，恢复到室温后，其燃烧所消耗O2操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。的物质的量与燃烧后产生气体的物质的量相等。（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO（1）写出符合上述条件的有机物的通式。、。（2）在符合条件的有机物中，若其分子中含一个碳4．常用指示剂酚酞的结构如下：原子，则该物质的结构简式为。若分子中含二个碳原子，写出对应的二种物质的结构简式。（3）若符合题设条件的物质为酚类化合物，已知该物质的一卤代产物(卤原子直接取代苯环上的氢原子)只有一种。则该酚类化合物的结构简式为4．A、B两种物质分子式都是C7H8O，若滴入（1）写出酚酞的分子式：。FeCl3溶液，A呈紫色，A苯环上的一卤代物有两种；B（2）从其结构上看，酚酞属于类或类。能与金属钠作用，B中加入溴水，溴水不褪色。（3）1mol酚酞可与molNaOH完全反应。（1）写出A、B的结构简式：（4）写出酚酞与NaOH反应的化学方程式：A、B。\n5．已知：①卤代烃水解反应：OHR-X+HO⎯⎯⎯NaOH→R-OH+HX|2用1，2，3-三羟基苯—OH的碱溶液来吸②苯磺酸在稀酸中可以水解：—OH收O2；HSO24C—SOH3+HO⎯⎯⎯→HSO+6H3（OH）3+3KOH→C6H3（OK）3+3H2O2244C6H3（OH）3+O2→（KO）3C6H2—C6H2（OK）3+H2O③苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：用Cu2Cl2的氨水溶液（加少量铜丝防止Cu2Cl2被氧化）OH|OH吸收CO；|Δ+2HSO24⎯⎯→2HO2+—SOH3Cu2Cl2+2CO+2H2O→Cu2Cl2•2CO•2H2O，|Cu2Cl2•2CO•2H2O+4NH3→2NH4Cl+（NH4）2C2O4+2CuSOH3用KOH吸收CO2。根据实验要求，回答有关问题。(1)说明先吸收CO2，后吸收O2的理由请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓硫酸、烧碱为原。OH|（2）按气流方向测定并吸收第一种气体时，装置的连接料合成—Br的过程：从左至右的顺序是（填字母A，B，…）。装置Ⅴ的作用是①。（3）实验中O2和CO的吸收顺序能否颠倒，为什么？答：②。③（4）在测定和吸收CO2、CO、O2气体后，剩余气体除N2外，还可能含有，应用吸收④后，再测定N2的体积。8．将某烃的含氧衍生物92mg装入元素分析装置，⑤通入足量的O2，完全燃烧，将生成的气态物质依次通过6．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：氯化钙管（A）和碱石灰管（B），测得A管增加54mg，①A+Na→慢慢产生气泡b管增加286mg，又知该有机物的相对分之质量为184，②A+RCOOH有香味的产物结构中含有—CH2—，遇FeCl3显示明显的颜色变化。KMnO4/H+（1）求该有机物的分子式。③A⎯⎯→⎯⎯苯甲酸④催化脱氢产物不能发生银镜反应⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成主要的“白色污染”源之一）。试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是（多选扣分）a．苯环上直接连有羟基b．肯定有醇羟基（2）写出该有机物可能有的结构简式。c．苯环侧链未端有甲基d．肯定是芳香烃（2）化合物A的结构简式（3）A和金属钠反应的化学方程式：7．烟道气中主要含有①CO2、②CO、③O2、④N2（其它气体不计）。为测定各组气体的含量，且能除去有害气体，用容积均为250mL的如下图所示的装置（相同条件下测定各种气体，吸收剂足量，水蒸气忽略不计）进行实验。\n答案：讲析：比较A、B可知每个短线折点处表示有一个碳第39课时（A卷）原子，一根短线表示一价，缺少的氢原子数目可根据碳典型题点击必须满足四价得到，故分子式为C14H20O。因D中有酚的1．D；2．B、C结构，即一定有苯环和直接连接在它上的羟基，再根据讲析1.1mol白藜芦醇中，碳碳双键与溴水加成需C14H20O的不饱和度为5，减去苯环的不饱和度4，还剩1，1molBr2，左边苯环有一个羟基，它有两个邻位可取代，余基上必有一个双键或一个环，再由D中没有甲基，得需2molBr2，右边苯环有两个羟基，它有三个邻位可取代，到D的结构简式。需3molBr2，这样共需6molBr2。与H2发生加成，一个苯12．（1）环需3molH2，碳碳双键需1moH2，这样共需7molH2。—2—2.酸性H2CO3>>HCO3，则碱性CO3O—>>HCO3，根据较强的酸制较弱的酸，较强的碱制较弱的碱的原理判断，选项A、D是错的。3．ClOCH3③→④NO2+CHOH3⎯⎯→NO2+HCl（2）根据较强酸可从弱酸盐中制取弱酸的原理,由ClOOCH3反应②、④可知酸性强弱顺序是:苯磺酸>亚硫酸>苯酚。③→⑥NO2+CHCOOH⎯⎯→+HCl讲析：②、④两步根据较强酸可从弱酸盐中制取弱3酸的原理就能写出，而第③步的产物已指出。本题根据ONaOH信息直接作答。⑧→⑦NO2+SO+HO22⎯⎯→NO2+NaHSO313.CH3OH（注：方程式中的NaHSO3写成Na2SO3也对）CH3OHOHCH3OCH3讲析：根据化合物⑤，可知④物质应是NO讲析：M=108g/mol,n(有机物)=0.1mol,2n(CO2)=0.7mol,n(H2O)=0.4mol,得出一分子有机物中含因为④→⑤的反应是—NO2被还原成—NH2，而另一侧链7个C，8个H，由分子量再进一步算出有1个O，分子没有变化。③→④的反应式是信息的逆向思维，③→④式为C7H8O，该有机物能跟NaOH溶液反应，它是酚类，的另一反应物是CH3OH。③→⑥反应直接利用信息，③→除了苯环、羟基，还有一个甲基，甲基和羟基在苯环上ClONa的相对位置有邻、间、对三种。⑧的反应式为NO2+NaOH⎯⎯→NO2+HCl⑧→⑦的反应类似于苯酚钠与碳酸的反应。新活题网站1．B；2．D；3．A、D；4．A、D；5．C；6．D；第39课时（B卷7．A；8．B；9．A；10．D。纠错训练讲析:2.苯酚从溶液中析出时先有沉淀，后逐渐出1．B；2．C。现分层现象，且苯酚在下层，用分液漏斗分离。4.本题讲析:1.酚羟基有两个邻位可取代，需2molBr2，一涉及的物质种类较多，涉及的性质也较多。溴水与C2H5OH个碳碳双键加成需1molBr2，一共3molBr2。右边的六元互溶，与C6H6不溶且溴转到上层，与C6H5NO2不溶且溴转环具有酯的结构，水解后生成—COOH和—OH，但—OH到下层，与NaOH（aq）反应颜色褪去，与C6H5OH（aq）连在苯环上，是酚类，而不是醇！共有三个酚—OH和一有白色沉淀，与AgNO（aq）有淡黄色沉淀。氯化铁溶液个—COOH，需NaOH为4mol。2.由于是对苯二酚的阴离3与六种物质的作用跟溴水类似。盐酸无法区分NaOH（aq）子对已暴光的AgBr有显影作用，故使显影速度明显加快+与NaOH（aq），氯化铝溶液无法区分C2H5OH与C6H5OH（aq）。则必须使第一个反应向正向移动，应加入能与H反应的9.同系物首先必须具有相似的结构，应理解为具有相同物质，只有Na2CO3，其余都不行。种类和数目的官能团。B、C、D结构均不相似。3．（1）Cm（H2O）n11．14；C14H20O；（2）HCHO；CH3COOH，HCOOCH3OH|（3）HO——OH\n讲析：室温条件下，产物中只有CO2为气体，有机6．（1）bc（2）物燃烧所消耗O2的物质的量与燃烧后产生气体的物质的量相等，即V（CO2）=V（O2），每有1molC燃烧需1molO2，2-CH-CH3+2Na2-CH-CH3+H2↓H、O符合水的组成，得通式：Cm（H2O）n。（3）OHONa（2）、（3）的答案很易得到。OH讲析：由①可知A有—OH，由②可知A为醇，由③可知，|4．(1)苯环上有一个侧链，由④可知，—OH不在碳链端点，由−CHOH2⑤可知A能消去生成苯乙烯。综合以上五点，得出结论。|7．（1）如果先吸收O2，由于吸收剂是碱性溶液，CO2将被吸收。（2）G、C、D、F、E、H；收集并量取从装置OHOH|Ⅲ中排出的水的体积，从而测定被吸收的气体体积。（3）|(2)−CH不能颠倒；如果O2和CO2的吸收顺序颠倒，混合气体中3−CH3的O2将把Cu2Cl2氧化而使O2消耗。（4）NH3；浓H2SO4讲析：由题意，A为酚，B为醇。A苯环的侧链上还讲析：本题方程式较多，信息量大，认真阅读、分有一个甲基，A苯环上的一卤代物有两种，甲基在羟基析信息是解本题的关键。在解答吸收顺序时要充分考虑的对位，B只能为苯甲醇。A的另外两种异构体甲基与羟溶液的酸碱性和氧化还原性。基处于邻位和间位。8．（1）该物质实验式：检测提高n（C）∶n（H）∶n（O）=13∶12∶1，分子式为C13H12O。1.C2.B（2）由题意该物质为酚类化合物。又因含—CH2—，有3.（1）萃取；分夜漏斗。（2）苯酚钠；碳酸氢钠。三种结构：OHOH||（3）C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（4）CaCO，过滤。（5）NaOH（aq），CO。—CH2——CH2—32讲析：解本题的关键是要看懂流程图。设备Ⅰ中同时加入废水和苯而流出水，苯和苯酚进入设备Ⅱ。显然—CH2——OH是苯酚从水中转入苯中（因为苯酚在苯中的溶解度要远大于在水中的溶解度），这在化学上称为萃取，萃取往往在分夜漏斗中进行。其它设备中的情况同样进行分析即可。4．（1）C20H14O4。（2）酚或酯。（3）3。（4）+3NaOH⎯⎯→+2H2O讲析：从酚酞的结构进行分析：有苯环、羟基和酯基。5．（1）+Br⎯⎯→FeHBr+−Br2−Br+HO⎯NaOH⎯→⎯HBr+−OH（2）2OH|（3）−OH+2HSO⎯⎯Δ→2HO242+—SOH3|SOH3OHOH||（4）—SOH3+Br⎯⎯→HBr+Br−—SOH32||SOH3SOH3OHOH|Br−—SOH+2HO⎯H⎯→2SO⎯42HSO+|3224—Br（5）|SOH3讲析：本题是有机合成题，采用逆推法。-CH-CH3OH
