第五十五讲同分异构现象【要点精讲】1、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体这四个概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义组成元素分子组成---------物理性质化学性质实例2、同分异构体的含义同分异构体分子式_________相对分子质量________最简式_________组成元素________各元素质量分数______构造_________________异构__________异构__________异构3、同分异构体的书写技巧①先写直链，再分别缩短碳链写出支链方式。②先考虑不同类官能团的异构，再考虑同一类官能团的位置异构。4、同分异构体性质比较①烃的熔、沸点上下与支链数多少有关，一般支链数越多熔、沸点越________。11/11\n②化学性质：同一种类异构体____________，不同种类异构体______________。5、解题注意点相对分子质量相同、构造不同的化合物不一定为同分异构体。如：相对分子质量相同的CO、N2、C2H4或C8H18、C7H14O、C7H16N等。【典型例题】【例1】用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A．3B．4C．5D．6【例2】A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。(1)A、B分子量之差为_______________。(2)1个B分子中应该有_______________个氧原子。(3)A的分子式是_______________。(4)B可能的三种构造的名称是：___________、____________、____________。【例3】某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857，A的分子中有两个碳原子不与氢直接相连，A在一定条件下氧化只生成一种氧化产物G，G能使石蕊试液变红。11/11\n试写出：（1）A的分子式。（2）化合物A和G的构造简式：A，G。（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有种。【当堂反响】1、主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种2、某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据说明：分子中有两个—CH3、两个—CH2、一个和一个—Cl，它的可能的构造有几种（此题不考虑对映异构体）（）A.2B.3C.4D.53、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子构造相似，如以以下图：那么硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为（）A．2B.3C.4D.64、有机物A的构造简式为，它的同分异构体中属于芳香族化合物的构造共有（）11/11\nA.2种B.3种C.5种D.6种5、已知—NH2连在苯环上显碱性，O||—C—NH2连在苯环上显中性。分子式为C7H7NO2的有机物中，其分子构造中有一个苯环，两个侧链（假定处于对位）。试写出4中同分异构体A、B、C、D。具体要求：A既有酸性，又有碱性；B只有酸性；C只有碱性；D显中性。A、B、C、D、6、已知A、B、C、D、E5种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们可能的构造式，使满足以下条件。A.水解后得到一种羧酸和一种醇B.水解后也得到一种羧酸和一种醇C.水解后得到一种羧酸和一种酚D.水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体E.是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反响ABCDE【课后作业】一、选择题（每题有1-2个正确答案,共10小题,每题5分）1．以下化学式中，只表示一种纯洁物的是（）A．CB．C3H8C．C2H4OD．C3H611/11\n2．科学家发现C60后，近年又合成了许多球形分子(富勒烯)，如C50、C70、C120、C540等它们互称为()A．同系物B．同分异构体C．同素异形体D．同位素3．以下各组物质中互为同分异构体的是（）A．1H与2HB．O2与O3C．乙烯与丙烯D．正丁烷与异丁烷4．以下各组物质中一定互为同系物的是（）A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H65．以下各组物质中，互为同系物的是（）A．—OH与—CH3B．HCOOCH3与CH3COOHC．—CH=CH2与CH3—CH=CH2D．C6H5OH与C6H5CH2OH6．对尼古丁和苯并[α]芘的分子组成与构造描述正确的选项是（）尼古丁苯并[α]芘A．尼古丁为芳香族化合物B．苯并[α]芘的分子式为C20H18C．苯并[α]芘分子中含有苯环构造单元，是苯的同系物D．尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并[α]芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上7．对复杂的有机物的构造，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CH—CHO11/11\n可以简写成。那么与键线式为的物质互为同分异构体的是（）A．—OCH2CH3B．—CHOC．—COOHD．HO——CH38．以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分别只以单键与M结合，以下说中正确的选项是（）A．假设MX2Y2分子空间构型为平面四边形，那么有两种同分异构体B．假设MX2Y2分子空间构型为平面四边形，那么无同分异构体C．假设MX2Y2分子空间构型为四面体型，那么有两种同分异构体A．假设MX2Y2分子空间构型为四面体型，那么无同分异构体9．在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和构造都有规律性的变化，从萘开场，这一系列化合物中第25个分子式是（）萘芘蒽并蒽A．C50H30B．C154H56C．C154H60D．C150H5610．速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其构造简式如下所示，有关的表达不正确的选项是（）CH3—CO—NH——OHA．能溶于热水B．在人体内能水解11/11\nC．1mol对乙酰氨基酚与溴水反响时最多消耗Br24molD．与对硝基乙苯互为同系物一、非选择题(共50分)11．某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1）写出化合物A的构造简式：；（2）依题意写出化学反响方程式：；（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的构造简式。12．今有化合物甲：乙：CH3丙：CHO—COCH3—COOH—CH2OHOH（1）请写出丙中含氧官能团的名称：（2）请判断上述哪些化合物互为同分异构体：（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法：鉴别乙的方法：鉴别丙的方法：13．某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用以下方法合成之：已知：11/11\n上述流程中：（ⅰ）反响A→B仅发生中和反响，（ⅱ）F与溴水混合不产生白色沉淀。（1）指出反响类型：反响②反响④（2）写出构造简式：YF（3）写出B+E→J的化学方程式（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的构造简式：、、14.某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂中为多。该化合物具有如下性质：（1）在25oC时，电离常数K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6(2)A+RCOOH(或ROH)浓H2SO4/有香味的产物（3）1molA与足量的Na→慢慢产生1.5mol气体（4）A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反响试答复：（1）根据以上信息，对以上A的构造可作出的判断是（多项选择扣分）（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羟基11/11\n（c）肯定有羟基（d）有—COOR官能团(2)有机物A的构造简式（不含—CH3）为（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反响的化学方程式（4）A的一个同类别的同分异构体是参考答案：【典型例题】【例1】从烷基构造碳链分析。相对分子质量为43的烷基为—C3H7，其可能的构造是—CH2CH2CH3，也可能是—CH（CH3）2。因甲苯环上的氢有邻、间、对三种不同位置，故共有2×3=6种产物。答案：D【例2】（1）因为A+H2O→B+CH3COOH，A、B分子量之差等于60—18=42（2）因A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，所以A必有—COOH，因而B中也含有—COOH，且还有从A（醋酸某酯）水解而产生的—OH，初步推测B中至少含有3个氧原子。设B分子中有3个氧原子，含氧量为34.8%，B的分子量为=138，A的分子量为138+42=180小于200，符合题意（假设B中含氧原子数大于3时，A的分子量超过200）。（3）由B分子中含有苯环和三个氧原子及分子量等于138可推出其分子式为C7H6O3，B为羟基苯甲酸，有三种不同的构造式。由M(C7H6O3)+M(CH3COOH)—M(H2O)推得A的分子组成为C9H8O4。11/11\n答案：(1)42 (2)3 (3)C9H8O4(4)2－羟基苯甲酸、3－羟基苯甲酸、4－羟基苯甲酸【例3】（1）C10H20（2）（3）4【当堂反响】1、A2、C3、C4、C5、A.B.C.D.6、A或B：C6H5COOCH3B或A：C6H5CH2OOCHC或D：CH3COOC6H5D或C：E：【课后作业】一、1.B2.C3.D4.A5.B6.D7.D8.AD9.B10.CD二、11.(1)－COOH（2）－COOH+NaHCO3→－COONa+H2O+CO2↑（3）HO—－CHO、－OOCH12.（1）醛基、羟基（2）甲、乙、丙（3）略13.（1）取代 酯化11/11\n14．（1）bc（多项选择扣分）（2）（3）HOCC－C＝C－COOH＋Br2→（＋Br2→也给分）（4）（其它合理答案也给分）11/11
