第41课时乙酸羧酸酯油脂（A卷）考测点导航C2H5OC2H5(乙醚)34.5℃C2H5OH78.3℃1．乙酸（CH3COOH）（1）物理性质：俗名醋酸，CH3COOH118℃实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤无色具有强烈刺激性气味的液体，熔点16.6℃，沸点如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，117.9℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸。（2）然后经分液漏斗边滴加醋酸、边加热蒸馏。得到含有乙O醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。||化学性质，乙酸的官能团是—C—O—H，简写为—COOH，⑴反应中加入乙醇是过量的，其目的是：可以在氧氢键或碳氧键发生断列。①酸性，在水溶液中。—+乙酸能发生电离CH3COOHCH3COO+H，即在氧氢键处⑵边滴加醋酸、边加热蒸馏的目的是：断列，具有酸的通性，酸性比碳酸的酸性强。②酯化反。应ⅰ条件，加热并用浓H2SO4作催化剂；ⅱ特点，可逆反将粗产品再经下列步骤精制：应，逆反应是酯的水解，浓H2SO4兼起吸水剂的作用，去⑶为除去其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）。掉生成物中的水，使反应正向移动，生成更多的酯；ⅲA无水乙醇B碳酸钠粉末C无水醋酸钠机理，一般是酸中的羟基（即在碳氧键处发生断列）与⑷再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡。其目的是：醇中羟基的氢结合成水；ⅳ实验装置及操作。。2．羧酸——分子里由烃基与羧基相连构成的化合⑸然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡。其目的是：物，一元羧酸有通式R—COOH，饱和一元羧酸有通式。CnH2nO2（n≥1）。大多羧酸与乙酸一样具有酸性，能发生最后，将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶酯化反应形成酯。甲酸分子中存在醛基，有还原性。高内，再蒸馏。弃去低沸点馏分，收集76~78℃沸程之间级脂肪酸（硬脂酸、油酸）不溶与水。物质的量浓度相的馏分即得。等时，酸性由大到小顺序如下：HOOC—COOH、HCOOH、（本题考查了乙酸乙酯的制取、分离和提纯，要熟C6H5COOH、CH3COOH、H2CO3。练掌握已学知识并结合题给信息加以分析，答题时要认3．酯——酸（含氧酸）与醇发生酯化反应而生成的真组织语言。）有机物，一般通式RCOOR′（R′≠H），当R与R′均为3．（2002年全国高考题）乙酸苯甲酯对花香和果香烷基时称为饱和一元酯，有通式CnH2nO2（n≥2），与饱的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。和一元羧酸互为类别异构。酯难溶与水，密度比水小，易溶与乙醇等有机溶剂，低级酯具有芳香气味。酯能发Cl2，光照B稀碱溶液A生水解反应，用稀硫酸作催化剂（须水浴加热），水解程①（C7H7Cl）②度小为可逆反应，生成对应的酸和醇。用碱作催化剂，O因碱与生成的酸中和，水解程度增大，反应趋于完全。CH3COOH，浓H2SO4，Δ||C—CH2OCCH34．油脂属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。③油脂一般是混合物，单甘油酯不一定是纯净物而混甘油D（乙酸苯甲酯）（1）写出A、C的结构简式：酯不一定是混合物。油脂难溶与水，密度比水小，易溶与乙醇等有机溶剂。能发生水解反应，酸催化条件下用A；C。于制高级脂肪酸和甘油，碱催化条件下称为皂化反应，（2）D有很多同分异构体，含有酯基和～取代苯结构的用于制肥皂。同分异构体有五个，其中三个的结构简式是典型题点击OO1．（1997年全国高考题）已知酸性大小：羧酸>||||—COCH2CH3—CH2COCH3碳酸>酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物O||能跟NaHCO3溶液反应的是（）—CH2COCH3请写出另外两个同分异构体的结构简式：和。（本题考查了有机物的简单推断、酯类同分异构体的书写，根据合成方案的前后联系来解题，注意有机物（本题考查了一些物质中羟基的性质，掌握物质的结构简式的规范书写。）类别和酸性的强弱是解题的关键。）4．（2001年广东高考题）今有化合物甲：2．(教育部考试中心1996年化学试测题)已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。乙：丙：有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H577.1℃（1）请写出丙中含氧官能团的名称：。\n（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：（本题考查了酯的水解反应、有机物之间的转变及。同分异构体的书写。提取发生变化的官能团，考虑剩余（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所基团的异构，可使解题过程大为简化。）选试剂及主要现象即可）。6．用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正鉴别甲的方法：确的是（）；A．溴苯中的溴（KI溶液）鉴别乙的方法：B．溴乙烷中的乙醇（水）；C．乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液）鉴别丙的方法：D．苯中的甲苯（Br2水）；（本题考查物质的提纯方法，要充分利用物质的物（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：理性质，同时还又不能引入新的杂质。）。7．乙酰水杨酸（阿司匹林）是一种常见的解热、消（本题考查了重要官能团的识别、同分异构体的认炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为：定、物质的鉴别、羟基电离能力大小的比较。要熟悉各类物质的性质，特别是某些物质的特征反应，答题时做，易溶于水，能和碱反应。当1mol阿司到语言简洁而流畅。）匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠（）新活题网站A．2molB．3mol1．在H2O、、、CH3COOH、C．4molD．5molHCl的排列中，内应填入的物质是（）（本题考查酸、酯与碱的反应，值得注意的是该酯A．H2SO4B．CH3CH2OH水解后得到的是酚，还能与碱反应。）C．H2CO3D．CH3COOCH38．有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br。（本题考查了几种重要物质的酸性大小比较。）已知A有如下的转化关系：2．在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应，又能发生酯化反应和消去反应的是（）A．CH3CH2OHB．CH3OHC．CH3CHOD．CH3COOH其中B、C含相同数目的碳原子，B既能使溴水褪色，（本题考查了几种重要物质的性质。）又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，C进行氧化反3．关于酯的组成，下列叙述错误的是（）应后，不可发生消去反应，经测定E是一种二元醇。A．酯的一般通式RCOOR′,R和R′是可以相同，也（1）写出A、B、C、D的结构简式：可以不同。A；B；B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烃基，也可以是C；D。芳香烃基。（2）写出A在NaOH水溶液中水解的化学方程式：C．RCOOR′中,当R和R′在均为-CH3时，这种酯叫甲酸甲酯。。D．碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯互（本题考查酯结构的推断，由酯的水解反应入手再为同分异构体。结合B、C的性质和关系来推理。）（本题考查了酯的结构和通式。）9．已知A为饱和一元羧酸，B是饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯，现有A、B组成的混合物1.5mol，4．某有机物的结构简式为，其质量为90g，与足量的金属钠反应后放出H211.2L（标准状况），求混合物中A是什么酸？B可能是什么酯？写出它们的结构简式。取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则Na、NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为（）A．6：4：5B．1：1：1C．3：2：2D．3：3：2（本题考查了多官能团化合物的部分性质。）5．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有（）A．1种B．2种C．3种D．4种（本题是计算推理题，应用通式列方程讨论得到）\n第41课时乙酸羧酸酯油脂（B卷）易错现象分含量为65.2%(即质量分数为0.652).A溶液具有酸性,1．错写官能团或有机物的结构，如羧基写成COOH不能使FeCl3溶液显色.—，正确的应写成—COOH或HOOC—；甲酸某酯写成ROCOH(1)A、B分子量之差为_______________。或RCOOH，正确的应写成ROOCH或HCOOR。(2)1个B分子中应该有_______________个氧原子。2．物质的重要性质掌握不牢，如酯具有芳香气味、(3)A的分子式是_______________。可溶与碱（在碱性条件下水解，不只是酸、酚才能与碱(4)B可能的三种结构简式是：反应！）、可溶与酸（在酸性条件下水解），这些在推断题中非常有用。、、3．错把油脂当成高分子化合物，尽管它的式量大了。一些（硬脂酸甘油酯式量为890），仍然是小分之。油脂检测提高一般是混合物，易把单甘油酯、混甘油酯与纯净物、混1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子合物混为一谈！利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下4．不熟悉各种有机物之间的转化，在解有机推断题列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是时不能顺利找出题眼；有机物同分异构体的书写不遵循（）章法，容易错写、漏写、重复写。纠错训练1．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如下图：下列对该化合物叙述正确的是（）A．属于芳香烃B．属于卤代烃2．营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪C．在酸性条件下不水解酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱D．在一定条件下可以发生加成反应和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相应是同，化合物X可能是（）（）A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯A．C25H50COOHB．C26H41COOHC.乙酸甲酯D.乙酸乙酯C．C25H39COOHD．C26H47COOH3．请观察下列化合物A→H的转换反应的关系图3．最近，传煤连续在头版显著版面作了关于“900（图中副产物均未写出），并填写空白：吨致癌大米”的报道，其中部分已经检验证实含致癌物黄曲霉素：AFTB，其分子式如下，它是污染食物的真菌霉素，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性，跟1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是（）(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：CGA．6mol，2molB．7mol，2molH。C．6mol，1molD．7mol，1mol(2)属于取代反应的有______________。（填数字代号，4．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）错答要倒扣）A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色。4．A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB．反应液使蓝色石蕊试纸变红色。BC．反应后静置，反应液分为两层。和1mol醋酸.A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都D．反应后静置，反应液不分层。只生成CO2和H2O.且B分子中碳和氢元素总的质量百5．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合\n物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正的结构式如下：确的是（）A．M（A）=M（B）+M（C）B．2M（D）=M（B）+M(C)C．M（B）<M(D)＜M（C）D．M（D）＜M（B）<M（C）6．如图在试管甲中先加入2mL95%的乙醇，并在写出：（1）生成2，4，5三氯苯氧乙酸反应的化学方程摇动下缓缓加入2mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入式：2g无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入5mL饱和碳酸钠溶；液。按下图连接装置，用酒精灯（2）由2，4，5三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程对试管甲加热，当观察到试管式乙中有明显现象时停止实验（1）试管乙中观察到的现象是；（2）加入浓硫酸的目的是。。9．乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热和条件下发生的（3）该实验装置中使用球形管除起冷凝作用外，另一重酯化反应（反应A），其逆反应是水解反应（反应B）。要作用是。反应可能经历了生成中间体（Ⅰ）这一步。（4）试管乙中饱和碳酸钠的作用是。7．某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：－4①在25℃时，电离常数K1＝3.99×10，K2＝5.5×10－6（1）如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则A—F个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代浓H2SO4②A＋RCOOH（或ROH）⎯⎯→有香味的产物。反应的是；属于加成反应的是；Δ属于消去反应的是。足量的钠③1molA⎯⎯→⎯⎯慢慢产生l.5mol气体。18（2）如果使原料C2H5OH，用O标记，则生成物乙酸④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和18溴水发生加成反应。乙酯中是否有O？如果使原料CH3COOH的羰基18试回答：（l）根据以上信息，对A的结构可作出的判断或羟基中的氧原子用O标记，则生成物H2O中氧原子18是是否有O？试简述你判断的理由。（多选扣分）答：（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羧基（c）肯定有羟基（d）有－COOR官能团。（2）有机物A的结构简式（不含－CH3）为：（3）在画有圈号的3个碳原子中，哪一个（或哪些）碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子？试述其理由。，（3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：答：。。（4）A的一个同类别的同分异构体是；（4）请模仿上题，写出下列3个反应的产物（不必写中间体），反应是不可逆的。。8．2，4，5三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事\n10．参考下列(a)—(c)项的叙述并回答有关问题。(a)皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。(b)碘值是使100g油脂加成碘的克数。(c)各种油脂的皂化值、碘值列表如下：（假设下述油脂皆为(RC00)3C3H5型的单甘油酯）花生亚麻牛黄硬化大豆油仁油油油大豆油油皂化值190180195226193193碘值9018238385126（1）主要成分皆为(C17H33C00)3C3H5(相对分子质量884)形成的油，其皂化值是。（2）硬化大豆油的碘值小的原因是。（3）碘值为180的鱼油100g硬化所需要吸收的氢气在标准状况下的体积至少是。（4）比较油脂的皂化值大小，可推知油脂。\n答案：D：CH2=CH—COONa第41课时（A卷）（2）CH2=CH—COOCH—CH3Δ+2NaOH⎯⎯→|典型题点击CH2Br1．C讲析：A、D中溴原子被羟基取代后生成醇，BCH2=CH—COONa+CH3—CH—CH2OH+NaBr|生成酚，C生成羧酸，能与NaHCO3溶液反应。OH2．⑴增加一种反应物，有利于酯化反应向正方向进讲析：B、C含相同数目的碳原子，说明B、C中各行。⑵蒸出生成物，有利于酯化反应向正方向进行。有三个碳原子，再由B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3⑶（B）。⑷除去粗产品中的乙醇。⑸除去粗产品中的水。溶液反应放出CO2气体，推出B为丙烯酸。C则为含溴原讲析：酯化反应是可逆反应，在回答前两个问题是子的饱和一元醇，C进行氧化反应后，不可发生消去反要考虑平衡移动原理的应用。除去产品中的杂质时结合应，说明羟基在中间的碳原子上，溴原子在边碳原子上，课本实验，应选B。最后两问答案从信息中得出。从而推出C的结构。3．（1）A：－CH3C：－CH2OH9．ｎ（Ｈ２）=0.5mol，ｎ（A）=1mol，ｎ（B）=0.5mol，设A为CnH2nO2(n≥1)，B为CmH2mO2(m≥2)，有：（2）（14n+32）+0.5×（14m+32）=90，得2n+m=6。讨论：n=1时，m=4；n=2时，m=2。讲析：（1）采用逆推的方法。（2）根据酯的通式：故A为HCOOH时，B可以是CH3COOCH2CH3、RCOOR′，酯类同分异构体的书写可先提出—COO—，再CH3CH2COOH3、HCOOCH2CH2CH3、考虑两边的烃基。本题还差R—为甲基、乙基两种。HCOOCH（CH3）2；4．（1）羟基、醛基；（2）甲、乙、丙互为同分异构A为CH3COOH时，B为HCOOCH3。体；（3）鉴别甲：在少许样品溶液中滴入FeCl3（aq），振荡，溶液呈紫色；鉴别乙：在少许样品溶液中滴入第41课时（B卷）NaHCO3（aq），振荡，产生气泡；鉴别丙：在少许样品溶纠错训练1.D；2．A、B。液中滴入新制Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾，产生红讲析：1.该物质含有苯环和碳碳双键等可以发生加色沉淀。成，含有溴原子、酯基等能水解。2.酯水解得酸和醇，讲析：鉴别它们时要用各自的特征反应，甲区别于饱和一元醇、饱和一元酸相差一个碳原子时分子量相等其它物质的是酚羟基，乙甲区别于其它物质的是羧基，（醇比酸多一个碳原子）。丙甲区别于其它物质的是醛基（而不是醇羟基）。新活题网站3．（1）1．C；2．A；3．C；4．A；5．B；6．B、C；7．B。讲析:2.所学有机物中能发生消去反应的物质也就是某些醇和卤代烃。3.C中的酯叫做乙酸甲酯。4.该物质与Na反应的基团是酚羟基、醇羟基和羧基，每摩该物（2）①③⑥⑧.质须Na3mol；与NaOH反应的基团是酚羟基、羧基，每讲析：根据题给信息及反应条件可确定A为卤代烃，摩该物质须NaOH2mol，与新制Cu(OH)2反应的基团是醛C为烯烃。反应⑤发生加成反应生成二卤代烃E，E经消基和羧基，每摩该物质须Cu(OH)22.5mol。5.A是酯，B去反应得G，G与足量H2反应生成C8H10（乙苯），逆推G是醇，C是酸，B能转化为C，B、C均含4个碳原子，且为苯乙炔，E为C6H5—CHBr—CH2Br，C为苯乙烯。A→BB的结构简式应是C3H7—CH2OH，C为C3H7—COOH，C3H7—（反应①）是卤代烃的水解反应，B→D（反应③）是酯有两种异构。6.溴苯中存在溴，加入KI溶液后生成了碘化反应，D→C（反应④）是消去反应（中学未涉及）。E单质，溶解在其中；苯中混有甲苯，加入Br2水，溴又→F（反应⑥）又是卤代烃的水解反应，生成二元醇CH65溶解在其中；溴乙烷中混有乙醇，加入水后乙醇转入水—CHOH—CHOH，经酯化反应得酯H。2中，分层，溴乙烷在下层，用分夜漏斗分离之；乙酸乙4．(1)42；(2)3；(3)C9H8O4酯中混有乙酸，加入饱和Na2CO3溶液后，乙酸与之反应，分层，乙酸乙酯在上层，用分夜漏斗分离之。7.阿司匹林中的酯基、羧基均与烧碱反应，酯基水解后生成的是酚，又能与烧碱反应。8．（1）A：CH2=CH—COOCH—CH3讲析：(1)因为A+H2O→B+CH3COOH，A、B分子量之差|CH2Br等于60—18=42。B：CH2=CH—COOHC：HOCH—CH3(2)因A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，所以A|CH2Br必有—COOH，因而B中也含有—COOH，且还有从A(醋酸\n某酯)水解而产生的—OH，初步推测B中至少含有3个氧原子。设B分子中有3个氧原子，含氧量为34．8%，B个原子团。（4）CH3COOC2H5+HCl；CH3COONH-+HCl的分子量：3×16=138，A的分子量为138+42=180，34.8%小于200，符合题意(若B中含氧原子数大于3时，A的分子量超过200)。(3)由B分子中含有苯环和3个氧原子以及分子量等于10．（1）190；（2）分子中所含碳碳双键较少；（3）138，可推出其分子式B的分子式为C7H6O3。B的分子为15.9L；（4）相对分子质量大小。羟基苯甲酸，有三种不同的结构式。A的分子组成为：讲析：（1）3×56×1000884=190；CHO+CHCOOH⎯−⎯→H⎯2OCHO。7633984检测提高（3）180×22.4=15.9。2541．C；2．C；3．A；4．D；5．D。讲析:2.它比饱和的二十六酸C25H51COOH少12个H原子，故分子式为C25H39COOH。3.该有机物含有一个苯环、一个碳碳双键、两个碳氧双键，与氢气加成须6molH2，它含有一个酯基，须NaOH2mol（水解得酸和酚）。4.皂化完全时所得产物全部溶于水。5.根据题意可判断A是酯，B为醇，C是羧酸，D为醛。当它们分子中碳原子相等时，有M（D）＜M（B）<M（C）。6．（1）液体分层；（2）制乙酸，作催化剂和吸水剂；（3）防止液体倒吸；（4）中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于液体分层。7．（1）b、c；（2）或（3）HOOC—CH=CH—COOH+Br2→HOOC—CHBr—CHBr—COOH或+Br2→（4）（其他合理答案也可以！）讲析：由题给信息①②③可得出该物质含有一个羟基、两个羧基，再根据其化学式写出它的结构。注意：（4）中A的同类别的一个同分异构体也必须有一个羟基、两个羧基。8．OH(1)OH(2)讲析：由2，4，5三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5三氯苯氧乙酸得出结论：该反应是取代反应，羟基中的氢与氯乙酸中的氯结合成氯化氢，其余部分结合成2，4，5三氯苯氧乙酸。反应（2）同样根据上述结论来写。189．⑴A、B；C、F；D、E。⑵都有O标记。因为反应中间体在消去一分子H2O时，有两种可能，而乙氧基（OC2H5）是保留的。OHCH3-C-OH⑶（或答中间体），因为这个碳原子边有4OC2H5
