微专题25常见有机反应类型\n【知识基础】1．常见有机反应类型的特点取代反应“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等消去反应“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃氧化反应①增加氧原子②减少氢原子③碳链缩短\n2.常见有机反应类型与有机物类别的关系反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应(与氢气的加成反应也是还原反应)、—C≡C—与X2(：Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件碳碳双键或碳碳三键消失，除H2外会引入新官能团—CHO、与H2加成，需要催化剂会引入—OH\n聚合反应加聚反应众多小分子相互加成缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等生成高分子化合物和小分子化合物取代反应饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)；酚中的苯环：溴水(主要取代—OH邻、对位上的氢原子)；ROH～HX—X、—NO2取代碳上的氢原子(ROH则是—X取代—OH)水解型酯基、肽键～H2O(酸作催化剂)酯基、肽键～NaOH(碱溶液作催化剂)引入—COOH、—OH(或)引入—COONa、—OH(或)酯化型，肽键型—OH～—COOH(浓硫酸加热)；—COOH～—NH2(稀硫酸)酸脱羟基，醇(或—NH2)脱氢\n消去反应—OH(浓硫酸、加热)、—X(碱的醇溶液加热)氧化反应催化氧化—OH(与之相连的碳原子上要有氢原子)、2—CHO～O2(催化剂)引入—CHO或—COOHKMnO4氧化型碳碳双键、碳碳三键、苯环上的侧链、—OH(与之相连的碳原子上要有氢原子)、—CHO最终可引入—COOH—CHO～银氨溶液、新制悬浊液引入—COONH4或—COOH\n与浓硝酸的显色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质\n3.常见反应条件与反应类型的关系反应条件反应类型和可能的官能团(或基团)浓硫酸、△①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基)稀硫酸、△酯的水解(酯基)NaOH水溶液、△①卤代烃的水解()；②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△卤代烃的消去()H2/催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、△醇羟基催化氧化(—CH2OH、)Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂苯环上卤代卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照烷烃或苯环上烷烃基卤代\n【专题精练】1．关于有机反应类型，下列判断不正确的是()答案：D\n解析：是1，3丁二烯与单质溴发生的1，4加成反应，正确；是醛基和氢气的加成反应，也是还原反应，正确；C.是乙醇的消去反应，正确；D.C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑是葡萄糖的分解反应，葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，错误。\n2.关于有机反应类型，下列判断不正确的是()答案：B\n解析：A.属于硝化反应，硝基取代苯环上的氢原子，属于取代反应，正确；B.乙醇分子间脱水形成乙醚属于取代反应，错误；C.乙醛氧化为乙酸，为氧化反应，正确；D.分子间脱去水分子，为缩聚反应，正确。\n3．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)指出下列反应的反应类型。反应1：________；反应2：________；反应3：________；反应4：________。(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________________________。氧化反应取代反应取代反应取代反应\n4．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH\n回答下列问题：(1)①的反应条件及反应类型是________________。(2)②③④的反应类型分别是________、________、________。(3)⑤反应的化学方程式：___________________________________。(4)⑥反应的化学方程式：___________________________________。氯气/光照，取代反应取代反应加成反应氧化反应\n5．以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：\n已知以下信息：Ⅰ.B比A的相对分子质量大79；Ⅱ.反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；回答下列问题：(1)反应①和⑥的条件分别是______________、____________。(2)下列说法不正确的是________(填字母)。A．C物质能使三氯化铁溶液显紫色B．D分子中含有羧基和羟基C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应D．1molF最多可与5molH2发生加成反应液溴、铁粉或Fe3＋铜、氧气、加热BD\n(3)反应⑤的反应类型是________。由C和D生成E的化学反应方程式：____________________________。(4)G的结构简式为________。既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有___种。(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有_____种。加成反应246
