第31讲 认识有机化合物\n考点一考点二考点三高考真题演练随堂过关训练考点四\n考点一\n必备知识梳理·夯实学科基础1.有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的分类(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素有机化合物4单双三碳环\n(2)按碳的骨架分类脂环芳香\n烷烃烯烃炔烃苯的同系物\n(3)按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团(名称)代表物(结构简式)烃烷烃——甲烷CH4烯烃________(碳碳双键)乙烯CH2===CH2烃________(碳碳三键)乙炔CH≡CH芳香烃——苯________—C≡C—\n烃的衍生物卤代烃溴乙烷________醇________(羟基)乙醇CH3CH2OH酚________(羟基)苯酚________醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛________(醛基)乙醛CH3CHO酮丙酮CH3COCH3羧酸________(羧基)乙酸CH3COOH酯________(酯基)乙酸乙酯________胺________(氨基)甲胺CH3NH2酰胺乙酰胺CH3CONH2CH3CH2Br—OH—OHCH3COOCH2CH3—NH2\n特别提醒(1)书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成C===C，应写为；碳碳三键不能写成C≡C，应写为—C≡C—；醚键不能写成C—O—C，应写为。(2)苯环不属于官能团，中尽管含有—OH(羟基)，但不属于醇，属于羧酸。(3)羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。(4)甲酸分子结构中既含羧基又含醛基官能团。\n3．有机化合物中的共价键(1)共价键的类型按不同的分类依据，共价键可分为不同的类型。\n(2)σ键和π键的比较σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”电子云形状轴对称镜像对称能否旋转能绕键轴旋转不能绕键轴旋转牢固程度强度大、不易断裂强度较小、易断裂判断方法有机化合物中单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键\n(3)共价键的极性与有机反应共价键中，成键原子双方电负性差值越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。例如：乙醇分子中，极性较强的键有O—H、C—O、C—H，因此乙醇发生化学反应时断键的部位主要是如下所示的四处位置。反应①：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑(断1键)反应②：CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O(断2键)反应③：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(断1、3键)反应④：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(断2、4键)\n特别提醒(1)有机化合物中π键的电子云重叠程度一般比σ键的小，故π键不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应，因此，乙烯、乙炔易发生加成反应。(2)共价键的极性越大，越易断裂发生化学反应，如乙醛中的醛基具有较强的极性，易与一些极性试剂发生加成反应。\n[易错易混辨析](错误的说明错因)(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()错因：__________________________________________________。(2)有机物一定含碳、氢元素()错因：__________________________________________________。(3)醛基的结构简式为“—COH”()错因：__________________________________________________。×芳香烃只含C、H两种元素，含有苯环的有机物可能还含有其他元素×四氯化碳不含H元素，但属于有机物×醛基的结构简式应写成—CHO\n(4)和都属于酚类()错因：_________________________________________________。(5)含有醚键和醛基()错因：_________________________________________________。(6)乙烯分子中既有σ键又有π键，且二者牢固程度相同()错因：_________________________________________________。(7)含有醛基的物质一定属于醛类()错因：_________________________________________________。×前者属于酚类，后者为芳香醇×该有机物的结构为，不含醚键×σ键是原子轨道头碰头重叠而成，重叠程度大，π键是原子轨道肩并肩重叠而成，重叠程度小，σ键的牢固程度大于π键×葡萄糖中含有醛基，但不属于醛类物质\n题组强化训练·形成关键能力题组一有机物的分类方法1．现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯等有毒物质，如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()①属于环状化合物②属于卤代烃；③属于醚④属于链状化合物A．①②B．②③C．②④D．①④答案：B\n解析：按官能团分类方法，甲醛属于醛类。①④为按碳骨架分类，②③均为按官能团分类。\n2．[2022·南阳模拟]下列叙述正确的是()A．和均是芳香烃，既是芳香烃又是芳香化合物B．和分子组成相差一个CH2原子团，因此是同系物关系C．含有羧基，所以属于羧酸类D．分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类解析：B项，两物质不属于同类物质，一定不互为同系物；C项，有机物含有羧基和氨基，属于氨基酸。答案：D\n题组二有机物中官能团名称的识别与规范书写3．按要求回答下列问题。(1)中含氧官能团的名称是________。(2)苯乙炔中()分子中含有____个σ键，____个π键。(3)中显碱性的官能团是________。(4)中含有的官能团名称是________________________。羟基143氨基碳碳双键、酯基、羰基\n4．按要求解答下列各题(1)化合物是一种替代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能团的名称是______________。(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团名称是________。羟基、醛基、碳碳双键脂环(酚)羟基、酯基卤代烃醛基\n(4)中官能团的名称是________、________。(5)治疗冠心病的药物心酮胺中含有的官能团名称是_____________________________。羧基氨基醚键、酮羰基、亚氨基、(醇)羟基\n解析：(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。\n考点二\n必备知识梳理·夯实学科基础1.有机物常用的表示方法电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子化学式(分子式)C2H4用元素符号表示物质组成的式子，也反映出一个分子中原子的种类和数目结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构结构简式CH2===CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明\n最简式(实验式)乙烯的最简式为CH2表示物质组成的各元素原子的最简整数比的式子球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)空间填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子特别提醒用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。如异丙苯的键线式可表示为\n2.烃基烃分子失去一个_______所剩余的原子团。常见的烃基：甲基________，乙基________，正丙基__________，异丙基____________。氢原子—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3\n3．有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法\n(2)烷烃的系统命名法①命名三步骤最长\n②编号三原则原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号\n③示例\n(3)烯烃和炔烃的命名3－甲基－1－丁烯4，4－二甲基－2－己炔\n(4)苯的同系物的命名结构简式习惯名称________________________系统名称将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。________________________邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯\n(5)烃的含氧衍生物的命名①醇、醛、羧酸的命名②酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置\n微点拨(1)系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。(2)卤代烃中卤素原子作为取代基看待。聚合物：在单体名称前面加“聚”。(3)有机物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；③支链主次不分(不是先简后繁)；④“”“，”忘记或用错。\n题组强化训练·形成关键能力题组一有机物命名及正误判断1．用系统命名法给有机物命名3，3，4－三甲基己烷乙苯苯乙烯\n(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢原子，其名称为__________________。2－甲基－2－戊烯4－甲基－2－戊醇2－乙基－1，3－丁二烯2－甲基－2－氯丙烷\n2．根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是()答案：B\n解析：A项中有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5－四甲基－3－乙基己烷，错误；B项有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯，正确；C项有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3－甲基－2－乙基戊醛，错误；D项有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3－甲基－2－氯丁烷，故D错误。\n题组二有机物的名称的规范书写3．按要求写出下列有机物的名称(3)HO—CH2CH===CH2________。(5)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为________。4－甲基－1－戊炔1，3，5－三甲基苯丙烯醇对苯二甲酸聚丙烯酸钠\n题组三根据有机物的名称规范书写结构简式4．(1)4，4二甲基2戊醇的结构简式为_____________________。(2)2，4，6三甲基苯酚的结构简式为________________________。(3)乙二酸二乙酯的键线式为_______________________________。(4)苯乙炔的结构简式为___________________________。\n考点三\n必备知识梳理·夯实学科基础1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点\n①甲型a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在同一个平面上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在同一个平面上②乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面③苯型a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面④乙炔型a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线⑤甲醛型a.甲醛分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面\n2.结构不同的基团连接后原子共面分析①直线与平面连接直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面②平面与平面连接如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个(苯环角度分析)，最多16个③平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上\n特别提醒(1)判断原子共线、共面时键的旋转①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。(2)恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。\n[思维建模]把握“三步”解题策略\n2．同分异构现象、同分异构体(1)概念化合物具有相同的_______，但具有不同____________的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型碳架异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和________位置异构官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3官能团异构官能团种类不同，如：CH3CH2OH和________________，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等分子式结构CH3OCH3\n(3)顺反异构和对映异构Ⅰ.顺反异构①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。②2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。在比较下面两种结构：可以看出a和b分子中碳原子之间的______________是相同的，但是________是不同的。这种异构称为顺反异构。连接顺序和方式空间结构\nⅡ.对映异构——氯溴碘代甲烷从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团________，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为________异构，这样的分子也称为手性分子。不相同对映\n(4)常见的官能团异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃（）CnH2n－2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)\nCnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(__________________、______________)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n－6OHCOOCH2CH3CH3COOCH3\n(5)同分异构体数目判断的方法基团连接法将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子换位思考法将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种组合法饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种\n3.同系物相似CH2\n[易错易混辨析](错误的说明错因)(1)SiH2===CH2中所有原子不可能共面()错因：_____________________________________________________。(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机物()错因：_____________________________________________________。(3)与互为官能团异构()错因：_____________________________________________________。(4)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物()错因：_____________________________________________________。×类比乙烯的结构，所有原子一定共面×有机物的同分异构体中存在官能团异构，可能属于不同类物质，同系物一定属于同类物质×属于同一种物质×两种物质属于不同类物质\n题组强化训练·形成关键能力题组一有机物分子中原子的空间位置判断1．下列有关说法正确的是()A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D．的名称为3甲基4异丙基己烷答案：B\n解析：A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2，4－二甲基－3－乙基己烷。\n2．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是()解析：由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体，所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。答案：B\n题组二同系物的理解和判断3．下列各组物质中，互为同系物的是()A．CH4、C10H22B．CH4、C2H5OHC．C2H6、C4H8D．CH3COOH、C3H8解析：同系物必须是结构相似，组成上相差若干个—CH2—原子团的物质。两者符合CnH2n＋2均为烷烃，A互为同系物；前者属于烷烃，后者属于醇类，B不是同系物；前者属于烷烃，后者为烯烃或环烷烃，C不是同系物；前者属于羧酸，后者属于烷烃，D不是同系物。答案：A\n4．下列各对物质中，互为同系物的是()解析：A项，前者为对甲基苯酚，后者为苯酚，二者均是酚类，结构相似，组成上相差1个CH2，互为同系物；B项，前者为苯酚，后者为苯甲醇，二者的结构不相似，不属于同系物；C项，二者的分子式相同，属于同分异构体；D项，前者为丙烯，后者为环丁烷，二者结构不相似，不属于同系物。答案：A\n题组三同分异构体的判断和书写5．分子式为C7H16且分子结构中含有三个“”的烷烃共有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：C7H16的烷烃，分子结构中含有三个—CH3，除去链端的两个—CH3，还有一个—CH3只能位于支链，即该同分异构体只含有一条支链，则该同分异构体有3种，它们的碳骨架为、、。答案：B\n6．某有机化合物的结构简式为，与其互为同分异构体的是()解析：的分子式为C8H8O2，A项的分子式为C8H8O2，B项的分子式为C8H14O2，C项的分子式为C8H6O3，D项的分子式为C7H6O2。答案：A\n考点四\n必备知识梳理·夯实学科基础1.研究有机化合物的基本流程实验式分子式结构式\n2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)萃取、分液类型原理液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程溶解度\n(2)蒸馏和重结晶蒸馏装置适用范围①有机物热稳定性强②有机物与杂质沸点相差较大(一般约大于30℃)注意事项①使用前要检查装置气密性②蒸馏烧瓶需垫________加热③蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的____________④温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的________处⑤冷凝水方向为____口进____口出石棉网1/3～2/3支管口下上\n重结晶装置适用范围利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原理，采用冷却或蒸发将物质分离提纯的方法注意事项溶剂的选择：①被提纯的有机物在此溶剂中溶解度随温度影响较大(在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于析出)②杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去微点拨常用的萃取剂有：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。\n3．有机物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O简单无机物最简单整数比实验式氧原子\n(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子峰，数值即为该有机物的相对分子质量。如乙醇的质谱图：读谱：相对分子质量＝最大质荷比，乙醇的相对分子质量为46。\n(3)有机物分子式的确定①最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸或酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。\n③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。\n④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：CxHy＋O2xCO2＋H2OCxHyOz＋O2xCO2＋H2O\n4．分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出________，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出官能团\n(2)物理方法①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。如乙醇的红外光谱：读谱：该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是________、________、________键。C—HO—HC—O\n②核磁共振氢谱(1H－NMR)处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的______之比。如乙醇的核磁共振氢谱：读谱：该有机物中有3种类型的氢原子，其原子个数比为________。个数1∶2∶3\n(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定①计算公式Ω＝n(C)＋1－其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。\n③几种常见结构的不饱和度\n[易错易混辨析](错误的说明错因)(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4()错因：__________________________________________________。(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同()错因：__________________________________________________。(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，用乙醇从水溶液中萃取有机物()错因：__________________________________________________。×甲醇(CH4O)分子的碳氢质量比也为3∶1×前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，后者只有一种氢原子×乙醇能和水混溶，不会分层，无法分液\n(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()错因：__________________________________________________。(5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()错因：__________________________________________________。(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1()错因：__________________________________________________。√×核磁共振氢谱用于确定有机物中氢原子的类型，不能确定官能团类型×的核磁共振氢谱中会出现四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1\n[深度思考]用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)：取9.0gA放入B装置中，通入过量O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是__________________________________________________________。D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差\n(2)用改进后的装置进行试验，反应结束后，C装置增重5.4g，D装置增重13.2g，则A的实验式为________。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，则A的分子式为________。(4)计算该分子的不饱和度为__，推测该分子中是否含有苯环___(填“是”或“否”)。(5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验：①A能发生银镜反应；②在一定条件下，1molA可以与1molH2加成还原生成直链的己六醇；③在一定条件下，18g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H25.6L。已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是________________。CH2OC6H12O61否CH2OH(CHOH)4CHO\n解析：(2)C装置的增重即为A燃烧时生成水的质量，n(H2O)＝＝0.3mol，所以A中n(H)＝0.6mol，m(H)＝0.6g；D装置的增重即为A燃烧时生成CO2的质量，n(CO2)＝＝0.3mol，所以A中n(C)＝0.3mol，m(C)＝3.6g；m(H)＋m(C)＝4.2g，所以A中含有O元素，且m(O)＝9.0g－4.2g＝4.8g，n(O)＝＝0.3mol；A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，A的实验式为CH2O。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，所以A中CH2O的个数为＝6，所以分子式为C6H12O6。(5)①A能发生银镜反应，所以A中含有醛基；根据②实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知A分子为直链结构，含有5个羟基。根据③实验进一步验证，A分子中含有5个羟基。\n题组强化训练·形成关键能力题组一有机物的分离和提纯1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是()选项ABCD含杂物质乙酸丁酯(乙酸)酒精(水)乙烯(二氧化碳)溴苯(溴)除杂试剂Na2CO3溶液生石灰酸性KMnO4溶液四氯化碳分离方法过滤蒸馏洗气分液答案：B\n解析：乙酸能与碳酸钠溶液反应生成溶于水的乙酸钠，出现分层现象，应用分液法分离，故A错误；酒精与生石灰不反应，水与生石灰反应生成氢氧化钙，所以可以用生石灰除去酒精中的水，再通过蒸馏的方法分离，故B正确；乙烯具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，故C错误；溴苯和溴都能溶于四氯化碳，所以不能分离，故D错误。\n2.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法正确的是()A．步骤①④分别是过滤、蒸馏B．步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向下C．步骤③需要用到坩埚D．步骤④选用球形冷凝管答案：A\n解析：由实验流程可知，步骤①是分离固、液混合物，其操作为过滤；步骤②先萃取再分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗；步骤③是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿；步骤④是从有机层溶液中利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯。根据分析可知步骤①④分别是过滤、蒸馏，故A正确；步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上，故B错误；步骤③为蒸发结晶，要用蒸发皿而不是坩埚，故C错误；步骤④为蒸馏，应该用直形冷凝管增强冷凝效果，故D错误。\n题组二有机物分子式、结构式的确定3．靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为()A．C8H5NOB．C4H6NOC．C2H2NOD．C7H8NO解析：N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝∶∶∶≈6.11∶3.8∶0.76∶0.76≈8∶5∶1∶1。答案：A\n4．某含C、H、O三种元素的未知物A，现对A进行分析探究。(1)经燃烧分析实验测定，该未知物中碳的质量分数为41.38%，氢的质量分数为3.45%，则A的实验式为________。(2)利用质谱法测定A的相对分子质量为116，则A的分子式为________。(3)A的红外光谱图如下，分析该图得出A中含2种官能团，官能团的名称是______、_________。CHOC4H4O4羧基碳碳双键\n(4)A的核磁共振氢谱图如下，综合分析A的结构简式为________。HOOC—CH===CH—COOH\n解析：(1)根据已知碳的质量分数是41.38%，氢的质量分数是3.45%，则氧元素质量分数是1－41.38%－3.45%＝55.17%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比＝∶∶≈1∶1∶1，由原子个数比可知该有机物的实验式为CHO；(2)根据A的实验式为CHO，设A的分子式为CnHnOn，则12×n＋1×n＋16×n＝116，解得n＝4，则A的分子式为C4H4O4；(3)根据A的红外光谱图得出A中含2种官能团分别为碳碳双键、羧基；(4)根据A的核磁共振氢谱图可知有两种类型的氢原子，且个数比为1∶1，则A的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。\n情境创新设计了解咖啡因咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5℃，100℃以上开始升华)有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(Ka约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。\n索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽通过蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：(1)实验时需将待测样品研细，放入滤纸包中，研细的目的是什么？增加固、液接触面积，使提取更充分。\n(2)利用索氏提取器，从玫瑰花中提取取得玫瑰油的主要成分是乙酸橙花醇酯，其键线式结构如下：①该有机化合物的分子式是什么？分子中含有的官能团是什么？___________________________________________________________②该物质核磁共振氢谱含有几个信号峰？其面积之比是多少？___________________________________________________________③若用乙酸与橙花醇来制备乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？___________________________________________________________④1mol乙酸橙花醇酯充分燃烧可消耗标准状况下O2的体积是多少？C12H20O2；碳碳双键、酯基。该物质含有8类不同H，有8个信号峰。其面积之比是3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。加入饱和的碳酸钠溶液充分振荡、静置、分层、分液。消耗O2的体积为mol×22.4L·mol－1＝358.4L。\n高考真题演练\n1．[2021·浙江1月]下列表示正确的是()A.甲醛的电子式B.乙烯的球棍模型C.2甲基戊烷的键线式D.甲酸乙酯的结构简式CH3COOCH3解析：题中氧原子周围没有满足8电子结构，A错误；乙烯是平面形分子，分子中2个碳原子均为sp2杂化，B正确；题中键线式表示有机物的名称是3甲基戊烷，C错误；题中有机物的名称是乙酸甲酯，D错误。答案：B\n2．[2021·湖南卷]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面答案：C\n解析：苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。\n3．[2020·天津卷]关于的说法正确的是()A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物解析：该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。答案：A\n4.[2020·山东]α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A.其分子式为C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子答案：C\n解析：由α氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2，A项正确；—CN为直线形结构，其中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；含苯环的该物质的同分异构体中至少含有4种不同化学环境的氢原子，D项正确。\n随堂过关训练\n1.是重要的合成中间体，用系统命名法命名其名称为()A．庚烯B．3乙烯基己烷C．3甲基1己烯D．2乙基1戊烯解析：为烯烃，选取含碳碳双键在内的最长碳链为主碳链含五个碳，从离双键近的一端编号得到名称：2乙基1戊烯。答案：D\n2．下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是()A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键解析：烷烃中的C—C和C—H均为σ键，A项正确；N的电负性强于C，则N—H的极性强于C—H的极性，B项正确；乙烯分子中既含极性键又含非极性键，C项正确；丙炔的结构简式为CH3C≡CH，分子中含6个σ键和2个π键，D项错误。答案：D\n3．绿原酸(C16H18O9)具有较广泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用，利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步获得绿原酸粗产品的一种工艺流程如图，下列说法错误的是()A.绿原酸在温水中的溶解度小于冷水中的溶解度B.得到有机层的实验操作为萃取分液C.减压蒸馏的目的防止温度过高，绿原酸变质D.绿原酸粗产品可以通过重结晶进一步提纯答案：A\n解析：流程中加入温水，冷却、过滤得到产品，可知绿原酸在温水中的溶解度大于冷水中的溶解度，故A错误；由流程可知，乙酸乙酯作萃取剂，得到有机层的实验操作为萃取分液，故B正确；减压蒸馏可降低温度，避免温度过高导致绿原酸变质，故C正确；绿原酸难溶于水，可用重结晶的方法进一步提纯，故D正确。\n4．(1)有机化合物A的红外光谱图如图。A的结构简式为________________。CH3CH2OCH2CH3\n(2)有机化合物B可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的B为无色黏稠液体，易溶于水。为研究B的组成与结构，进行了如下实验。实验步骤解释或实验结论①称取B9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空：B的相对分子质量为____②将此9.0gB在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2gB的分子式为____③另取B9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)写出B中含有的官能团：________90C3H6O3—COOH、—OH\n④B的核磁共振氢谱如图：B中含有________种氢原子⑤综上所述，B的结构简式为________________4\n解析：(1)由A的红外光谱图可知，A分子中含有对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，则A为二乙醚，结构简式为CH3CH2OCH2CH3；(2)①由其密度是相同条件下H2的45倍，可知B的相对分子质量为45×2＝90；②由题意可知，B的物质的量为n(B)＝＝0.1mol，n(C)＝n(CO2)＝＝0.3mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝0.6mol，n(O)＝＝0.3mol，n(B)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.6mol∶0.3mol＝1∶3∶6∶3，则B的分子式为C3H6O3；③0.1molB与足量的NaHCO3反应放出0.1molCO2，说明B分子中应含有1个羧基，与足量金属钠反应则生成0.1molH2，说明B分子中还含有1个羟基；④由B分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1∶1∶1∶3，可知B中含有4种不同环境的氢原子；⑤B的分子式为C3H6O3，分子中含有1个羟基和1个羧基，且含有4种H原子，则B的结构简式为。
