微专题大素养18多官能团有机物的定量反应及反应类型\n【知识基础】1．有机反应类型与有机物类别的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等\n氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等\n2.多官能团有机物的定量反应(1)能与NaOH水溶液反应：①卤代烃，1mol卤原子消耗1molNaOH(1mol与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2molNaOH)；②酯，1mol酯基消耗1molNaOH(1mol酚酯或碳酸酯反应最多消耗2molNaOH)；③羧酸，1mol羧基消耗1molNaOH；④酚，1mol酚羟基消耗1molNaOH；⑤蛋白质或多肽。(2)能与H2在一定条件下反应：①碳碳双键：1molC===C消耗1molH2；②碳碳三键：1molC≡C最多消耗2molH2；③苯环：1mol苯环最多消耗3molH2；④醛或酮中碳氧双键：1molC===O消耗1molH2(羧基、酯、酰胺键中C===O不与H2加成。\n(3)能与溴水或溴的CCl4溶液反应：①碳碳双键：1molC===C消耗1molBr2；②碳碳三键：1molC≡C最多可消耗2molBr2；③酚：苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代；④醛：含醛基物质能被溴水氧化。(4)能与Na2CO3溶液反应：①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1mol酚羟基消耗1molNa2CO3；②羧基：1mol—COOH可消耗1molNa2CO3(生成NaHCO3)或0.5molNa2CO3(生成CO2)。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。(5)能与NaHCO3溶液反应：羧基、1mol—COOH消耗1molNaHCO3。\n【素养专练】1．化合物X(5没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是()A.分子式为C14H15O10B.分子中有四个手性碳原子C.1molX最多可与4molNaOH反应D.1molX最多可与4molNaHCO3反应答案：B\n解析：A项，C、H、O组成的有机物，H为偶数，错误；B项，左边六元环上有支链的4个碳原子为手性碳原子，正确；C项，1molX最多可与5molNaOH反应（羧基1mol，酯基1mol，3个酚羟基3mol），错误；D项，1molX最多可与1molNaHCO3反应（只有羧基能与NaHCO3反应），错误。\n2．有机物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：\n下列说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子C.1molX与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为2molD.1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4mol答案：B解析：A项，X中醇羟基所连碳原子形成4个键，构成空间四面体构型，不可能所有原子共平面，错误；B项，X中醇羟基所连碳原子、Y中乙烯基（—CH===CH2）所连碳原子为手性碳原子，正确；C项，1molX与溴水充分反应，最多消耗3molBr2（苯环酚羟基的2个邻位、碳碳双键），错误；D项，Y中两个酯基，1个为酚酯，1个为普通酯，1molY与NaOH溶液充分反应，最多消耗3molNaOH，错误。\n由C→D、D→E的反应类型依次为________、________。还原反应取代反应\n\n①D→E反应的类型是：_________________。②E→F的反应类型是________。取代（酯化）反应取代反应\n反应②、⑤的反应类型是________、________。加成反应氧化反应\n反应③中涉及到的反应类型有水解反应、________和________。加成反应消去反应\n4．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：\n(1)指出下列反应的反应类型。反应1：___________________；反应2：___________；反应3：___________________；反应4：____________；(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________________________________。氧化反应取代反应取代反应（或酯化反应）取代反应＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
