1研究有机物的一般方法例1．下列各组物质，最适宜使用红外光谱法进行区分的是A．1−丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）、1−溴丁烷（CH3CH2CH2CH2Br）B．1−丙醇（CH3CH2CH2OH），1−丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）C．苯（）、甲苯（）D．2−甲基戊烷（）、3−甲基戊烷（）例2．将2.3g有机物在氧气中完全燃烧，生成4.4gCO2和2.7gH2O；测得其质谱和核磁共振氢谱图如下：下列说法正确的是A．该有机物的分子量为31B．该有机物存在同分异构现象C．丙酸的核磁共振氢谱与该有机物完全相同D．该有机物分子间不能形成氢键1．TBC的一种标准谱图如图所示，它是\nA．核磁共振氢谱B．质谱C．红外光谱D．紫外光谱2．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴C．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量HCl3．某有机物A的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能为A．B．C．D．4．某有机物4.6g在空气中完全燃烧，生成二氧化碳4.48L（标准状况）和水5.4g。已知这种有机物的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的23倍，且能和金属钠反应，则该有机物的结构简式为A．CH3CH3B．C2H5OHC．CH3−O−CH3D．HO−CH2CH2−OH5．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是A．用酸性高锰酸钾溶液可以除掉甲烷中的乙烯杂质B．除去溴苯中混有的溴，可通过加溶液洗涤、静置、分液C．提纯粗苯甲酸（含氯化钠）应是将样品在加热下溶解，然后冷却、过滤再结晶D．用核磁共振氢谱不能鉴别与\n6．某烃的相对分子质量为134，该烃的所有的可能结构中属于芳香烃且苯环上只有1条支链的有A．10种B．8种C．6种D．4种7．完全燃烧1.00g某脂肪烃，生成3.08gCO2和1.44gH2O。质谱法测得其相对分子质量为100。下列说法不正确的是A．该脂肪烃属于烷烃，其分子式为C7H16B．该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有4种C．该脂肪烃的同分异构体中沸点最低的物质的键线式为D．该脂肪烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的共4种8．为提纯下列物质，除杂药品和分离方法都正确的是被提纯的物质（杂质）除杂药品分离方法A乙醇（乙酸）NaOH溶液分液BKBr溶液（KI）氯水、萃取、分液C氯化铝溶液（氯化铁）氨水过滤DCO2（SO2）饱和溶液洗气A．AB．BC．CD．D9．关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是选项实验步骤实验现象结论或解释A常温溶解苯甲酸几乎不溶苯甲酸常温下难溶于水B加热溶解苯甲酸完全溶解升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大C趁热过滤过滤时伴有晶体析出此晶体为杂质D冷却结晶，滤出针状晶体针状晶体为苯甲酸\n晶体A．AB．BC．CD．D10．有机物分子式的确定常采用燃烧法，其操作如下：在电炉加热下用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。如图所示是用燃烧法测定有机物分子式常用的装置，其中A管装碱石灰，B管装无水CaCl2。下列说法错误的是A．如果A管和B管质量均增加，不能说明有机物含有C、H、O三种元素B．各装置导管口的连接顺序是g−e−f−h−i−a−b−c−dC．装置C中装有浓硫酸，分液漏斗E中可以装H2O2D．如果将氧化铜网去掉，A管增加的质量将减小11．为了测定有机物M的分子式，取与置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是、和水蒸气，测得的有关数据如下（箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽），该有机物M的分子式可能为A．B．C．D．12．将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L（标准状况）的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是\nA．X的相对分子质量为136B．X的分子式为C8H8O2C．X分子中所有的原子可能在同一个平面上D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为13．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔奖，青蒿素是从传统药材中发现的能治疗疟疾的有机化合物。现某实验小组拟提取青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，熔点为156~157℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。I．实验室流程如图所示：（1）在操作I前要对青蒿进行粉碎，其目的是_______，操作II的名称是_______。（2）操作III进行的是重结晶，其操作步骤为加热溶解→_______→_______→过滤、洗涤、干燥。II．已知青蒿素是一种仅含有C、H、O三种元素的化合物，为进一步确定其化学式，进行了如图实验：实验步骤：①连接装置，检查装置气密性；②称量E、F中仪器及药品的质量；\n③取14.10g青蒿素放入C的硬质玻璃管中，点燃C、D中的酒精灯加热，充分反应；④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量。（3）装置E、F应分别装入的药品为_______、_______。（4）实验测得：装置实验前实验后E54.00g63.90gF80.00g113.00g通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为_______。（5）若使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是_______。\n答案与解析例1．【答案】A【解析】红外光谱法可以测定有机化合物分子中所含的化学键或官能团，若两种有机化合物中的化学键或官能团不同，则可以用红外光谱法进行区分。A．1−丁醇的官能团是−OH，1−溴丁烷的官能团是碳溴键，化学键也不完全相同，可以用红外光谱法进行区分，A正确；B．1−丙醇、1−丁醇的官能团都是−OH，化学键相同（C−C、C−H、C−O和O−H），无法用红外光谱法进行区分，B错误；C．苯、甲苯中都没有官能团，化学键相同，无法用红外光谱法进行区分，C错误；D．2−甲基戊烷、3−甲基戊烷中都没有官能团，化学键相同（C−C和C−H），无法用红外光谱法进行区分，D错误；故选A。例2．【答案】B【解析】2.3g该有机物中，，含有的碳原子的质量为，氢原子的物质的量为，氢原子的质量为，该有机物中，氧元素的物质的量为，则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1，所以A的实验式是C2H6O。又由质谱图可知，该有机物的分子量为46，C2H6O有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH，由核磁共振氢谱可知，3个峰的面积之比是3∶2∶1，该有机物为CH3CH2OH。A．在质谱图中，最大质荷比为46，所以该有机物的分子质量为46，故A错误；B．由上述分析可知，A为CH3CH2OH，存在同分异构体CH3OCH3，故B正确；C．丙酸和乙醇中均含有3种不同环境的氢原子，且数目之比均为3∶2∶1，但丙酸和乙醇中的氢原子所处的环境不同，产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移，故C错误；D．由上述分析可知，该有机物为CH3CH2OH，CH3CH2OH分子间能形成氢键，故D错误；答案选B。\n1．【答案】C【解析】A．核磁共振谱用于测定H原子的种类和数目，与图无关，故A不选；B．质谱图用于测定有机物的相对分子质量，与图无关，故B不选；C．图中横坐标为单位cm的波数，为红外光谱，故C选；D．紫外光谱横坐标为波长，与题不符，故D不选；故选C。2．【答案】A【解析】A．苯甲酸的溶解度不大，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，A符合题意；B．乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B不符合题意；C．采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，C不符合题意；D．CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意；故合理选项是A。3．【答案】C【解析】从红外光谱中可以看出该有机物分子中含有C−H、C=O、C−O、C−C、，结合选项同时满足以上结构的物质为；综上所述，故选C。4．【答案】B【解析】该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的23倍，则该有机物的相对分子质量为46，物质的量为=0.1mol，n(H2O)==0.3mol，则n(H)=2n(H2O)=0.6mol，则该有机物中含有H原子的个数为6，n(CO2)==0.2mol，n(C)=n(CO2)=0.2mol，则该有机物中含有C原子的个数为2，所以有机物中应含有O原子个数为=1，所以有机物的分子式为C2H6O，该物质能与钠反应，则分子中含−OH，应为：CH3CH2OH，故选B。5．【答案】B【解析】A．高锰酸钾与甲烷不反应，与乙烯发生氧化还原反应，可除去乙烯，但引入了二氧化碳新杂质，故A错误；B．溴苯与NaOH不反应，溴与NaOH反应，\n加入溶液洗涤、静置，溴与NaOH反应生成的溴酸钠、次溴酸钠，水和溴苯分层，再通过分液分离即可，故B正确；C．苯甲酸的溶解度随温度变化较大，温度低时苯甲酸结晶析出，为了减少苯甲酸的损失，样品加热溶解后应先趁热过滤，再冷却结晶，故C错误；D．有3种环境的H原子且数目之比为3∶2∶3，有2种环境的H原子且数目之比为1∶1，可以鉴别，故D错误；答案选B。6．【答案】D【解析】烃只有C、H元素组成，相对分子质量为134，，分子式为C10H14的单取代芳烃，不饱和度为=4，故分子中含有一个苯环，侧链是烷基，为−C4H9，−C4H9的异构体有：−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)2、−C(CH3)3，故符合条件的结构有4种，故选D。7．【答案】B【解析】完全燃烧1.00g某脂肪烃，生成3.08gCO2和1.44gH2O，质谱法测得其相对分子质量为100，其中脂肪烃的物质的量是0.01mol，二氧化碳的物质的量是=0.07mol，水的物质的量是=0.08mol，所以该脂肪烃的分子式为C7H16，因此属于烷烃，选项A正确；B．该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有5种：、、、、，选项B错误；C．该脂肪烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低，支键最多，选项C正确：D．该脂肪烃的同分异构体中核磁共振氢谱有三组峰的有4种：、、、，选项D正\n确；答案选B。8．【答案】D【解析】A．氢氧化钠溶液除去乙酸后仍然是水溶液，乙醇溶于水，无法通过分液分离出去，A错误；B．溴化钾溶液和碘化钾溶液都能与氯水反应，则不能用氯水、四氯化碳除去溴化钾溶液中混有的碘化钾，B错误；C．氯化铝溶液和氯化铁溶液都能与氨水反应生成氢氧化物的沉淀，则不能用氨水除去氯化铝溶液中混有的氯化铁，C错误；D．混合气体通过饱和碳酸氢钠溶液时，二氧化硫气体易溶于水，并与水反应而被溶液吸收除去，D正确；答案选D。9．【答案】C【解析】A．常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确；B．由加热条件下苯甲酸完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，B正确；C．过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；D．冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸，D正确。故选C。10．【答案】B【解析】D中反应产生氧气，从C中出来纯净而干燥的氧气进入反应器和样品发生反应，氧化铜网是保证样品完全氧化，氯化钙固体只能吸收水，碱石灰既能吸收水又能吸收二氧化碳，应先用B中氯化钙吸收反应生成的水，再用A中碱石灰吸收反应生成的二氧化碳。A．如果A管和B管质量均增加，这说明反应中生成了水蒸气和二氧化碳，按元素质量守恒，有机物中一定有碳和氢可能有氧元素，即不能说明有机物含有C、H、O三种元素，A正确；B．据分析，各装置导管口的连接顺序是g−e−f−h−i−c−d−a−b，B错误；C．装置C中装有浓硫酸，分液漏斗E中可以装H2O2，此时D中可以加二氧化锰，则D中能产生氧气，经浓硫酸干燥后从C中出来纯净而干燥的氧气，C正确；D．如果将氧化铜网去掉，则有机物有可能部分被氧化为一氧化碳，一氧化碳不能被碱石灰吸收，A管增加的质量将减小，D正确；答案选B。11．【答案】C【解析】燃烧产物通入到浓硫酸中增重3.6g即水的质量为3.6g，物质的量为\n0.2mol，通入到浓氢氧化钠溶液中，增重4.4g即二氧化碳质量为4.4g，物质的量为0.1mol，通入浓硫酸中干燥，根据CO＋CuOCO2＋Cu，灼热氧化铜质量减少0.8g即CuO物质的量为0.05mol，则CO物质的量为0.05mol，则m(C)=0.15mol×12g∙mol−1＝1.8g，m(H)=0.4mol×1g∙mol−1＝0.4g，则m(O)=4.6g−1.8g−0.4g=2.4g，则氧原子物质的量，因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15mol∶0.4mol∶0.15mol=3∶8∶3，故选项C符合题意。答案选C。12．【答案】C【解析】由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)==0.05mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)==0.2mol，氢原子的物质的量为n(H)=0.2mol×2=0.4mol，CO2的物质的量为n(CO2)==0.4mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.4mol，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为：=2，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为=5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则四种氢原子个数之比=1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为。A．由上述分析可知，化合物X的相对分子质量为136，A项正确；B．由上述分析可知，X的分子式为C8H8O2，B项正确；C．化合物X的结构简式为，分子中甲基上的原子一定不共平面，C项错误；D．由上述分析可知，化合物X的结构简式为，D项正确；答案选C。13．【答案】（1）增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 蒸馏（2）趁热过滤 冷却结晶（3）无水氯化钙（或五氧化二磷） 碱石灰（4）C15H22O5（5）在装置C的左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置\n【解析】I．利用青蒿素在有机溶剂中的溶解性，选择适当有机溶剂从原料中萃取青蒿素，并最终通过蒸馏提纯青蒿素；II．利用充分燃烧青蒿素并定量测定生成的水蒸气和CO2，从而计算青蒿素的分子式。（1）粉碎原材料，增大反应物的接触面积，有利于萃取剂充分接触原材料，更快更彻底的萃取青蒿素，因此对青蒿进行粉碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率；青蒿素与乙醚互溶，可采用蒸馏的方法分离两者，因此操作II为蒸馏，故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率；蒸馏；（2）重结晶的操作步骤为：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，故答案为：趁热过滤；冷却结晶；（3）装置E、F中药品要吸收青蒿素燃烧产生的水蒸气和CO2，且应先吸水后再吸收CO2，由于装药品的装置为U形管，只能选择固体药品，所以E内装无水CaCl2或P2O5，而F中选择碱石灰吸收CO2，故答案为：无水氯化钙（或五氧化二磷）；碱石灰；（4）由数据可知，m(H2O)=63.9g−54g=9.9g，所以n(H2O)=0.55mol，m(CO2)=113g−80g=33g，所以n(CO2)=0.75mol，所以青蒿素中氧原子的质量为m(O)=14.1g−(1.1×1)−(0.75×12)=4g，所以n(O)=0.25mol，N(C)∶N(H)∶N(O)=0.75∶1.1∶0.25=15∶22∶5，所以为C15H22O5，故答案为：C15H22O5；（5）需准确测量青蒿素燃烧生成的CO2和H2O，而空气中含有的CO2和水会干扰实验，因此实验前应排除装置内的空气，防止干扰实验，故应在左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置，故答案为：在装置C的左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在装置F右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置。
