4醇酚例1．下列四种有机物的分子式皆为C4H10O：①；②；③；④其中能被氧化为醛的有A．1种B．2种C．3种D．4种例2．氧化白藜芦醇（M）的结构简式如图所示，下列说法错误的是A．M为芳香烃化合物B．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．M含有的官能团为羟基、碳碳双键D．1molM最多能与7molH2发生加成反应1．化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是A．苯酚有一定毒性，不能用作消毒剂和防腐剂B．氯乙烯可以作为制备食品包装材料的原料C．丙三醇俗称甘油，可用作冬天干燥天气的护肤品，因为它具有吸湿性D．涂改液中常含有三氯甲烷作溶剂，学生要少用，因为三氯甲烷有毒难挥发2．下列化合物在水中的溶解度，由大到小排列次序正确的是a：1，2－丙二醇 b：1－丙醇 c：丙酸甲酯 d：甘油A．dbcaB．cdabC．cdbaD．dabc3．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行分子间脱水反应，可能生成的有机物的种数最多为\nA．3种B．6种C．7种D．8种4．关于、、的说法中，不正确的是A．都能与金属钠反应放出氢气B．有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应C．都能被酸性KMnO4溶液氧化D．都能在一定条件下发生取代反应5．芹菜中芹黄素具有抗肿瘤、抗毒素等生物学活性，其结构简式如图所示。下列有关芹黄素的说法错误的是A．分子式为B．属于芳香族化合物C．能与浓溴水发生取代反应D．1mol芹黄素最多能与发生加成反应6．苯酚（结构简式如图所示），俗称石炭酸。是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是A．苯酚分子中所有原子可能共平面B．苯酚属于烃的衍生物，含有羟基、碳碳双键两种官能团C．1mol苯酚充分燃烧消耗7molO2D．苯酚与足量的氢气加成后，所得产物环上的一氯取代物有4种7．（双选）含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示。下列说法正确的是\nA．上述流程里，设备I中进行的操作是萃取、分液，设备III中进行的操作是过滤B．图中能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOHC．在设备IV中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3D．由设备II进入设备III的物质A是C6H5ONa，由设备III进入设备IV的物质B是Na2CO38．（双选）某二元醇的结构简式为，关于该有机化合物的说法错误的是A．用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇B．该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃C．该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D．1mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生H222.4L9．有机物O（2－溴－2－甲基丁烷）存在如图转化关系（P分子中含有两个甲基），下列说法正确的是A．O的同分异构体中，发生消去反应所得产物有6种B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子C．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3种D．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种10．有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图：\n回答下列问题：（1）已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为____________。（2）反应③的试剂和条件为___________。（3）芳香烃M与B互为同分异构体，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶1，M的结构简式为______________。（4）有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，请说明你的观点和理由____________________________________。（5）反应⑥的化学方程式为_____________________________。11．醇脱水是合成烯烃的常用方法。某化学兴趣小组在实验室以环己醇为原料，制备环己烯：Ⅰ．环已烯的合成：\n（1）安装实验装置（加热和夹持装置省略），在A中加入10.0g环己醇和2小片碎瓷片，__________（将合成的步聚按操作的先后顺序补齐，填序号）。a．缓慢加热装置Ab．冷却搅动下慢慢加入0.5mL浓H2SO4c．装置B中通入冷却水（2）装置B的名称是____，其作用是____，该装置的进水口为___（填“上口”或“下口”）。（3）除浓硫酸以外，无水FeCl3也可作为该反应的催化剂。实验室中常用SOCl2与FeCl3·6H2O晶体共热制备无水FeCl3，该过程还会产生两种刺激性气味的气体，其化学反应方程式为___________________。检验水合三氯化铁原料中是否存在FeCl2的试剂是___________。Ⅱ．环已烯的分离提纯：（4）环己烯的合成反应结束后，经过下列分离提纯：①除去碎瓷片后，在分液漏斗中将反应粗产物依次用水、少量5%Na2CO3溶液、水洗涤。Na2CO3溶液洗涤的作用是__________。每次洗涤后，产物应该从分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口放出”）。②分离出的粗环己烯中加入无水CaCl2颗粒，静置、过滤。加入无水CaCl2的作用是__________________。③蒸馏得到纯净环己烯。Ⅲ．环已烯产率的测定：（5）在一定条件下，向上述实验制得的产品中加入定量制得的0.010molBr2，与环己烯充分反应后，剩余的Br2与足量KI作用生成I2，用0.4000mol·L-1的Na2S2O3标准溶液滴定（I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6），终点时消耗Na2S2O3标准溶液10.00mL（以上数据均已扣除干扰因素）。①环己烯与Br2发生反应的类型为_______。滴定所用指示剂为_________。②合成实验中环己烯的产率为_________。下列情况会导致测定结果偏低的是_______（填序号）。a．未干燥锥形瓶b．在测定过程中部分环己烯挥发c．Na2S2O3标准溶液部分被氧化\n答案与解析例1．【答案】B【解析】醇被氧化为醛要求与羟基直接连的碳上有两个H，根据要求可知②和③中与羟基直接连的碳上有两个H可以被氧化成醛，①只能氧化生成酮，④与羟基相连的碳上无H，不能被氧化，故答案为B。例2．【答案】A【解析】A．烃为碳、氢两种元素组成，M中含C、H、O三种元素，M不属于烃，A项错误；B．M中含酚羟基、碳碳双键，M能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；C．根据M的结构简式知，M中含有的官能团为（酚）羟基、碳碳双键，C项正确；D．M中含有的两个苯环和1个碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1molM最多能与7molH2发生加成反应，D项正确；答案选A。1．【答案】C【解析】A．苯酚是有毒性，但是当溶液中苯酚浓度处于较低时，可以作为消毒剂和防腐剂使用，A错误；B．制备食品包装材料的原料是聚乙烯，氯乙烯有毒，长期接触引发癌症，B错误；C．丙三醇俗称甘油，具有吸湿性，对皮肤友好，可用作冬天干燥天气的护肤品，C正确；D．三氯甲烷为无色透明液体，有特殊气味，易挥发，遇光照会与空气中的氧作用，逐渐分解而生成剧毒的光气（碳酰氯）和氯化氢，D错误；故选C。2．【答案】D【解析】这些物质中丙酸甲酯不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：甘油＞1，2－丙二醇＞1－丙醇＞丙酸甲酯，即dabc，故选D。3．【答案】B【解析】这两种分子式可对应的醇有三种：CH3OH、CH3CH2CH2OH、\nCH3CH(OH)CH3，任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚，即共生成6种有机物；故答案选B。4．【答案】B【解析】A．三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气，A项正确；B．、中不含酚羟基，不能与氢氧化钠溶液反应，B项错误；C．苯酚可以被酸性高锰酸钾氧化，、中羟基所连碳原子上均有氢原子，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；D．、、可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，D项正确；答案选B。5．【答案】D【解析】A．根据结构简式确定分子式为C15H10O5，故A正确；B．含有苯环，属于芳香族化合物，故B正确；C．酚－OH的邻对位与浓溴水发生取代反应，故C正确；D．2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基均可与氢气发生加成反应，则1mol芹黄素最多能与8molH2发生加成反应，故D错误；故选D。6．【答案】B【解析】A．苯中12个原子在同一平面内，苯酚可以理解为苯中1个氢原子被羟基取代，因此分子中所有原子可能共平面，故A正确；B．苯酚属于烃的含氧衍生物，含有羟基，但不含碳碳双键和碳碳单键，故B错误；C．1mol该分子C6H6O充分燃烧，会消耗1mol×(6+-)=7molO2，故C正确；D．该分子与足量的氢气加成后生成环己醇，环上的一氯取代物有4种，故D正确；故选B。7．【答案】BC【解析】由流程可知，设备I中有苯酚，苯和工业废水，可经萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，进入设备II，设备II加入氢氧化钠溶液，可得到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，所以溶液分层，溶液上层为苯，下层为苯酚钠。在设备III中通入二氧化碳可得到苯酚，发生C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，设备IV\n中的主要物质为NaHCO3，在溶液中加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀。A．设备I中加入苯萃取废水中的苯酚，分液得到苯酚和苯的混合物；NaOH与苯酚反应可得到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，分液得到苯酚钠，然后在设备III中通入二氧化碳可得到苯酚，应分液分离，而不是过滤，A错误；B．设备II分液分离出的苯可以循环使用，设备III中CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠，设备IV中NaHCO3与CaO反应得到NaOH和CaCO3，实现NaOH的循环使用，设备V中煅烧碳酸钙得到CO2和CaO，实现CO2和CaO的循环使用，B正确；C．根据分析可知物质B为NaHCO3，与CaO反应得到NaOH和CaCO3和H2O，C正确；D．CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠，所以由设备III进入设备IV的物质B是NaHCO3，D错误；综上所述，答案为BC。8．【答案】CD【解析】A．该物质中含有2个羟基，包含两个羟基所连碳原子的最长碳链有7个碳，从编号之和小的一端数起，2、5号碳各有一个羟基，5号碳上还有一个甲基，所以名称为5－甲基－2，5－庚二醇，A正确；B．羟基碳的邻位碳上有H，就可以消去形成双键，右边的羟基消去形成双键的位置有2个，左边个羟基消去形成双键的位置有3个，定一移二，形成二烯烃有6种不同结构，B正确；C．羟基碳上至少有2个H才能催化氧化得到醛类物质，左羟基碳上无氢，右羟基碳上只有1个氢，不能得到醛类物质，C错误；D．1mol该有机物含2mol羟基，2mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1mol，标况下为22.4L，但选项中未注明是否为标况，D错误；综上所述答案为CD。9．【答案】D【解析】由题干转化信息可知，有机物O的结构简式为：CH3CBr(CH3)CH2CH3，O在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成P为CH2=C(CH3)CH2CH3或者(CH3)2C=CHCH3，P与H2O发生加成反应生Q为(CH3)2C(OH)CH2CH3，Q在与HBr加热发生取代反应生成O。A．已知O的分子式为C5H11Br，O的同分异构体中，能发生消去反应即与Br相邻的碳原子上有H的同分异构体有：CH2BrCH2CH2CH2CH3、CH3CHBrCH2CH2CH3，CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH2CH(CH3)2、CH3CHBrCH(CH3)2、CH3CH2CBr(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2Br\n共7种，这些溴代烃的消去产物有：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH2C(CH3)=CH2和CH3CH=C(CH3)2，所得产物有5种，A错误；B．由分析可知，P（CH2=C(CH3)CH2CH3或者(CH3)2C=CHCH3）分子中，含有4种或者3种不同化学环境的氢原子，B错误；C．已知Q的分子式为C5H12O，Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇即含有端位醇，有CH2OHCH2CH2CH2CH3、CH2OHCH2CH(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种，C错误；D．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有：CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CH2C(CH3)CH2OH、CH2OHCH2CH(CH3)2共4种，D正确；故答案为D。10．【答案】（1）丙烯 （2）NaOH醇溶液，加热 （3） （4）不能，由于有机物C有两种结构，通过反应③④进行处理，转化为一种结构 （5）2+O22+2H2O【解析】苯与A发生反应①为加成反应产生B，根据B和苯结构简式知，A为CH2=CHCH3，B发生取代反应生成C，C发生消去反应生成D，则C可能为或。由E分子式及D、F的结构可知，D发生加成反应生成E，E水解生成F，则E为，F发生催化氧化生成G。根据上述分析可知：A是CH2=CHCH3；C是或；E是。（1）反应①为加成反应，根据B和苯结构简式知，A为CH2=CHCH3，有机物A\n的名称为丙烯；（2）反应③是C：或发生消去反应形成D：，需要的试剂和反应条件为：NaOH醇溶液、加热；（3）B是，芳香烃M与B互为同分异构体，其核磁共振氢光谱图峰面积之比为3∶1，说明M中含有2种氢原子，氢原子个数之比为3∶1，则M的结构简式为；（4）有机物C有两种结构，通过反应③④进行处理，转化为一种结构，所以不能简化掉；（5）反应⑥是F：与O2在Cu作催化剂条件下，加热被氧化为G：的过程，该反应的化学方程式为：2+O22+2H2O。11．【答案】（1）bca（2）球形冷凝管 冷凝回流 下口（3）6SOCl2+FeCl3·6H2OFeCl3+12HCl↑+6SO2↑ K3[Fe(CN)6]溶液（4）除去剩余的H2SO4，降低产品的溶解度 上口倒出 干燥（5）加成反应 淀粉溶液 95% bc【解析】（1）先加入浓H2SO4，由于会放热，因此需要缓慢加入，再通冷凝水，最后再加热至反应温度，因此顺序为bca；\n（2）根据B装置的外形可知，B为球形冷凝管；作用是冷凝回流，防止物质挥发；为了充分冷却，冷凝水需下进上出；（3）SOCl2与FeCl3·6H2O晶体共热制备无水FeCl3，生成两种刺激性气味的气体，根据反应物可知，这两种气体是SOCl2与H2O反应生成的SO2和HCl，反应的化学方程式为6SOCl2+FeCl3·6H2OFeCl3+12HCl↑+6SO2↑；Fe2+可与K3[Fe(CN)6]反应生成蓝色沉淀，因此可使用K3[Fe(CN)6]溶液检验Fe2+；（4）①反应中使用了浓H2SO4，用水洗涤后可能还有少量硫酸剩余，因此Na2CO3溶液洗涤的作用是除去剩余的H2SO4，并且降低产品的溶解度；水的密度大于环己烯，因此产物应从上口倒出；②无水CaCl2可以吸收有机物中残留的少量水，因此作用是干燥；（5）①环己烯含有碳碳双键，与Br2发生加成反应；滴定的反应为I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6，I2遇淀粉变蓝，因此可选用淀粉溶液为指示剂；②由反应方程式可知，理论上生成环己烯的物质的量为n(环己烯)=n(环己醇)==0.1mol，实际实验中，加入0.01molBr2与环己烯充分反应后，剩余的Br2与KI反应生成I2，用0.4000mol·L-1的Na2S2O3标准溶液滴定，根据I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6可知，n(I2)=×0.1mol/L×0.01L=0.0005mol，故与KI反应的n(Br2)=n(I2)=0.0005mol，与环己烯反应的n(Br2)=0.01mol-0.0005mol=0.0095mol，产率为=95%；a．未干燥锥形瓶，对滴定结果无影响，a不符合题意；b．在测定过程中部分环己烯挥发，产率测定偏低，b符合题意；c．Na2S2O3标准溶液部分被氧化，标准液用量偏多，测定的溴单质剩余量偏多，则溴单质与环己烯的消耗量偏少，环己烯产率偏低，c符合题意，故选bc。
