有机专题三——人类三大营养物质 [知识指津] 1．单糖、二糖、多糖的比较类 别结构特征主要性质重要用途单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛白色晶体，溶于水，有甜味，既有氧化性，又有还原性，还可以发生酯化反应，并能发酵生成乙醇营养物质、制糖果、作还原剂二糖蔗糖C12H22O11[无醛基无色晶体，易溶于水，有甜味，无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖食品麦芽糖C12H22O11有醛基白色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖食品多糖淀粉(C6H10O5)n由单糖单元构成的天然高分子化合物白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水，无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，碘遇淀粉变蓝色制葡萄糖、乙醇纤维素(C6H10O5)n单糖单元含3个醇羟基无色无味固体，不溶于水及有机溶剂，无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯化反应造纸、制炸药、人造纤维 2．单糖、二糖、多糖的转化： 3．“酯”与“脂”的区别： 酯：酯是由醇与酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称。从结构上看，酯是含有O－的一类化合物。 脂：指动物体内和植物体内的油脂。动物体内的油脂是固态或半固态，一般称为脂肪。植物的油脂呈液态，一般称为油。油和脂肪统称为油脂，它们属于酯类。油脂是由多种高级脂肪酸（C17H35COOH）、软脂酸(C15H3112\nCOOH)和油酸(C17H33COOH)等跟甘油生成的甘油酯，它的结构可表示为： 4．油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质能水解，并兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热无变化 5．蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物，属于天然有机高分子化合物。氨基酸是蛋白质水解的最后产物，是蛋白质的基石。 6．鉴别蛋白质的依据主要有：①有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓硝酸作用时呈黄色；②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物)。 7．常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入某些浓的盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能重新溶于水中，并不影响它原来的性质。 8．蛋白质和酶定义结构特点主要化学性质蛋白质分子中存在着氨基和羧基，与氨基酸相似，也是两性物质。还含有肽键1．具有两性，与氨基酸相似；2．可发生水解(在酸、碱或酶的作用下)经过多肽，最后得到多种α—氨基酸。即水解时肽键中的C—N键断裂。12\n蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是α—氨基酸)经缩聚后而形成的高分子化合物3．溶于水具有胶体的性质；4．加某些浓的盐溶液于蛋白质溶液中，使蛋白质发生凝聚而析出(称盐析)，继续加水，蛋白质能重新溶解。即盐析是可逆过程；5．蛋白质的变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下产生变性作用而凝结，这种凝结不可逆，加水不能重新变为蛋白质；6．颜色反应：蛋白质(具有苯环结构的蛋白质)与硝酸加热时变黄色；7．灼烧含蛋白质的物质具有烧焦羽毛味酶酶是蛋白质RNA除外具有蛋白质的结构特点，也有自己的特性1．变性(与蛋白质相似)；2．具有自己的特性，是生物催化剂；酶的催化作用条件温和、反应快，具有专一性。 [范例点击] 例1 有关糖类的说法错误的是( ) A．在糖类中有高分子化合物，也有低分子化合物 B．有甜味的物质不一定是糖，糖类也不一定都有甜味 C．糖类分子组成一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物质不一定都是糖类 D．能发生银镜反应的糖类，不一定结构中都有醛基 解析 单糖、二糖等属于小分子，多糖属于高分子；甘油有甜味但不是糖，纤维素是糖类物质但没有甜味；有些糖类如脱氧核糖分子不符合通式Cn(H2O)m，有些糖不含醛基，但却能发生银镜反应。 答案 C 例2 将蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分装在两支试管中。在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没有变化，原因是蔗糖分子中______________；在第二支试管中，加入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加入银氨溶液，现象是________________；原因是________________。稀硫酸的作用是________________。 解析 无醛基；有光亮的银镜产生；蔗糖在稀H2SO4和加热的条件下发生水解生成了葡萄糖；催化剂。 例3 某学生设计如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。 甲方案；淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。 乙方案：淀汾水解液无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。 丙方案：淀粉液水解液中和液－。结论：淀粉水解完全。 上述三方案操作是否正确?说明理由。上述三方案结论是否正确?说明理由。 解析 12\n 甲方案操作正确，但结论错误。结论应为完全没有水解或部分水解。 乙方案的操作和结论均错误。操作中应该用稀碱液中和水解液中的H2SO4，再做银镜反应的实验。所以本方案中无银镜现象出现，说明淀粉尚未水解，也可能完全或部分水解。 丙方案的操作，结论均正确。 例4 由纤维素、水、空气及必需的催化剂制取乙酸乙酯，主要的化学方程式是： ________________、________________、________________、________________。 解析 (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6，C6H12O62C2H5OH+2CO2 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH CH3COOH+C2H5OHCH3－－O－C2H5+H2O 例5 某白色晶体分子中氢原子和氧原子的个数比为2:1，氢原子比碳原子多10个。该物质的相对分子质量为342，易溶于水，水溶液能发生银镜反应。在该晶体的水溶液中加稀硫酸，水浴加热，加NaOH中和酸后再加银氨溶液，水浴加热，有银析出。试推断该物质的分子式和名称。 解析 C12H22022，麦芽糖 例6 下列关于油脂结构的说法中，不正确的是( ) A．油脂是多种高级脂肪酸跟甘油反应生成的酯类物质 B．若R1、R2、R3相同，该油脂称为单甘油酯 C．若R1、R2、R3不相同，该油脂称为混甘油脂 D．R1、R2、R3必须是饱和链烃的烃基 解析 本题主要考查油脂相关概念和学生对识记内容掌握的程度。 答案 D 例7 下列关于皂化反应的说法中，错误的是( ) A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析 C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D．甘油和食盐的混合溶液可以通过分液的方法分离 解析 12\n 皂化反应后的混合液加入食盐发生盐析，上层为高级脂肪酸钠，可通过蒸馏的方法分离甘油和食盐的混合液。 答案 C、D 例8 将肥皂液(设主要成分是硬脂酸钠)分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀硫酸，有____________产生，往第二支试管中加入MgCl2溶液，则有___________产生，有关反应的离子方程式为____________________。 解析 白色沉淀；白色沉淀。 C17H35COO-+H+C17H35COOH↓ 2C17H35COO-+Mg2+(C17H35COO)2Mg↓ 例9 参考下列a～c项回答问题。 a．皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数 b．碘值是使100g油脂加成碘的克数 c．各种油脂的皂化值、碘值列表如下： 花生油亚麻仁油牛油黄油硬化大豆油大豆油皂化值190180192226193193碘 值9018238383126 (1)单纯由(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量884)形成的油，用氢氢化钾皂化时，反应的化学方程式为________________。 (2)在下列①～③的空格上填人适当的词句。 ①亚麻仁油比花生油所含的________________多。 ②黄油比牛油所含的________________多。 ③硬化大油的碘值小的原因是________________。 (3)为使碘值为180的鱼油100g硬化，需标准状况下氢气的体积为________________L。 (4)用下列结构简式所代表的酯，若皂化值为430，则n值等于多少?CnH2n-1OC2H5 解析 (1)＋3KOH3C17H35COOK＋12\n (2)亚麻仁油碘值最高，说明碳碳双键最多；黄油与牛油相比，碘值相等，但皂化值大，说明碳原子个数少的烃基多；硬化大豆油的碳碳双键少。 (3) (4)由1mol酯需1molKOH皂化，得： 例10 己知盐A的化学式是C2H8N2O2，盐B的化学式是C2H4NO2Na，A跟苛性钠溶液共热时，可转化为B，并放出氨气。 (1)A的结构式为________________，名称为________________。 (2)A与苛性钠溶液反应的化学方程式________________。 (3)B与足量盐酸反应的化学方程式________________。 解析 盐A不含金属元素可得出为铵盐，名称为氨基乙酸铵与氢氧化钠反应： B为，B与盐酸反应： 例11 化学式为C7H7NO2的有机物A、B、C、D、E、F分子内均含有苯环。 (1)A、B、C三种有机物既能溶于强酸又能溶于强碱，则A、B、C的结构简式分别为： ________________________________________________， ________________________________________________， ________________________________________________。 (2)D、E、F既不溶于强酸又不溶于强碱，则D、E、F的结构简式分别为： ________________________________________________， ________________________________________________， ________________________________________________。 解析 由该有机物的组成元素，及其结构含有苯环以及它们的化学性质可推断A、B、C为氨基酸；D、E、F为硝基化合物。 则A、B、C为：、、12\n D、E、F为：、、 [专题训练] 1．对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是( ) A．互为同分异构体 B．化学性质相同 C．碳、氢、氧元素的质量比相同 D．属于同一类有机物 答案 CD 2．葡萄糖在一定条件下可发生下列反应，试写出其化学方程式。 (1)葡萄糖在酵母菌存在下，生成乙醇和二氧化碳：________________ (2)葡萄糖在乳酸菌存在时生成乳酸[CH3CH(OH)COOH]：________________ (3)葡萄糖在厌氧菌存在时生成甲烷和二氧化碳：________________ 以上各反应的共同点是________________。 答案 (1)C6H12O62C2H5OH+2CO2 (2)C6H12O62CH3－－COOH (3)C6H12O63CH4↑+3CO2↑ 葡萄糖在缺氧或无氧环境中被细菌分解发生生物降解。 3．环氧乙烷()是一种应用很广的基本有机原料，常用于合成涤纶、洗涤剂等。它可用乙烯在催化剂作用下，与氧气加成而制得。 (1)写出以淀粉为主要原料(无机试剂、催化剂可自选)，制备环氧乙烷的各步反应的化学方程式： ①________________； ②________________； ③________________； ④________________。 (2)环氧乙烷的同分异构体的结构简式为________________。 答案 (1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 nC6H12O62nC2H5OH+2nCO212\n CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH2＝CH2+O22 (2)CH3CHO 4．18g某有机物A，完全燃烧产物依次通过无水氯化钙和碱石灰后，它们增加的质量分别为10.8g和26.4g。求： (1)A的最简式________________。 (2)若常温下A为气体，则A的电子式________________。 (3)若A在低于16℃时为无色晶体，且有酸性。则A的分子式________________。 (4)若A能与NaOH溶液作用，又具有香味，则A的结构简式________________。 (5)若1molA含有32mol电子，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应。用离子反应式表示A还原银氨溶液的反应________________。 (6)若0.1molA含9.6g氧，则A的结构简式可能是________________。 答案 (1)CH2O (2) (3)C2H4O2 (4)HO－CH3 (5)H+2Ag(NH3)2++2OH-HO－CH2O-+NH4++2Ag↓+3NH3↑+H2O (6)HO－CH2－(CHOH)4CHO 5．下列关于油脂的叙述不正确的是( ) A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 答案 D 6．从植物的种子或花里提取油，宜采用的方法是( ) A．加NaOH溶液溶解后分液 B．加盐酸溶解后蒸馏 C．加水溶解后分液 12\n D．加有机溶剂溶解后分液 答案 D 7．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( ) A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C．反应后静置，反应液分成两层 D．反应后静置，反应液不分层 答案 A 8．某天然油脂1g需0.24gNaOH才能完全皂化，又知该油脂100g完全催化加氢，需氢气1.2g，则油脂分子中含的碳碳双键数为( ) A．3 B．4 C．5 D．6 答案 A 9．若某酯的结构可表示如下： R表示烃基，当R表示不同基团时(1)R1=R2＝R3＝C17H35；(2)R1=R2＝R3＝C17H33；(3)R1=R2＝C17H35，R3＝C17H33；(4)R1=C17H35，R2＝R3＝C17H33。则酯的熔点由低到高排列的正确顺序是( ) A．(2)<(4)<(3)<(1) B．(1)<(2)<(3)<(4) C．(2)<(3)<(4)<(1) D．(2)<(1)<(4)<(3) 答案 A 10．由磷酸形成的磷脂及其化合物(如酶)是细胞的重要组成部分，对调节也起积极的作用。缺少了它，即使氮、磷再多也不会被植物吸收。磷酸吡醛素能有效地促进植物对氮的吸收。试回答：12\n (1)细胞膜的化学成分是________________。 (2)磷酸吡醛素的分子式是________________，此物质具有的性质是（填序号）________________。 A．能跟金属钠反应 B．能发生银镜反应 C．能跟氯化铁溶液反应 D．能使紫色石蕊试液变红 (3)写出磷酸吡醛素跟足量氢氧化钠反应的化学方程式：________________。 答案 (1)蛋白质和磷脂 (2)C8H10O6NPA、B、D (3)+4NaOHNa3PO4++2H2O 11．甘油大量用于制造硝化甘油[C3H5(ONO2)3]。写出由氨气、空气、油脂(主要成分是硬脂酸甘油酯)、水和NaOH为原料，制取硝化甘油的化学方程式。 答案 4NH3+5O24NO+6H2O 2NO+O2＝2NO23NO2+2H2O＝2HNO3+NO +3NaOH3C17H35COONa+ +3HO－NO2+3H2O 12．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是( ) A．滴加浓硝酸 B．滴加浓硫酸 C．滴加酒精 D．火焰上灼烧 答案 D 12\n 13．下列说法中错误的是( ) A．在豆浆中加少量石膏，能使浆凝结为豆腐 B．误服可溶性重金属盐，立即服用大量牛奶或蛋清、豆浆可解毒 C．用灼烧的方法鉴别毛织物和棉织物 D．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高 答案 D 14．α－氨基酸能与HNO2反应得到α－羟基酸。 如R－COOH＋HNO2R－－COOH+N2+H2O 试用有机物的结构简式填充 A．_____________ B．_____________ C．_____________ D．_____________ E．_____________ 答案 A B C D E 15．对牛奶中蛋白质进行下列实验：取30mL牛奶，用盖尔达法分解蛋白质，把氮完全转化为氨，用0.5mol·L-1H2SO4溶液50.0mL吸收后，剩余的酸用1mol·L-112\nNaOH溶液中和，需NaOH溶液38.0mL。 盖尔达法：蛋白质硫酸铵氨 求： (1)30.0mL牛奶中含有多少克氮? (2)如果蛋白质中含氮16.0％(质量)，牛奶中含蛋白质的质量分数为多少?(已知牛奶的密度是1.03g·mL-1) 答案 (1)0.168g (2)3.4%12
