专题突破练(十) 有机综合推断题突破策略(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)1．(2019·湖北八校联考)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)D中官能团名称为________。(2)丙烯转化为A的反应类型为________，A转化为B的反应类型为________。(3)E的化学名称为________。(4)丙烯聚合为F的化学方程式是________________________________________________________________________。(5)写出C与银氨溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。解析： E发生缩聚反应生成高聚物G，E为CH3CH(OH)COOH，丙烯与溴发生加成反应生成A，A为CH3CHBrCH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为CH3CH(OH)CH2OH，B催化氧化生成C，C氧化生成D，D与氢气发生加成反应生成E，则C为CH3COCHO，D为CH3COCOOH，丙烯发生加聚反应生成高聚物F，F为。(1)D为CH3COCOOH，官能团名称为羰基、羧基。(2)丙烯转化为A的反应类型为加成反应，A转化为B的反应类型为取代反应(或水解反应)。(3)E的化学名称为2羟基丙酸或α羟基丙酸或乳酸。(4)丙烯合成F的化学方程式：nCH3CH===CH2。(5)C与银氨溶液反应的化学方程式：CH3COCHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。(6)分子式为C3H6O3，含有结构，且核磁共振氢谱有五组峰的有机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO。答案： (1)羰基、羧基 (2)加成反应 取代反应或水解反应 (3)2羟基丙酸或α羟基丙酸或乳酸-5-\n(4)nCH3CH===CH2(5)CH3COCHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(6)HOCH2CH(OH)CHO2．(2019·辽宁五校考试)盐酸利多卡因(F)可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速的治疗，合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)反应①所需试剂、条件分别为________、________。(3)B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有________(不考虑立体异构)种，其中官能团的名称是________。①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；②与碳酸氢钠溶液反应可放出CO2气体。(4)C的结构简式为________。(5)在反应①～⑤中属于取代反应的有________。(6)ClCH2COCl与足量NaOH溶液共热充分反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(7)NH(C2H5)2的核磁共振氢谱中有________组峰，峰面积比为________。解析： (1)A的化学名称为间二甲苯。(2)反应①为间二甲苯的硝化反应，所需试剂为浓硝酸、浓硫酸，反应条件为加热。(3)根据②可知B的同分异构体中含羧基，结合①可知另外两个取代基分别为—NH2和—CH3，符合限定条件的同分异构体共有10种；同分异构体中均含有羧基和氨基两种官能团。(4)结合图示可知反应②为发生还原反应生成的反应，即C的结构简式为。(5)结合图示可知①③④均为取代反应。(6)与足量NaOH溶液共热反应先生成HOCH2COOH，其再与NaOH反应生成盐，由此可写出化学方程式。(7)该分子中有3种化学环境的氢原子，如图CH3CH2NHCH2CH3-5-\n32123，即核磁共振氢谱中有3组峰，其峰面积比为6∶4∶1。答案： (1)间二甲苯 (2)浓硝酸/浓硫酸 加热 (3)10 羧基、氨基 (4) (5)①③④(6)＋3NaOHHOCH2COONa＋2NaCl＋H2O (7)3 6∶4∶13．(2019·黑龙江哈师大附中测试)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：a.B、C为一卤代烃。b．R—CH===CH2R—CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。回答下列问题：(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是________。(2)D的名称(系统命名)为________________________________________________________________________。(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3苯基1丙醇，F的结构简式是______________。(4)反应①的反应类型是_________________________________________________。(5)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)与G具有相同的官能团的芳香类同分异构体有________种(不含G)，其中1H—NMR中有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式：____________________。解析： (1)烃A的物质的量为＝0.5mol，其中含碳原子n(C)＝n(CO2)＝＝2mol，含氢原子n(H)＝2n(H2O)＝2×＝5mol，则1molA中含碳原子2mol÷0.5＝4mol，含氢原子5mol÷0.5＝10mol，所以A的分子式为C4H10-5-\n。(2)因为B、C均为A的一氯代烃，在NaOH醇溶液中共热发生消去反应生成同种物质D，说明B、C的碳链相同，A的分子式为C4H10，A有两种同分异构体，分别为正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[CH3CH(CH3)2]，其中异丁烷的一氯代物有CH2ClCH(CH3)2、CH3CCl(CH3)22种，且这2种物质发生消去反应生成的有机物均为名称是2甲基丙烯。(3)因F可与新制Cu(OH)2反应，故F分子中含有醛基(—CHO)，1molF与2molH2加成后的产物为3苯基1丙醇，其中—OH由醛基加氢得到，还有1molH2只能与1mol加成，所以F的结构简式是CHCHCHO。(4)反应①是一氯代异丁烷与NaOH醇溶液共热发生的消去反应。(5)根据上面分析可知D是(CH3)2C===CH2，D→E发生类似已知信息中的b反应，则E为(CH3)2CHCH2OH，又F为，结合题给转化关系，所以G为，(CH3)2CHCH2OH与在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，所以反应②的化学方程式为(CH3)2CHCH2OH＋(6)G的结构简式为CHCHCOOH，与G具有相同的官能团的芳香类同分异构体中含一个苯环、一个、一个—COOH，先将苯环和连接，再以“等效氢原子”的思想连—COOH，—COOH的取代位置如图，其中取代位置为①时该物质是G，则满足条件的同分异构体共有4种。其中1H—NMR中有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体为答案： (1)C4H10 (2)2甲基丙烯-5-\n-5-
