大题冲关滚动练十——有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：(1)B和C中含有的官能团名称分别为________，_________________________。(2)写出A的结构简式：_______________________________________________。(3)①③的反应类型分别为________反应和________反应。(4)写出乙醇的同分异构体的结构简式：___________________________________。(5)写出反应②和④的化学方程式：②_____________________________________________________________________；④_____________________________________________________________________。(6)写出B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_______________________________________________________________________。答案 (1)醛基 酯基 (2)ClCH2CH2Cl (3)加成 取代 (4)CH3OCH3 (5)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O(6)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O解析 根据题给的合成路线，可知A为ClCH2CH2Cl，B为CH3CHO，C为CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能团名称为醛基，C的官能团名称为酯基。(2)A的结构简式为ClCH2CH2Cl。(3)①为乙烯与水的加成反应；③为卤代烃的水解反应，属取代反应。(4)乙醇的同分异构体为CH3OCH3。(5)②为乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；④为乙酸与乙二醇的酯化反应，化学方程式为2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O。(6)B为乙醛，它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。9\n2．在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一(用F表示)的结构简式为。F的合成方法如下：请回答下列问题：(1)反应①⑤的反应类型分别为________________、________________。(2)A的结构简式为____________________________________________________。(3)写出含有—OH和—COOH的D的同分异构体任意1种的结构简式：____________。(4)写出B→C的反应方程式：____________________________________________。(5)写出E→F的反应方程式：_____________________________________________。答案 (1)加成反应 消去反应(2)(3)(写出任意1种即可)(4)＋O2＋2H2O(5)＋9\n解析 本题考查有机合成，涉及反应类型判断、结构简式和同分异构体的书写等知识。由物质转化关系可知：与溴发生加成反应生成A：，A在碱性条件下发生水解反应生成B：，B在铜作催化剂的条件下被氧化生成C：，C再进一步氧化得到D：，D在浓硫酸存在的条件下发生消去反应生成E：，E与反应可得F：。3．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。(1)A的分子式为______________________________________________________。已知：①ROH＋HBr(氢溴酸)RBr＋H2O②RCHO＋R′CHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：(2)写出A→E、E→F的反应类型：A→E________________、E→F________________。(3)写出A、C、F的结构简式：A____________、C____________、F____________。(4)写出B→D反应的化学方程式：______________________________________。(5)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________________。A→G的反应类型为____________。答案 (1)C4H8O2 (2)取代反应 消去反应9\n(3) CH3CHO (4)＋2H2O(5) 氧化反应4．A是一种天然香料，在一定条件下能发生如下转化。已知：Ⅰ.常温下G为气体；Ⅱ.I分子结构中只有1种氢、1种氧、1种碳，J的核磁共振氢谱图中只有两组峰，且峰面积之比为1∶3；Ⅲ.MC＝90、ME＝118、MF＝146；Ⅳ.①、②的反应类型相同，③、④的反应类型相同。请回答下列问题。(1)A的结构简式为____________，C的名称为__________。(2)I的结构简式为________________，I的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________________(写结构简式)。(3)写出下列反应的化学方程式：②_____________________________________________________________________，④_____________________________________________________________________。答案 (1) 乙二酸(2)(3)＋2CH3CH2OH＋2H2O 9\n3CH3CHO解析 香料一般为酯类化合物，水解得到羧酸和醇，醇在铜作催化剂的条件下被氧化得到醛，常温下G为气体，含氧衍生物为气体的只有甲醛，从而确定B为甲醇，由E、C的相对分子质量的差值确定C为二元羧酸，根据C的相对分子质量确定C为乙二酸。同理得出D为乙醇，根据信息Ⅱ可确定I、J的结构。5．高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为。工业上合成M的过程可表示如下。已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数之比为3∶1，它与Na或Na2CO3都能反应并产生无色气体。(1)A中含有的官能团的名称是____________。(2)下列说法正确的是__________(填字母序号)。a．工业上，B主要通过石油分馏获得b．C的同分异构体有2种(不包括C)c．D在水中的溶解性很大，遇新制Cu(OH)2悬浊液，溶液呈绛蓝色d．E―→M的反应是缩聚反应(3)写出反应A＋D＋H3PO4―→E的化学方程式：__________________________，其反应类型是____________。(4)F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱图显示其分子中有两种不同化学环境的氢原子，且存在下列转化关系。高分子化合物NF、N的结构简式为F：__________，N：__________。写出反应①的化学方程式_____________________________________________________。答案 (1)碳碳双键、羧基 (2)c9\n(3)＋＋＋2H2O 酯化反应(或取代反应)(4)OHC—CH2—CH2—CHO或(或其他合理答案) OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O解析 (1)根据题给转化关系，可以推断E的结构简式为，合成E的反应物为、和H3PO4，由于A与Na或Na2CO3都能反应，则A为，含有的官能团为碳碳双键、羧基。(2)B为丙烯，主要通过石油的裂解获得，a错；C的同分异构体有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3，共3种，b错；E―→M的反应为加聚反应，d错。(4)根据F能与新制氢氧化铜悬浊液反应，则含有醛基，又F含有两种不同化学环境的氢原子，则其结构简式为OHC—CH2—CH2—CHO，H为HOOC—CH2—CH2—COOH，N为H和D的缩聚产物，其结构简式为。反应①为F的氧化反应，化学方程式为OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。9\n6．聚三溴代苯乙烯()是性能优良的阻燃剂，其两种合成工艺如下图所示。(1)D是高分子化合物，写出D的结构简式_____________________________________。(2)写出A可能的结构简式________________________________________________。(3)写出B―→C的化学方程式______________________________________________。(4)设计反应①和③的目的是_____________________________________________。答案 (1)(2)(3)＋NaOH＋NaBr＋H2O(或＋NaOH＋NaBr＋H2O)(4)保护碳碳双键7．请仔细阅读以下转化关系。A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；9\nD中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：(1)B的分子式为______________。(2)B不能发生的反应是(填序号)__________________________________________。a．氧化反应b．聚合反应c．消去反应d．取代反应e．与Br2加成反应(3)写出D―→E、E―→F的反应类型：D―→E________________、E―→F__________________。(4)F的分子式为________。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_____________________________________________________________________________________________________________________________。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：_____________________________________________________________________、C：_____________________________________________________________________；F的名称：______________________________________________________________。(6)写出E―→D的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)C10H18O (2)be (3)取代反应 消去反应(4)C5H10 CH2===CHCH2CH3、、、CH2===C(CH3)2(5)(CH3)2CHCH2COOH 3甲基1丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr解析 本题是有机合成推断题，要充分利用题目所给信息，尤其是框图中的反应试剂及相对分子质量，采用正推、逆推相结合的方法去完成。由D中的反应试剂可知：E为溴代烃，发生消去反应生成烯烃F，E发生水解反应生成D，D为醇，因为仅含1个氧原子，故D为一元醇。由E―9\n→F相对分子质量减小81可知，E中含1个Br；由F的相对分子质量为70可知F的分子式为C5H10，且为烯烃；由于C、D、E、F中所含碳原子数相同，均为5个碳，由AB＋C，且A为酯类，可知C为含5个碳原子的羧酸，又因D为一元醇，所以C为一元羧酸，M＝102，且C中含4种氢原子，可知C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，则A为，D为(CH3)2CHCH2CH2OH，E为(CH3)2CHCH2CH2Br，F为(CH3)2CHCH===CH2。9
