题型二 有机推断与合成1．(2022·泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：(1)阿塞那平中的含氧官能团为________(填官能团的名称)。由F→阿塞那平的反应类型为________。(2)化合物X的分子式为C4H9NO2，则由B→C反应的另一产物的化学式为________。(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应，则加成反应后中间体的结构简式为________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________________________________________。Ⅰ.属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知：，卤代烃酸性条件下不与醇反应。请写出以CH312\nCl、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)醚键 还原反应(2)HCl(3)(4)(5)12\n解析 (1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团；F→阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H原子。(2)根据原子守恒判断B与C4H9NO2反应生成C反应的另一产物的化学式。(3)发生加成反应后中间体能发生消去反应生成，逆推中间体含有羟基。(4)B的同分异构体含有苯环、含有5种不同化学环境的氢说明结构对称；能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解生成了酚羟基。(5)根据已知条件，先与CH3Cl在碱性条件下生成，再把醇羟基先氧化为醛基再氧化为羧基，再与SOCl2反应生成，与CH3NH2反应生成。2．(2022·盐城市高三上学期期中)化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体，F的一种合成路线流程图如下： A12\n F(1)化合物E中含氧官能团名称为________和________。(2)A→B的反应类型为____________。(3)C的分子式为C9H11NO3，经还原得到D，写出C的结构简式：________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与NaOH溶液反应且只有5种不同化学环境的氢。(5)已知：①具有还原性，易被氧化；②。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案 (1)(酚)羟基 醚键(2)取代反应(3)(4)[或]12\n(5)解析 与(CH3)2SO4发生取代反应，保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化，B与硝酸发生硝化反应得到C，还原得到D，D在亚硝酸钠、盐酸作用下，氧化后再酸化生成E，E发生取代反应生成F。(3)C的分子式为C9H11NO3，经还原得到D，结合反应条件，为硝化反应，C的结构简式：。(4)的一种同分异构体，①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸某酯，水解产物之一能与NaOH溶液反应，又只有5种不同化学环境的氢，结构对称；两个取代基只能在对位，符合条件的有[或]。(5)以和(CH3)2SO4为原料制备12\n，由题给信息知酚羟基和—NH2易被氧化，要注意保护。3．(2022·苏州市高三调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6羟基黄酮衍生物的合成路线如下： A B C D E(1)化合物B中的含氧官能团的名称为__________和__________。(2)A→B的反应类型为____________。(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为________________。12\n(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。(5)已知：，请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)_____________________________________________________________________________________________________。答案 (1)(酚)羟基 羰基(2)取代反应(3)(4)(5)12\n解析 (2)比较A和B的结构可知，A→B的反应是A中苯环上的氢原子被取代，反应类型为取代反应。(3)比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为。(4)①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基形成的酯基。②分子中有4种不同化学环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。(5)以和CH3COOH为原料制备，可以先利用题给合成路线中的反应①，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用加成，再消去，再加成可得产品。4．(2022·淮阴中学高三下学期期初考试)某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下： A B C DF(C13H18O) E 请回答下列问题：(1)化合物E中含氧官能团的名称为__________________、______________________。(2)在a～e反应中，属于取代反应是________。(填编号)12\n(3)写出E→F反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列四个条件D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①该物质属于芳香族化合物②该分子中有4种不同化学环境的氢原子③1mol该物质最多可消耗2molNaOH④该物质能发生银镜反应(5)已知：根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)羰基 羟基(2)bd(3)＋H2O(4)或(5)解析 (3)根据F的分子式，结合官能团的性质易知生成F的反应为消去反应，化学方程式为12\n＋H2O。(4)D的分子式为C15H22O3，不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4，一个醛基不饱和度1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种类型氢，有2种结构，为或。5．维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体的合成路线如下：(1)D中的含氧官能团名称为____________________________________________(任写2种)。(2)B→C的反应类型为________。(3)化合物E的结构简式为_______________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有3种不同化学环境的氢。(5)已知：RBrRCNRCOOH。请以甲苯和乙醇为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)硝基、酯基、醚键(任写2种)(2)取代反应12\n(3)(4)(5)解析 (3)根据D、F的结构和E的分子式知，D转化为E，是硝基被还原为氨基的反应，化合物E的结构简式为。(4)满足下列条件的B的一种同分异构体，由①能发生银镜反应和②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应知分子结构中含有与苯环直接相连的甲酸酯基；③分子中有3种不同化学环境的氢，则硝基位于甲酸酯基的对位，则其结构简式为。(5)甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br与NaCN反应生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性条件下发生水解反应生成C6H5CH212\nCOOH，结合流程信息知C6H5CH2COOH与NH3、CH3CH2OH反应生成。12
