第六课时有机化学实验探究【考纲要求】1．掌握制备常见有机物的实验方法2．掌握有机物性质验证实验的现象和操作3．掌握有机物的鉴别和别离方法教与学方案【自学反响】1．实验室制取溴苯（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验2.实验室制取硝基苯（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验3.实验室制溴乙烷（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验4.实验室制乙酸乙酯（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作16/16（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验5.实验室模拟石油分馏（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验6.制乙烯（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验7.制甲烷（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验8.制乙炔（1）实验原理（2）实验用品（3）实验操作（4）实验现象（5）产品的收集、别离、提纯及检验9.有机物的鉴别方法（１）鉴别物质的方法16/16方法一：要紧抓待鉴别物质的特征性质（物理性质和化学性质），利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反响条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进展鉴定或鉴别方法二：要比较待鉴别物质间特征性质（物理性质和化学性质）的差异，利用简单可行的小实验（仪器药品常见、反响条件要求低、实验现象明显、实验结论唯一）进展鉴别（２）常见物质的鉴别物质烷烃烯烃苯鉴别方法物质鉴别方法物质鉴别方法10.有机实验中的加热方法与温度计的使用小汇（1）加热方法加热方法注意事项实际应用直接加热先预热水浴加热沸水浴加热①温度的控制②温度计的使用有温度的水浴无温度的水浴一般酒精灯加热隔着石棉网用酒精喷灯加热使用方法（2）温度计的使用温度计的位置温度计的作用实际应用插入反响液面以下测定反响混合液的温度插入环境液面以下测定或控制环境的温度置于支管口处测定或控制气体的温度11.有机物的除杂与别离方法16/16（1）除去杂质的原那么（a）药品与仪器常见（b）实验条件要求低、反响迅速（c）操作简便、现象明显、容易判断(d)不再带入新的杂质（2）别离的方法(a)固体混合物的别离方法A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反响(b)液体混合物的别离方法A.分液B.分馏或蒸馏(c)提纯物质的方法（能鉴别物质的方法都可以用于提纯物质）A.渗析——提纯无机溶胶（粒子溶胶）B.盐析——提纯有机溶胶（分子溶胶）如何除去以下物质中的杂质(1)甲烷气体中有乙烯或乙炔(2)苯中有苯酚(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸(4)蛋白质溶液中有少量食盐(5)苯中有甲苯（6）乙醇中混有水【例题解析】【例1】乙酸乙酯是无色具有水果香味的液体，沸点77.2℃，实验室某次制取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.还用到浓硫酸、饱和碳酸钠以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如以下图：（烧杯、夹持装置、温度计已略去）实验步骤是：①先向A中蒸馏烧瓶注入少量乙醇和所用到浓硫酸后摇匀，再将剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。这时分液漏斗里两种有机物的物质的量比约为5∶7。②加热油浴保温约135—145℃16/16③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进料速度大体相等，直到加料完成。④保持油浴温度一段时间，至不再有液体流出后，停顿加热。⑤取下B的锥型瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量屡次地加到馏出液里，边加边摇荡，至无气泡产生为止。⑥将⑤的液体混合物分液，弃取水层。⑦用饱和CaCl2溶液（适量）参加到分液漏斗中，摇荡一段时间后静置，放出水层（废液）。⑧分液漏斗里到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。试答复：（1）实验中硫酸的主要作用是；（2）用过量乙醇的主要目的是；（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3将引起的后果是。（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是。（5）为什么操作③要使加料与馏出的速度大致相等。（6）在⑧所示的粗酯里还有的杂质是。（7）⑧中锥型瓶为什么要用长导管把蒸汽送出室外。解题思路:。易错点:。【例2】A-D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。（1）请从①-⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A-C下的空格中（多项选择要倒扣分）。①酒精和浓硫酸混合加热制乙烯；②电石跟水反响制乙炔；③别离苯和硝基苯的混合物；④苯跟溴的取代反响；16/16⑤石油分馏实验；⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气；⑦测定硝酸钾在水中的溶解度；⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢。ABCD（2）选用装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是：。解题思路:。易错点:。【考题再现】1.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18g·cm-3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用以以下图所示装置制备1,2-二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(外表覆盖少量水).填写以下空白:(1)写出此题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反响方程式.(2)平安瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进展时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象。(3)容器c中NaOH溶液的作用是。(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因思维方法:。展望高考:2.某液态卤代烷RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag·cm-3。该RX可以跟稀碱发生水解反响生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的分子量，拟定的实验步骤如下：16/16①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中参加过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反响。③反响完成后，冷却溶液，参加稀硝酸酸化，滴入过量的AgNO3溶液，得到白色沉淀。④过滤、洗涤、枯燥后称重，得到固体cg。答复以下问题：(1)装置中长玻璃管的作用是________________。(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子。(3)该卤代烷中所含卤素的名称是____________，判断的依据是_____________。(4)该卤代烷的分子量是_____________（列出算式）。(5)如果在步聚③中，加HNO3的量缺乏，没有将溶液酸化，那么步骤④中测得的c值（填以下选项代码）_______。A．偏大B.偏小C.不变D.大小不定思维方法:。展望高考:【针对训练】A．根底训练1.以下各组物质仅用溴水即可鉴别的是A．苯、己烷、己烯B．己烷、己烯、己炔C．苯、四氯化碳、苯酚D．裂化汽油、四氯化碳、己烯2.以下各组物质可用分液漏斗别离的正确组合是①乙醇和乙酸②葡萄糖溶液和蔗糖溶液③苯和食盐水④苯和苯酚⑤乙酸乙酯和乙醇⑥甲酸乙酯和纯碱溶液3.实验室用溴和苯反响制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸镏②水洗③用于燥剂枯燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③16/164.无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中假设遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。答：5.实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，参加反响器中。②向室温下的混和酸中逐滴参加一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反响，直至反响完毕。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进展蒸馏，得到纯硝基苯。填写以下空白：(A)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作本卷须知是：_______。(B)步骤③中，为了使反响在50-60℃下进展，常用的方法是_________。(C)步骤④中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。(D)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是________________。(E)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。B．提高训练6.昆虫能分泌信息素。以下是一种信息素的构造简式：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO指出该物质中的任意一种官能团，为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象，写出与鉴别方法有关反响的化学方程式并指出反响类别，完成下表。官能团鉴别方法及实验现象有关反响的化学方程式反响类别7.1，2，3，4-四氢化萘的构造简式是分子式是C10H12。常温下为无色Fe液体,有刺激性气味，沸点207℃，不溶于水，是一种优良的溶剂，它与液溴发生反响：C10H12＋4Br2C10H8Br4＋4HBr,生成的四溴化萘常温下为固态，不溶于水。有人用四氢化萘、液溴、蒸馏水和纯铁粉为原料，制备少量饱和氢溴酸溶液；实验步骤如下：①按一定质量比把四氢化萘和水参加适当的容器中，参加少量纯铁粉②慢慢滴入液溴，不断搅拌，直到反响完全。16/16③取下反响容器，补充少量四氢化萘直到溶液颜色消失。过滤，将滤液倒入分液漏斗静置。④分液，得到的“水层”即氢溴酸溶液。答复以下问题：(A)以下示意图中的装置，适合步骤①和②操作的是________________。ABCD（B）步骤②中如何判断“反响完全”______________________。（C）步骤③中补充少量四氢化萘的目的是__________________。（D）步骤③中过滤后得到的固体物质是___________________。（E）已知在实验条件下，饱和氢溴酸水溶液中氢溴酸的质量分数是66%，如果溴化反响进展完全，那么步骤①中四氢化萘和水的质量比约是1：______________（保存小数点后1位。）8.为探究苯与溴的取代反响，甲用右图装置I进展如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时参加少量铁屑做催化剂，3－5分钟后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反响。 （A）装置I中①的化学方程式为_________________________________。 ②中离子方程式为_______________________________________。 （B）①16/16中长导管的作用是____________________________________。 （C）烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯洁的产物，可用_________试剂洗涤。洗涤别离粗产品应使用的最主要仪器是____________。检验产物已纯洁的方法是_________。 （D）甲做实验时，乙观察到烧瓶中液体沸腾并有红棕色气体从导管口逸出，提出必须先除去红棕色气体，才能验证锥形瓶中的产物。产生红棕色气体的原因是___________。 该红棕色气体会干扰反响产物的验证，请说明干扰的原因并用相关的化学方程式表示：。 （E）乙同学设计右图所示装置Ⅱ，并用以下某些试剂完成该实验。可选用的试剂是：苯、液溴；浓硫酸；氢氧化钠溶液；硝酸银溶液；四氯化碳。a的作用是_____________________________。b中的试剂是___________________________。 比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是________________。C．能力训练9.食品香精菠萝酯的生产路线（反响条件略去）如下：以下表达错误的选项是A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反响C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反响D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验10.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。以下关于MMF的说法正确的选项是A．MMF能溶于水B．MMF能发生取代反响和消去反响16/16C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反响D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反响11.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请答复以下问题：⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是。⑵有A到B的反响通常在低温时进展。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。以下二硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）a． b． c． d．⑶在E的以下同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。（填字母）a．b． c．d．16/16⑷F的构造简式。⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，那么H的构造简式是。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的构造简式是。D．奥赛一瞥12.醇与氢卤酸反响是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反响如下：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4①R-OH+HBrR-Br+H2O②可能存在的副反响有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/g·cm-30．78931．46040．80981．2758沸点/℃78．538．4117．2101．6请答复以下问题：（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，以下仪器最不可能用到的是。（填字母）a．圆底烧瓶b．量筒c．锥形瓶d．布氏漏斗（2）溴代烃的水溶性（填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是。（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在（填“上层”、“下层”或“不分层”）。（4）制备操作中，参加的浓硫酸必需进展稀释，起目的是。（填字母）a．减少副产物烯和醚的生成b．减少Br2的生成c．减少HBr的挥发d．水是反响的催化剂16/16（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，以下物质中最适合的是。（填字母）a．NaIb．NaOHc．NaHSO3d．KCl（6）在制备溴乙烷时，采用边反响边蒸出产物的方法，其有利于；但在制备1－溴丁烷时却不能边反响边蒸出产物，其原因是。第六课时有机化学实验探究【例题解析】1.【解析】此题是一道实验探究题，并对书中的制取乙酸乙酯的实验进展了改进。此类考题是以后考试的方向，应重视。该类考题特点是形变但原理不变，应用反响原理即可解题。【答案】（1）实验中硫酸的主要作用是催化作用和吸水作用；（2）用过量乙醇的主要目的是使酯化反响向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸乙酯的产率。（3）用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是除去乙酸。如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3，那么会使乙酸乙酯发生水解而使实验失败。（4）用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是除去乙醇。（5）让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来。（6）粗酯里还有的杂质是水。（7）让实验中产生的SO2等有毒气体排出室外，也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶，并使锥形瓶中的压强内外一致。2.【解析】根据温度计的使用方法即可解题。制乙烯时测定的是反响混合物的温度，故应用A装置。别离苯和硝基苯的混合物和石油分馏均为分馏实验，测定的是蒸汽的温度，故应用B装置。测定硝酸钾在水中的溶解度是测定溶液的温度,故应选用C装置。【答案】（1）A①B③⑤C⑦（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器作用）[考题再现]16/161.(1)(2)b中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出。(3)除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫。(4)①乙烯发生(或通过液溴)速度过快②实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速到达170℃(或写“控温不当”也可以)。2.(1)防止卤代烷挥发（或答冷疑）(2)Ag+,Na+和(3)氯；得到的卤化银沉淀是白色的(4)(5)A【针对训练】1.C2.A3.B4.将试剂瓶放入水浴中加热，待晶体熔化后，再从瓶口中倒出。5.(A)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。(B)将反响器放在55～60℃(或答复60℃)的水浴中加热。(C)分液漏斗(D)除去粗产品中残留的酸(或答复除去残留的硝酸，硫酸)(E)大 苦杏仁 6.官能团鉴别方法及实验现象有关反响的化学方程式反响类别（碳碳双键）加溴水溴水褪色CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO＋Br2→CH3(CH2)5CH－CHBr(CH2)9CHO加成反响（醛基）加银氨溶液生成银镜CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO＋2[Ag(NH2)2]＋＋2OH－→CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9COO－＋NH4＋＋2Ag＋＋3NH3＋H2O氧化反响7.（A）D（B）加少量液溴看颜色是否褪去（C）消耗②步中参加的溴（D）C10H8Br416/16（E）四氢化萘和水的质量比约是1：1.38.（1）；Ag++Br-=AgBr↓ （2）导气，冷凝回流（3）、Br2，稀NaOH溶液，蒸馏水。分液漏斗。取少量最后一次洗液，参加稀HNO3，再参加AgNO3溶液，溶液不浑浊说明产品已洗净。（4）该反响是放热反响，反响物和白粉参加的量不适当，会使液溴挥发。挥发的液溴溶于水，生成HBr，与AgNO3反响生成AgBr沉淀，因而无法确定HBr是否是苯与Br2取代反响的产物。Br2+H2O=HBr+HBrOHBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3（5）a是平安瓶，防止倒吸，b中度剂是苯或四氯化碳。装置Ⅱ的优点①控制反响进展②防止倒吸③排除液溴的干扰④防止有害气体污染环境。9.【标准答案】D【试题分析】A项苯酚与ClCH2COOH反响生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中假设含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反响，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。【高考考点】有机物中官能团的性质检验【易错提醒】理不清在多重官能团时检验的相互干扰。【备考提示】学习有机，官能团的性质能重要。10.解析：选项A中由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项B中可以发生取代反响，但不会发生消去反响；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，但－COO－中的C＝O16/16不会发生加成反响，所以只能与4molH2发生加成反响；选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的构造，所以可以和3molNaOH溶液完全反响。答案：D11.答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化⑵a⑶ac⑷⑸或12.答案：（1）d（2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。（3）下层（4）abc（5）c（6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反响②向右移动）16/16
