第三课时苯及其同系物的构造和性质【考纲要求】1.掌握苯的构造和性质、芳香烃的概念。2.了解甲苯、二甲苯的构造和性质的关系。3.掌握苯环上的取代反响，苯侧链的氧化、苯环上取代基的位置异构、苯环分子空间构造等知识。教与学方案【自学反响】1．“苯类”——苯的类别2．“苯身”——苯分子的构造苯的分子式，构造简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。具有的键。3．“苯色”——苯的物理性质。4．“苯性”——苯的化学性质H2O。△5．“苯来”——苯的制取6.取代反响断键规律(1)卤代反响 断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反响条件：光照、液溴（纯态）方程式： (B)苯的卤代反响条件：催化剂（Fe3+)、液溴 方程式：(C)苯的同系物的卤代反响条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(D)酚的卤代反响条件：浓溴水9/9\n方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。(E)醇的卤代断键规律：断C-O键反响条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂方程式：(2)硝化反响 断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反响条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。方程式：(B)苯的同系物的硝化反响条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(C)酚的硝化反响条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。(3)磺化反响 断键规律：断C-H键 反响条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：(4)酯化反响断键规律：断C-O和O-H键(A)一元酸与一元醇的酯化方程式：(B)二元酸与一元醇的酯化方程式：(C)二元酸与二元醇的酯化(a)成链酯9/9\n方程式：(b)成环酯方程式：(c)成聚酯方程式：(D)羟基酸的酯化(a)成链酯方程式：(b)成环酯方程式：(c)成聚酯方程式：(E)无机酸与一元醇的酯化方程式：(F)无机酸与多元醇的酯化方程式：(5)水解反响(A)卤代烃的水解断键规律：断C-X键方程式：(B)酯的水解断键规律：断C-O和O-H键，方程式：(6)其它取代反响(A)乙炔的的制取断键规律：断离子键方程式：(B)乙醇脱水断键规律：断O-H键方程式：(C)脱羧反响断键规律：断C-C键方程式：9/9\n7.以苯的实验为根底的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：.(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。(3)硝基苯的制取实验——温度计的使用——需要使用温度计的实验：等。(4)苯与甲苯的鉴别——酸性高锰酸钾溶液——能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质：。(5)苯与苯酚的别离——分液或分馏——分馏和分液的操作过程——常见的别离方法。【例题解析】【例1】（1）今有A、B、C3种二甲苯；将它们分别进展一硝化反响得到的产物分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是以下哪一构造，请将字母填入构造式后面的括号中。（2）请写出一个化合物的构造式。它的分子式是C8H9NO2,分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写二个。解题思路:。易错点:。【例2】萘分子的构造式可以表示为，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟卤灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其构造式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ)，这两者也是等同的现有构造式（A）～（D），其中（1）.跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的构造式是（2）跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的解题思路:。9/9\n易错点:。【考题再现】1.自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究开展十分迅速，具有不同分子构造和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为根本原料，经过反响得到一系列的芳炔类大环化合物，其构造为：（1）上述系列中第1种物质的分子式为。（2）以苯乙炔为根本原料，经过一定反响而得到最终产物。假设反响过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为。(3)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－）为起始物质，通过加成、消去反响制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）思维方法:。展望高考:2.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反响的化学方程式9/9\n(3)1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面构造，解释了苯的局部性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释以下事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反响c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。思维方法:。展望高考:【针对训练】A.根底训练1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，假设同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是A．10B．8C．6D．42.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2-硝基萘，那么化合物(Ⅲ)的名称应是()(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)A．2,6-二甲基萘B．1,4-二甲基萘C．4,7-二甲基萘D．1,6-二甲基萘B.提高训练3.化合物B3N3H6俗名无机苯，有关它的说明不正确的选项是A．它的构造式可表示为B．它的构造式可表示为C．该化合物不能发生加成反响，可发生取代反响D．它是非极性分子4.在烧杯中参加水和苯（密度：0.88g/cm3）各50mL。将一小粒金属钠（密度：0.97g/cm3）投入烧杯中。观察到的现象可能是A．钠在水层中反响并四处游动B．钠停留在苯层中不发生反响C．钠在苯的液面上反响并四处游动D．钠在苯与水的界面处反响并可能作上、下跳动9/9\n5.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成但假设烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，那么不容易被氧化得到，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构体有7种，其中的3种是：C.能力训练请写出其他四种的构造式：，，，。6.以下有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是A．甲苯能反响生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反响7.药物菲那西汀的一种合成路线如下：反响②中生成的无机物的化学式是，反响③中生成的无机物的化学式是，反响⑤的化学方程式是；菲那西汀水解的化学方程式是。D.奥赛一瞥8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个叁键且无支链链烃的构造简式。(2)已知分子式为C6H6的构造有多种，其中的两种为①这两种构造的区别表现在：定性方面（即化学性质方面）：Ⅱ能_______(选填a、b、c、d，多项选择扣分)而Ⅰ不能a．被酸性高锰酸钾溶液氧化b．能与溴水发生加成反响，c．能与溴发生取代反响d．能与氢气发生加成反响9/9\n定量方面（即消耗反响物的量的方面）：1molC6H6与H2加成时：Ⅰ需______mol，而Ⅱ需_______mol。②今发现C6H6还可能有另一种如右图立体构造：该构造的二氯代物有_______种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8,请你判断它的构造简式可能是以下中的_____（填入编号）(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘构造简式，它不能解释萘的以下事实（填入编号）a．萘不能使溴水褪色b．萘能与H2发生加成反响c．萘分子中所有原子在同一平面d．一溴代萘（C10H7Br）只有两种(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是根据第(4)小题中萘的性质及我们学过的苯的构造简式推测，请你写出你认为的萘的构造简式。第三课时苯及其同系物的构造和性质【例题解析】1.【解析】(1)分别写出三种二甲苯的硝化产物的同分异构体，再根据写出的同分异构体数目即可解答。(2)根据题意可知，该类化合物可能为氨基酸，又因为有八个碳原子，那么除了苯环外，还应含有-COOH、-NH2、-CH3。先写出两个取代基的同分异构体，再分别加上第三个基团，如以以下图所示，然后，任选二个即可。【答案】(1)(C)(A)(B)或其它位置上异构体。2.【解析】根据苯环的叠加顺序和碳原子、氢原子数目即可答案。9/9\n【答案】.（1）A,D （2）B[考题再现]1.（1）C24H12（2）51︰50(3)－CH＝CH2＋Br2→－CHBr－CH2Br－CHBr－CH2Br＋2NaOH－C≡CH＋2NaBr＋2H2O2.(1)(2)(3)ad(4)介于单键和双键之间的特殊的键（或其它合理答案）【针对训练】1.A2.D3.BC4.D5.6.A7.②H2CO3或CO2、H2O③Na2SO3、H2O；反响⑤8.(1)(2)①ab；3,2。②3种。(3)c(4)a(5)介于单键与双键之间的独特的键；9/9
