第1讲 物质的量气体摩尔体积\n考点一考点二真题演练\n考纲要求1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.掌握常见有机反应类型。4.以上各部分知识的综合应用。\n考点一 乙醇和乙酸\n基础梳理·自我排查1.烃的衍生物(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他的____________所取代而生成的一系列化合物。(2)官能团：①概念：决定有机化合物________的原子或原子团。②几种常见官能团的名称及符号。名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基符号______________________________原子或原子团特殊性质—Cl—NO2—OH—COOH\n2.乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较(1)组成和结构名称俗称分子式结构式结构简式官能团比例模型乙醇酒精C2H6O________________________乙酸醋酸C2H4O2______________________CH3CH2OH羟基（—OH）CH3COOH羧基（—COOH）\n(2)物理性质名称颜色气味状态溶解性乙醇无色特殊香味液体与水______互溶乙酸无色__________液体，低于______凝结成固体，又称冰醋酸____溶于水和乙醇任意比刺激性气味16.6℃易\n3.乙醇的化学性质2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O乙酸\n4．乙酸的化学性质CH3COOH⇌CH3COO－＋H＋CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋H2O＋CO2↑CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O\n5．酯化反应实验(1)实验原理CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。(2)实验装置(3)反应特点\n6．乙酸乙酯的水解反应在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。(1)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)(2)CH3COOC2H5＋NaOH____________________(完全)CH3COONa＋C2H5OH\n[思考]完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。①____________________________________；____________。②_____________________________________；_____________。CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH加成反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O氧化反应\n③__________________________________；___________。④_______________________________________________；____________。⑤_______________________________________________；___________________。⑥_______________________________________________；_____________________。2CH3CHO＋O22CH3COOH氧化反应2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O复分解反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O酯化反应（或取代反应）CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH取代反应（或水解反应）\n[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙醇与溴水反应生成乙酸()(2)乙醇、乙酸与Na2CO3均产生CO2()(3)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2，二者分子中官能团相同()(4)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2()(5)用食醋可除去热水壶内壁的水垢()(6)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别()(7)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸()(8)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇()×××××√√√\n考点专练·层级突破练点一乙醇、乙酸的结构与性质应用1．下列关于乙醇和乙酸的说法错误的是()A．乙醇中是否含有水，可用无水硫酸铜来检验B．乙醇和乙酸的熔点和沸点都比C2H6、C2H4的熔点和沸点高C．乙酸的分子式为CH3COOH，属于弱电解质D．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到答案：C解析：乙醇、乙酸常温下都是液体，而C2H6、C2H4是气体，B正确；CH3COOH是乙酸的结构简式，C错误。\n2．如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：\n(1)向试管A中鼓入空气的目的是______________________________________。(2)试管A上部放置铜丝网的作用是____________________________。(3)玻璃管B中可观察到的现象是_____________；相关化学方程式是_____________________________________________________________。使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体防止乙醇和空气的混合气体爆炸黑色固体变红CuO＋C2H5OHCH3CHO＋H2O＋Cu，2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O\n练后归纳乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—\n遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应羟基氢的活动性强弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH\n练点二乙酸乙酯的制备实验3．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A．①蒸馏②过滤③分液B．①分液②蒸馏③蒸馏C．①蒸馏②分液③分液D．①分液②蒸馏③结晶、过滤答案：B\n解析：乙酸和乙醇均在下层，乙酸乙酯在上层，分液后将下层液体A蒸馏，可将乙醇蒸出，然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸，再将乙酸蒸出。\n4．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。\n完成下列填空：(1)实验时，浓硫酸用量不能过多，原因是______________________________________________________。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是__________、__________、________________。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、______，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有_____________、__________。由b装置制得乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是____，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解振荡静置原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏\n解析：（1）由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量不能过多。（2）由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。（3）乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。（4）根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。\n练后归纳酯化反应的条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。\n考点二 基本营养物质\n基础梳理·自我排查1.糖类、油脂、蛋白质的组成与水溶性比较有机物元素组成代表物代表物组成水溶性糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖____________二糖蔗糖、麦芽糖____________多糖淀粉、纤维素________油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯____脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯____蛋白质___________、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸脱水缩合成的高分子C6H12O6易溶C12H22O11易溶（C6H10O5）n不溶不溶C、H、O、N\n2.糖类、油脂、蛋白质的性质(1)糖类的性质①葡萄糖(五羟基醛)砖红银镜乙醇C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O\n②二糖(蔗糖、麦芽糖)在稀酸催化下发生水解反应，如1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖，1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖。③多糖(淀粉、纤维素)在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是________。葡萄糖\n(2)油脂的性质①油脂的水解酸性条件下：____________________________________；CHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COOH\n碱性条件下：____________________________________。②油脂的氢化油脂氢化在工业上用于生产硬化油，便于运输和储存。CHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COONa\n(3)蛋白质的性质水解在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，最终生成________。各种天然蛋白质水解的最终产物都是________盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的________降低而从溶液中析出，是物理过程，是________变性在受热、酸、碱、可溶性____________、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可失去其生理活性而变性，是________变化，是不可逆的颜色反应某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为________，可用于鉴别蛋白质特性灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蚕丝氨基酸α-氨基酸溶解度可逆的重金属盐化学黄色\n3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途：葡萄糖酒精\n(2)油脂的用途：①提供人体所需要的能量。②用于生产____和甘油。(3)蛋白质的用途：①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。③酶是一种特殊的______，是生物体内重要的催化剂。肥皂蛋白质\n[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖()(2)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(4)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应()(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质()(6)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()(7)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点()(8)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(9)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同()√√√××××××\n微点拨(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH[C2(H2O)2]。(2)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。(3)蛋白质的水解产物是多种氨基酸的混合物，不是纯净物。(4)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同。(5)常考的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)。(6)天然油脂都是混合物，都是小分子，不是高分子。(7)油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应又叫皂化反应。\n考点专练·层级突破练点一糖类、油脂、蛋白质的性质判断1．据《自然》杂志报道，在300～400℃的高温下，将砂糖(主要成分为蔗糖)等碳水化合物用加热的方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态，再放进硫酸溶液中高温加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C36H50O25。下列有关说法正确的是()A．向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列反应，浓硫酸主要体现吸水性和酸性B．“半成品碳”是碳元素的一种新单质，与C60都是碳元素的同素异形体C．蔗糖的水解产物之一在碱性条件下加热，可与银氨溶液反应D．焦糖烯是一种新型的烯烃，其能使溴的四氯化碳溶液褪色答案：C\n解析：A项，向蔗糖中加入浓硫酸，浓硫酸主要体现脱水性和氧化性；B项，半成品碳是处于焦糖和碳之间的状态，属于化合物，不是单质；C项，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在碱性条件下加热，能与银氨溶液反应；D项，焦糖烯含有碳、氢、氧三种元素，为烃的衍生物，不属于烯烃。\n2．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是()组别鉴别所用试剂现象与结论A.葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B．蔗糖与蛋白质溴水褪色的是蔗糖C．油脂与蛋白质浓硝酸变蓝的是蛋白质D．淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉答案：D解析：葡萄糖和果糖都含有羟基，都与钠反应生成氢气，不能鉴别，故A错误；蔗糖和蛋白质都不含醛基，不与溴水反应，不能鉴别，故B错误；蛋白质遇浓硝酸发生颜色反应，显黄色，故C错误；淀粉遇碘变蓝色，可用碘水检验，故D正确，故选D。\n3.固体酒精因储存和运输方便而被广泛使用。其制备方法之一如下：下列说法不正确的是()A．将酒精加热到60℃的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中B．上述过程中，有酸碱中和反应发生C．上述过程中，加入NaOH发生皂化反应D．常温下，硬脂酸钠在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度答案：C\n解析：A项，温度升高，硬脂酸的溶解度增大，将酒精加热到60℃的目的是使更多的硬脂酸溶解在其中，正确；B项，硬脂酸和氢氧化钠反应属于酸碱中和反应，正确；C项，皂化反应是油脂在碱性条件下的水解，硬脂酸不是油脂，错误；D项，常温下，硬脂酸钠以酸根离子和钠离子存在于水中，故在酒精中的溶解度小于在水中的溶解度，正确。\n练点二淀粉水解程度的判断4．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况。下列结论中正确的是()A．淀粉尚有部分未水解B．淀粉已完全水解C．淀粉没有水解D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解答案：D\n解析：混合液中加入新制的Cu（OH）2，加热至沸腾，有砖红色沉淀生成，说明淀粉已经水解；另取混合液加入碘水，由于混合液中含过量的NaOH溶液，I2与碱反应导致无法判断是否水解完全。\n5．为了检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有红色沉淀出现。实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。\n下列结论错误的是()A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象答案：C解析：欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水溶液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性。\n真题演练·素养通关\n1．[2021·全国甲卷，10]下列叙述正确的是()A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体答案：B解析：甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应，A项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，B项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低，C项错误；戊二烯的分子式为C5H8，而环戊烷的分子式为C5H10，二者分子式不同，不互为同分异构体，D项错误。\n2．[2020·全国卷Ⅰ，8]紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键答案：B\n解析：A项，由紫花前胡醇的键线式可知，该有机物的不饱和度为8，一个分子中含14个碳原子，故其分子式为C14H14O4，正确；B项，该有机物中含有碳碳双键、醇羟基，且羟基所连碳原子上有氢原子，能发生氧化反应，故能使酸性重铬酸钾溶液变色，错误；C项，该有机物中含有酯基，能够发生水解反应，正确；D项，该有机物中含有醇羟基，且其中一个β-碳原子上有2个氢原子，故能够发生消去反应生成双键，正确。\n3．[2020·全国卷Ⅲ，8]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应答案：D\n解析：该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。\n4．[2021·广东卷]昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷烃B．可发生水解反应C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性答案：A解析：烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。\n5．[2019·天津卷，1]化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列事实不涉及化学反应的是()A．利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇B．利用石油生产塑料、化纤等高分子材料C．利用基本的化学原料生产化学合成药物D．利用反渗透膜从海水中分离出淡水答案：D解析：本题涉及生产生活中化学知识的应用，考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力，化学与STSE的联系，体现了科学探究与创新意识的学科核心素养。A项，秸秆的主要成分是纤维素，用来生产乙醇，发生了化学变化；B项，石油是由多种小分子组成的混合物，利用石油生产高分子材料涉及化学变化；C项，由基本化学原料生产化学合成药物涉及化学变化；D项，反渗透膜法分离出淡水不涉及化学变化，故选D。\n6．[全国卷Ⅰ，9]在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()答案：D\n解析：A项装置用于制备乙酸乙酯；B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇（纯化）；C项装置用于分离乙酸乙酯；D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。\n7．[2018·全国卷Ⅰ，8]下列说法错误的是()A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案：A解析：果糖为单糖，A项错误；酶是一种蛋白质，具有较高活性和选择性，B项正确；植物油中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，C项正确；淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D项正确。
