第三章烃的衍生物\n第四节 羧酸 羧酸衍生物第2课时 羧酸衍生物\n学习目标核心素养1．以乙酸乙酯为例认识酯的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．通过实例认识油脂的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。3．了解胺和酰胺的结构、化学性质及用途。1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质。能描述和分析酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸衍生物在生活和生产中的应用。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n除虫菊酯和红霉素都属于羧酸衍生物，让我们走进教材，一起学习羧酸衍生物的结构、性质及用途。\n课前素能奠基\n新知预习一、酯1．组成、结构与物理性质—OR′烃基或H烃基液体小难易\n\n2．化学性质——以乙酸乙酯为例(1)化学方程式①在稀硫酸存在条件下水解：__________________________________________________。②在NaOH存在条件下水解：__________________________________________________。\n(2)实验探究①酸碱性对酯的水解的影响实验步骤a分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b振荡均匀后，把3支试管都放入70～80℃水浴加热实验现象加水的试管中酯层____________酯层消失时间：稀硫酸________氢氧化钠溶液实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在________条件下水解更快，更彻底基本不变大于碱性\n②温度对酯的水解的影响实验步骤a分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b振荡均匀后，把2支试管分别放入50～60℃、70～80℃水浴加热实验现象温度______的试管酯层消失更快实验结论温度________乙酸乙酯的水解速率越大高越高\n二、油脂1．油脂的组成、结构和分类高级脂肪酸甘油高级脂肪酸油脂肪\n2．常见的高级脂肪酸3．化学性质(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例油脂属于______类，与乙酸乙酯具有相似的性质，在一定条件下可以发生水解反应。酯\n①酸性条件下水解的化学方程式：_________________________________________；②碱性条件下水解的化学方程式：________________________________________。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________，用于生产________。皂化反应肥皂\n(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性①含义：液态油由于含有____________，因而在催化剂存在并加热的条件下，可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的________。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。②化学方程式——以油酸甘油酯的氢化反应为例___________________________________________。碳碳双键硬化\n4．油脂的应用\n三、酰胺1．胺(1)结构与用途\n(2)化学性质胺类化合物具有________，苯胺与盐酸反应的化学方程式为__________________________________。2．酰胺(1)结构酰胺是羧酸分子中________被________所替代得到的化合物。结构一般表示为碱性羟基氨基\n常见的酰胺有乙酰胺(____________)、苯甲酰胺(______________)、N，N－二甲基甲酰胺_______________。(2)化学性质酰胺在酸性或碱性存在并加热条件下可以发生____________。写出RCONH2反应的化学方程式：①与盐酸：___________________________________________。②与氢氧化钠：________________________________________。水解反应\n(3)用途\n预习自测1．下列说法正确的是()①油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性②油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯③油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应④油和脂肪属于同系物A．①③B．①④C．①②D．②③C\n解析：油脂氢化可以提高油脂的饱和程度，增强稳定性和提高熔点；高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应；油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯，不可能是同系物，故①、②正确。\n2．下列有关酯类的说法不正确的是()A．陈年老酒中含有部分酯类B．乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C．酯化反应的逆反应是酯的水解反应D．果类和花草中存在着芳香气味的低级酯解析：根据酯的命名规律，乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯，故选B。B\n3．常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。\n烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是()A．烟酰胺属于胺BD\n\n要点归纳\n课堂素能探究\n酯、油脂的性质、区别与联系知识点\n探究提示：(1)不属于。因为有一个烃基不是高级脂肪酸的烃基。(2)植物油属于油脂在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热充分反应后，若不分层，红色变浅的为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。(3)油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有，而裂化汽油有。\n\n2．油脂的官能团与化学性质\n\n\n(4)酯化反应与酯的水解反应的比较\n4．酯、油脂和矿物油的对比\n甲、乙、丙三个同学提纯乙醇与过量乙酸作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。已知：(1)乙酸更容易与氢氧化钠反应；(2)酯在碱性条件下可以发生水解，且水解程度大。典例1实验结果原因分析甲得到不溶于水的中性酯____________________________________乙得到带酸味的酯____________________________________丙得到大量水溶性有机物______________________________________________________加入的NaOH溶液恰好中和过量的乙酸加入的NaOH溶液不足，酸未被完全中和加入的NaOH溶液过量，不仅中和了酸而且酯已经完全水解\n解析：甲只得到酯，说明氢氧化钠正好与乙酸反应完；乙中的酯带有酸味，说明乙酸没有完全反应；丙中得到大量水溶性有机物，说明大量的酯与氢氧化钠发生了水解反应。\n〔变式训练1〕油脂既是重要食物，又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是()A．油脂在体内完全氧化时，提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)D．天然油脂没有固定的熔沸点C\n解析：油脂在体内完全氧化时，所有化学键都改变，A项不合题意；油脂在碱性条件下水解，与酯基有关，B项不合题意；植物油与氢气发生加成反应，与碳碳双键有关，C项符合题意；天然油脂是混合物，没有固定的熔沸点，但与碳碳双键无关，D项不符合题意。\n羧酸和酯的同分异构体知识点\n\n\n2．酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例)\n甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。3．准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法(1)对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯的物质即可。\n\n\n\n典例2D\n\n〔变式训练2〕饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为144)，符合此条件的酯有()A．1种B．2种C．3种D．4种B\n名师博客呈现\n\n\n\n课堂达标验收\n1．下列说法中正确的是()A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′B．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同解析：RCOOH与R′OH反应生成RCOOR′，A项错误；分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机物有乙酸和甲酸甲酯，B项错误；甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式相同但结构不同，C项正确；甲醛的实验式为CH2O，乙酸乙酯的实验式为C2H4O，两者不同，D项错误。C\n\n\n下列说法不正确的是()A．反应时断键位置为C—O键和N—H键B．要获得高纯度的产物，洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．硅胶吸水，能使反应进行更完全解析：苯甲酸与苯胺发生取代反应，酸脱羟基胺脱氢，故A正确；苯甲酸微溶于水，用水洗涤可能使产品中混有少量苯甲酸，产品纯度不如用乙醚洗涤，故B错误；根据题中信息可知，N－苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，则可用乙醇作溶剂进行重结晶提纯，故C正确；硅胶吸水，有利于反应正向进行，故D正确。B\n3．地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。国家很早就组织开展地沟油等城市餐厨废弃物资源化利用和无害化处理工作。\n(1)下列将“地沟油”变废为宝的各种方案中一定不能实现的是哪些？______。①发酵生产乙醇、沼气②分溜获得汽油、煤油③水解制造肥皂、甘油④转化成工业润滑油②\n(2)为了了解地沟油的处理方法，某化学小组进行一些实验。右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图，进行皂化反应时的步骤如下：a．在圆底烧瓶中加入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3g氢氧化钠、5mL水和10mL酒精。b．隔着石棉网给反应混合物加热约10min，皂化反应基本完成。c．向所得混合物中加入试剂A，静置一段时间后，溶液分为上下两层，进行操作B。\n①加入酒精的作用是什么？装置中长玻璃导管的作用什么？______________________________________②步骤b中所得的混合物属于什么分散系？__________③试剂A、操作B分别是什么？高级脂肪酸钠盐在哪一层？__________________________溶解硬脂酸甘油酯；导气兼冷凝回流。胶体。NaCl细粒；盐析；上层。\n解析：(1)油脂是酯类物质，汽油和煤油是烃类混合物，通过分馏得不到汽油和煤油。(2)①实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。题图中的长玻璃导管除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。②硬脂酸甘油酯经皂化后，反应得到的硬脂酸钠在水里形成的分散系满足胶体粒子直径大小，故属于胶体。③实验完成后，需向反应混合物中加入NaCl细粒，进行盐析。其中上层为硬脂酸钠。
