第三章烃的衍生物\n第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时 羧酸\n学习目标核心素养1．以常见羧酸为例认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。1．宏观辨识与微观探析：能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．科学探究与创新意识：探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。3．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。\n课前素能奠基课堂素能探究课堂达标验收新课情境呈现名师博客呈现\n新课情境呈现\n醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸。\n早在汉代，人们已懂得酿造和食用醋，方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下，发生氧化反应将乙醇转化为乙酸，这种酿醋方法一直流传至今，如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品，各具风味，蜚声宇内。自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质，这些有机物具有怎样的性质呢？你知道用什么方法可以简单、方便地除去水壶内的水垢吗？\n课前素能奠基\n新知预习一、羧酸1．组成与结构\n2．分类\n3．常见的几种羧酸蚁酸甲酸苯甲酸乙二酸俗称________安息香酸________结构简式_____________________________草酸HCOOH\n晶体甲酸苯甲酸乙二酸物理性质无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶无色________，易升华，微溶于水，易溶于乙醇无色________，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学性质既表现羧酸的性质，又表现______的性质表现________的性质表现________的性质用途工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料晶体醛羧酸羧酸\n4．物理性质\n二、羧酸的化学性质——以乙酸为例1．酸性(1)羧酸是一类弱酸，具有酸的共性。\n(2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性甲酸苯甲酸乙二酸实验操作①取0.01mol·L－1上述酸溶液，滴入紫色石蕊试液②取0.01mol·L－1上述酸溶液，测pH现象①紫色石蕊试液变______色②pH大于2结论甲酸、苯甲酸和乙二酸具有__________红弱酸性\n(3)实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱有气泡产生溶液变浑浊乙酸>碳酸>苯酚\n2．酯化反应(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：__________________________________________________。(2)酯化反应原理①断键位置\n\n预习自测C\n解析：A项，枸橼酸乙胺嗪的结构中含有醇羟基，它可以与乙酸发生酯化反应，A正确；B项，枸橼酸乙胺嗪的结构中含有羧基，它可以与乙醇发生酯化反应，B正确；也可以与氢氧化钠溶液发生中和反应，D正确；枸橼酸乙胺嗪不与溴的苯溶液反应，选C。\n2．下列关于羧酸化学性质的说法正确的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基D．羧酸不能被还原为相应的醇解析：低级羧酸的酸性一般比碳酸的强，A项错误；酯化反应中，羧酸中的羟基被醇中的—OR取代，B项正确；羧酸中的α－H较活泼，易被取代，C项错误；羧酸在强还原剂如LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，D项错误。B\n3．下列说法正确的是()A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2C．羧酸在常温下都呈液态D．羧酸的官能团是COOH解析：烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物就是羧酸，A错误；饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2，B正确；高级脂肪酸在常温下都呈固态，C错误；书写官能团的结构简式不能漏掉“—”，羧基应该写作—COOH，D错误。B\n要点归纳\n课堂素能探究\n问题探究：(1)某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体，则该有机物分子中含有的官能团是什么？典型物质中羟基活泼性比较知识点\n\n\n知识归纳总结：1．羟基氢原子活泼性的比较\n\n\n\n结论：上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②编号实验操作实验现象实验结论(3)分别取少量②、③、④，各加入适量NaOH溶液，再通入足量CO2④澄清，通CO2变浑浊；②、③无现象④比②、③羟基上的氢原子活泼(4)分别取少量②、③的液体，各加入一小粒金属钠②中Na沉于液面下，缓慢产生气体；③中Na浮在液面上，快速产生气体③比②羟基上的氢原子活泼\n典例1CD\n解析：咖啡酸含有碳碳双键，可发生还原、加聚反应，含有羧基和苯环，可发生取代反应；咖啡酸中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；一个咖啡酸分子含1个苯环和1个碳碳双键，1mol咖啡酸最多可与4molH2发生加成反应；官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基，故1mol咖啡酸最多可与1molNaHCO3发生反应。\n解析：Na与酚羟基、羧基均反应，NaHCO3只与羧基反应，NaCl与羟基、羧基均不反应，NaOH与羟基、羧基均反应，故选B。B\n酯化反应的基本类型知识点\n\n\n(2)生成环酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯\n②羟基酸分子间脱水形成环酯\n\n\nA在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。典例2\n试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式______________、______________、____________________。(2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型：A→E：________________________________________，反应类型____________；消去反应\nA→F：__________________________________________________，反应类型________________________。(3)A和D的相对分子质量相差______。(4)写出2分子A之间发生反应脱去1分子水生成酯的结构简式：______________________。酯化反应(或取代反应)42\n\n羧基羟基BDF\n(3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程式____________________________________________________________。(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为_________________________________________________________，反应类型为__________________。(5)1mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为____________。酯化(取代)反应22.4L\n解析：(1)苹果酸含有羟基和羧基。(2)苹果酸含有羟基可以发生取代反应、消去反应；含有羧基可以发生取代反应、中和反应。(3)苹果酸中—COOH和—OH都与金属钠反应。(4)苹果酸中—OH与乙酸发生酯化反应。(5)一个苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，其中—OH与Na2CO3不反应，所以1mol苹果酸与足量的Na2CO3反应生成1molCO2，所得CO2在标准状况下的体积为22.4L。\n名师博客呈现\n根据有机物相对分子质量关系解决实际问题的技巧1．互为同分异构体的有机物的相对分子质量相等。2．互为同系物的有机物的相对分子质量相差14n(n为碳原子数之差)。3．饱和一元羧酸与比其碳原子数多1的饱和一元醇的相对分子质量相等，如甲酸(HCOOH)和乙醇(CH3CH2OH)的相对分子质量均为46。4．烷烃与比其碳原子数少1的饱和一元醛的相对分子质量相等，如丙烷(CH3CH2CH3)和乙醛(CH3CHO)的相对分子质量相等。5．一元羧酸和一元醇反应生成的酯的相对分子质量等于反应物醇和羧酸的相对分子质量之和减去水的相对分子质量。\n课堂达标验收\n1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同B\n解析：分子中有羧基、醚键、碳碳双键、羟基4种官能团，A项错误；该物质与乙醇、乙酸都发生酯化反应，B项正确；1mol分枝酸有2mol羧基，与2molNaOH发生中和反应，C项错误；分枝酸与溴的CCl4溶液发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D项错误。\n2．等物质的量浓度的下列稀溶液：①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸，它们的pH由大到小排列正确的是()A．①②③④B．③①②④C．④②③①D．①③②④解析：物质的量浓度相同条件下，根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，可知乙酸酸性强于碳酸；苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，说明苯酚酸性很弱，弱于碳酸的酸性；乙醇是中性的非电解质；溶液pH由大到小排列顺序是①②③④，故A正确。A\nNaHCO3NaOH(或Na2CO3)\nNa\n
