第十一章 有机化学基础李仕才考点一 醇和酚1．醇类(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)醇的分类(3)醇类物理性质的变化规律13\n(4)醇的化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：13\n2.苯酚(1)组成和结构。13\n(2)物理性质。(3)化学性质。①羟基氢的反应——弱酸性。电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更易电离，但苯酚的酸性比碳酸的弱。a．与活泼金属反应。与Na反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。b．与碱反应。苯酚的浑浊液中现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为②苯环上的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：13\n该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。④加成反应。与H2反应的化学方程式为⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。⑥缩聚反应。(4)用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)13\n1．CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。( × )2．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。( √ )3．CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。( √ )4．所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )5．乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( √ )6．和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( × )7．实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。( × )8．往溶液中通入少量CO2的离子方程式为。( × )9．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( √ )10．用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃。( √ )11．鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。( √ )12．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( × )13\n13．分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体。( √ )1．不是同类物质，故不是同系物。2．醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。但两类物质消去反应的反应规律是相同的。3．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。4．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。一、醇的结构和性质1．醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：13\n下列说法中正确的是( )A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛C．④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验，C错误。答案：D2．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是( )13\n解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，故选D。答案：D3．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是( )A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴解析：A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O,1molC15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为mol＝21mol，在标准状况下体积为21mol×22.4L·mol－1＝470.4L，C项正确；D项，1mol橙花醇含有3mol碳碳双键，能消耗3molBr2，其质量为3mol×160g·mol－1＝480g，D项错误。答案：D4．醇C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是( )A．C(CH3)3CH2OHB．CH(CH3)2CHOHCH3C．CH3CH2CH2CHOHCH3D．CH3CH2CHOHCH2CH3解析：C(CH3)3CH2OH中与羟基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A错误；CH(CH3)2CHOHCH3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成两种烯烃，故B错误；CH3CH2CH2CHOHCH3与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成烯烃有2种结构，故C错误；CH3CH2CHOHCH2CH3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故D正确。答案：D13\n二、酚的结构与性质5．下列关于酚的说法不正确的是( )A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析：羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。答案：D6．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与3molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1mol③中的物质最多能与2molBr2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。答案：D13\n7.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如右图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是( )A．分子中所有的原子共面B．1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D．遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应解析：分子中含有2个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1molEGC与3molNaOH恰好完全反应，B错误；含有酚羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，C正确；遇FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，D错误。答案：C8．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )①分子式为C15H14O7 ②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①② B．②③ C．③④ D．①④13\n解析：儿茶素A的分子中含有两个苯环，1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。答案：D三、酚和醇的比较9．下列说法正确的是( )A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 为同分异构体D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。答案：C10．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种13\n答案：C13
