2022届高考化学名师宝典――有机化学知识点整理与推断专题目录一．有机重要的物理性质二、重要的反响三、各类烃的代表物的构造、特性四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的别离或提纯（除杂）七、有机物的构造八、具有特定碳、氢比的常见有机物九、重要的有机反响及类型十、一些典型有机反响的比较十一、推断专题十二其它变化十三．化学有机计算一、重要的物理性质①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。23/23\n③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反响中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕）5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2）6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态23/23\n②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味23/23\n☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量防止吸入。☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反响1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反响使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反响使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反响使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反响）注意：纯洁的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反响3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反响）（2）无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反响的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响（取代反响）与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。23/23\n与NaHCO3反响的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反响的物质（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5．银镜反响的有机物（1）发生银镜反响的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。（4）实验现象：①反响液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反响方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O23/23\n乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反响条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：①假设有机物只有官能团醛基（—CHO），那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②假设有机物为多羟基醛（如葡萄糖），那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反响方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O（6）定量关系：—COOH～½Cu(OH)2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH==NaX+H2O23/23\n(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或8．能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9．能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10．能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物构造式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯23/23\n醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反响。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定23/23\n硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（皂化反响）2.硬化反响五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。23/23\n3．烯醛中碳碳双键的检验（1）假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。（2）假设样品为水溶液，那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。★假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），假设溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），那么说明有苯酚。★假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。六、混合物的别离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO423/23\n11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析——————————————七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1．一差（分子组成差假设干个CH2）2．两同（同通式，同构造）3．三注意（1）必为同一类物质；23/23\n（2）构造相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：23/23\n1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3．假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按以下三点进展：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。23/23\n（五）、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度（1）假设是氨基—NH2，那么（2）假设是硝基—NO2，那么（3）假设是铵离子NH4+，那么八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。23/23\n⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。九、重要的有机反响及类型1．取代反响酯化反响水解反响C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反响3．氧化反响2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O23/23\n4．复原反响5．消去反响C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O7．水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8．热裂化反响（很复杂）C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……9．显色反响含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反响11．中和反响十、一些典型有机反响的比较1．反响机理的比较23/23\n（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反响。（2）消去反响：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。（3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如：2．反响现象的比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3．反响条件的比较同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）23/23\n2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。十一、推断专题（1）烃的重要性质编号反响试剂反响条件反响类型1Br2光取代2H2Ni，加热加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，170℃消去8H2Ni，加热加成9Br2水加成10HCl催化剂，加热加成11催化剂加聚12H2O催化剂加成13催化剂聚合14H2O（饱和食盐水）水解（2）烃的衍生物重要性质23/23\n序号反响试剂反响条件反响类型1NaOH/H2O加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170℃消去6浓硫酸，140℃取代7O2Cu或Ag，加热氧化8H2Ni，加热加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11H2O/H+H2O/OH-水浴加热水解（3）芳香族化合物的重要性质23/23\n序号反响试剂反响条件反响类型1H2Ni，加热加成2浓硝酸浓硫酸，55～60℃取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化剂，加热取代5NaOH中和6CO2＋H2O复分解7溴水取代8FeCl3显色9KMnO4/H+氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解（4）有机反响类型反响类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反响。酯化羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烃；芳香烃硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃；加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水烯烃；炔烃加聚烯烃；炔烃消去从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反响等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）复原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色（5）有机物的重要性质试剂NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+烷烃×（√）×烯烃√√23/23\n炔烃√√×（√）××（√）√R—Cl×√××××R—OH√×××√√√√×√√R—CHO××××√√R—COOH√√√√××RCOOR’×√××××（6）其它变化①官能团的变化；②“碳架”的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。8.深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反响，酯化反响等重要反响类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。⑴由乙醇的催化氧化，可推测：⑵由乙醇的消去反响，可推测：(3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测：略⑷由酯化反响原理，可推测：（肽键同）十三、有机化学计算1、有机物化学式确实定(1)确定有机物的式量的方法①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M=22.4ρ(标准状况)②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混总)/n(混总)④根据化学反响方程式计算烃的式量。⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法①根据式量和最简式确定有机物的分子式。②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。23/23\n③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律①假设平均式量小于26，那么一定有CH4②平均分子组成中，l<n(C)<2，那么一定有CH4。③平均分子组成中，2<n(H)<4，那么一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用(1)物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。[]规律二：等物质的量的不同有机物、、、（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为与即；与即。②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。即、即。③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯与即23/23\n规律三：假设等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，那么氢原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）；假设等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，那么碳原子数相同，符合通式（其中变量x为正整数）。(2)质量一定的有机物燃烧规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将→，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（），m/n越大，那么生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的以下两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的以下两种有机物与，燃烧生成H2O物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能构造①假设耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为②假设耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为③假设耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(以上x、y、m、n均为正整数)www.ks5u.comw.w.w.k.s.5.u.c.o.mwww.ks5u.com23/23
