新高考高三二轮复习有机化学模拟练9一、选择题每小题有一个选项符合题意，共24分。1．(北京市昌平区2022届高三二模）蜂胶中某活性物质X的结构简式如图，下列关于X的说法不正确的是A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色B．1molX最多能与2molNaOH反应C．X可发生取代反应D．X具有还原性【答案】B【解析】A．物质X中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；B．一个X中含有两个酚羟基和一个酯基，则1molX最多能与3molNaOH反应，B项错误；C．物质X中含有酚羟基，可发生取代反应，C项正确；D．物质X中含有碳碳双键，具有还原性，D项正确。2．(山东济南市2021-2022学年高三下学期二模)偶氮苯从稳定异构体向亚稳态异构体的转变只能由光触发，而反向转变则可以通过光或热反应发生。下列说法错误的是A．E式和Z式结构中都存在大π键B．E式和Z式结构中的碳原子和氮原子都是杂化C．偶氮苯的E、Z互变所需光的频率相同D．偶氮苯的E、Z互变中涉及化学键的断裂与形成【答案】C【解析】A．E式和Z式结构中都含有苯环，都存在大π键，故A正确；B．E式和Z式结构中的碳原子和氮原子都形成3个价层电子对，碳形成3个键，氮形成2个键，有一个孤电子对，都是杂化，故B正确；C．偶氮苯的E、Z互变所需光的频率不相同，反应的活化能不同，反转的条件不同，故C错误；D．偶氮苯的E、Z互变中涉及化学键的断裂与形成，是化学变化，故D正确。3．（山东淄博市部分学校2022届高三二模）古文献《救荒本草》所记载中药“紫云英苷”的有效成分结构如图所示，下列说法错误的是17学科网（北京）股份有限公司A．分子式为C21H20O11B．不存在顺反异构现象C．分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象D．等量的该有机物分别与足量H2发生加成反应、与足量Br2发生取代反应时，消耗二者物质的量之比为2：1【答案】B【解析】A．由结构简式可知分子式为C21H20O11，故A正确；B．该分子中含有碳碳双键，且同一碳原子上所连基团均不同，故存在顺反异构体，故B错误；C．图中标有“*”的碳原子都为手性碳原子，故存在对映异构现象，故C正确；D．苯环、碳氧双键和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol有机物和8mol氢气加成；酚羟基的邻对位都能和Br2发生取代反应，1mol有机物和4molBr2发生取代反应，故消耗二者物质的量之比为2：1，故D正确。4．（山东潍坊市2022届高三二模）汉黄芩素具有抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列关于汉黄芩素的说法错误的是A．含有4种官能团B．能与FeCl3溶液发生显色反应C．分子中所有原子可能处于同一平面D．1mol该分子最多能与8molH2发生加成反应【答案】C17学科网（北京）股份有限公司【解析】根据有机物中含有的官能团判断其个数及性质，能与氢气发生加成的官能团有碳碳双键和羰基、还有苯环。A．根据有机结构简式判断其中含有酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基共4种官能团，故A正确；B．结构中含有酚羟基，故与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C．分子中含有甲基的结构，其中碳采用sp3杂化，空间构型是四面体结构，故不可能处于同一平面，故C不正确；D．分子结构中苯环消耗6mol氢气，碳碳双键消耗1mol氢气，羰基消耗1mol氢气，故最多能与8mol氢气发生加成，故D正确。5．（山东省济宁市2022届高三第二次模拟）腺嘌呤核苷是生产核酸类药物的中间体，结构如图所示，下列说法正确的是A．腺嘌呤核苷单体发生缩聚反应可以生成核酸B．该化合物不能发生水解反应C．核磁共振氢谱有9组峰D．该化合物中含有4个手性碳原子【答案】D【解析】根据有机物含有的官能团进行判断反应类型，磷酸和氨基可以发生缩聚形成核酸，根据醚键、羟基、氨基的性质进行判断；手性碳原子利用对称性进行判断。A．腺嘌呤核苷没有磷酸基，不能与氨基发生反应生成核酸，故A错误；B．该有机物中含有醚键，在一定条件下能发生水解，故B错误；C．根据等效氢判断方法，该有机物含有11组氢原子，有11组峰，故C错误；D．根据碳原子接4个不同的原子或原子团的是手性碳原子进行判断，含氧环中的4个碳原子是手性碳原子，故D正确。6．（山东省潍坊市2022届高三二模）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是A．a的一氯代物有3种B．b是的单体C．c的二氯代物有4种D．a、b、c互为同分异构体【答案】A【解析】A．a有3种等效氢，如图，一氯代物有3种，A正确；17学科网（北京）股份有限公司B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；C．根据“定一议二”，c的二氯代物有6种，C错误；D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。7．（北京市昌平区2022届高三二模）如图为DNA分子的局部结构示意图，下列说法不正确的是A．DNA由多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链构成B．图中框内的结构可以看成是由脱氧核糖分子与H3PO4分子、碱基分子通过分子间脱水连接而成的C．胸腺嘧啶()中含有酰胺基官能团D．DNA分子的四种碱基均含N—H键，一个碱基中的N—H键的H原子只能与另一个碱基中的N原子形成氢键【答案】D【解析】A．DNA由两条脱氧核苷酸链构成，脱氧核糖核苷酸链由多个脱氧核糖核苷酸分子通过分子间脱水形成磷酯键后聚合而成，A正确；B．图中框内的结构可以看成是由脱氧核糖分子与H3PO417学科网（北京）股份有限公司分子、碱基分子通过分子间脱水连接而成的，B正确；C．如图所示，胸腺嘧啶中含有酰胺基官能团（-CO-NH-）；C正确；D．如图所示，DNA分子的四种碱基均含N-H键，一个碱基中的N-H键的H原子能与另一个碱基中的N、O原子形成氢键，D错误。8．(山东2022届高三二轮复习联考二)建筑内墙涂料以聚乙烯醇为基料制成，聚乙烯醇的合成路线如图：下列说法正确的是A．醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面B．聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色C．乙烯醇(H2C=CHOH)与丙醇互为同系物D．聚乙烯醇为纯净物【答案】A【解析】A．醋酸乙烯酯中的双键碳原子共面，羰基碳和氧原子共面，如图，由于C-O可以旋转，羰基上的原子和双键碳可能共面，A正确；B．聚醋酸乙烯酯无不饱和键，不能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．乙烯醇含碳碳双键和羟基，丙醇只含羟基，二者官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，C错误；D．高聚物中n不同，分子式不同，所以聚乙烯醇不是纯净物，为混合物，D错误。二、选择题每小题有一个或两个选项正确，共16分。9．(山东省聊城市2022届高三二模化)甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是A．X与足量加成所得的有机物分子中含有4个手性碳原子B．Y分子中碳原子有2种杂化方式17学科网（北京）股份有限公司C．Z分子存在顺反异构体D．Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应【答案】AB【解析】A．X含有苯环和醛基，与足量加成所得的有机物分子中含有2个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子，，故A错误；B．Y(N≡C−CH2COOCH2CH3)分子从左到右第一个碳原子有2个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为2，杂化方式为sp，第二个碳原子有4个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为4，杂化方式为sp3，第三个碳原子有3个σ键，没有孤对电子，其价层电子对数为3，杂化方式为sp2，因此Y分子中碳原子有3种杂化方式，故B错误；C．Z分子存在顺反异构体即和互为顺反异构，故C正确；D．Z中含有碳碳双键，可发生加成反应，也可发生氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，又叫取代反应，故D正确。10．(山济南市2021-2022学年高三下学期二模)丝氨酸的工业化生产难度很大，其生产工艺的开发倍受关注。选择以亚甲氨基乙腈和甲醛为原料的合成过程如图所示。下列说法错误的是A．由于亚甲氨基和氰基的作用，使亚甲氨基乙腈中的亚甲基有较强的反应活性B．亚甲氨基羟基丙腈中的所有C、N、O原子可能位于同一平面C．丝氨酸可溶于水D．上述3种含氮物质中，丝氨酸的熔点最高【答案】B【解析】A．由题干转化关系流程可知，亚甲氨基乙氰和HCHO反应发生在亚甲氨基和氰基中间的-CH2-上，则说明由于亚甲氨基和氰基的作用，使亚甲氨基乙腈中的亚甲基有较强的反应活性，A正确；B．由题干中亚甲氨基羟基丙腈的结构简式可知，亚甲氨基羟基丙腈中与亚甲氨基、氰基、-CH2OH相连的碳原子为sp3杂化，则上面至少有一个碳原子不能与其他原子共平面，即亚甲氨基17学科网（北京）股份有限公司羟基丙腈不可能所有C、N、O原子位于同一平面，B错误；C．由题干中丝氨酸的结构简式可知，丝氨酸中含有-NH2、-OH、-COOH等亲水基团，且能与水分子形成分子间氢键，故丝氨酸可溶于水，C正确；D．已知3中含氮物质均形成分子晶体，且相对分子质量丝氨酸最大，且丝氨酸中形成的分子间氢键数目最多，则上述3种含氮物质中，丝氨酸的熔点最高，D正确。11．（山东省潍坊市2022届高三二模）化合物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物，其合成反应如图。下列说法错误的是A．X分子间只能形成下列氢键：O—H…O、N—H…NB．1molZ最多能与6molNaOH反应C．Z分子中含2个手性碳原子D．X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体【答案】AC【解析】A．由X的结构简式可知，X分子中含有O-H、N-H、N、O，因此X分子间可形成的氢键有：O—H…O、N—H…N、O—H…N、N—H…O，A错误；B．根据Z的结构简式，1molZ分子含有2mol酚羟基、1mol酯基、1mol羧基和1mol—CONH—，均能与NaOH反应，同时分子中酯基与NaOH反应后会生成酚羟基，因此多消耗1molNaOH，故1molZ最多能与6molNaOH反应，B正确；C．手性碳原子为饱和碳原子，连有4个不同的基团，故Z分子中只含有1个手性碳原子，如图，C错误；D．由X、Y、Z的结构简式可知，三种分子均存在碳碳双键，且双键碳原子一端连有不同的原子或原子团，因此均存在顺反异构体，D正确。12．（山东济宁市2022届高三第二次模拟）Boger吡啶合成反应是指1，2，4-三唑和亲双烯体在四氢吡咯的催化作用下，经杂原子Diels-Alder反应再脱氮生成吡啶的反应。反应机理如下：17学科网（北京）股份有限公司下列说法错误的是A．步骤1，3为加成反应B．步骤2，4，5为消去反应C．步骤1的产物中有1个手性碳原子D．步骤5的产物中最多有5个碳原子共平面【答案】CD【解析】A．步骤1，3均存在双键的断裂，则均为加成反应，A项正确；B．步骤2，4，5均为一个有机物反应后生成两个物质，则均为消去反应，B项正确；C．步骤1的产物为，其中有4个手性碳原子，C项错误；D．吡啶为平面结构，环上连的碳也共平面，则步骤5的产物中最多有7个碳原子共平面，D项错误。三、填空题本题包括4个小题，共60分13．(山东2021-2022高三下学期高三第二次学业质量联合)有机物I可用于棉麻制品的印染，其基本合成路线如下：已知：Ⅰ．C中含“”基团。Ⅱ．RCONHR′+R″OHRCOOR″+R′NH2。回答下列问题：(1)A的名称为___________，写出C生成D反应的化学方程式：___________。(2)D生成E的反应类型为___________，G可能的结构简式为___________。(3)H中的官能团名称为___________，符合下列条件的H的同分异构体共有___________种。①氨基与苯环直接相连；②含有四种不同化学环境的氢原子。17学科网（北京）股份有限公司(4)结合题中信息，写出由制备的合成路线：___________(其他试剂任选)。【答案】(1) 1，3-丁二烯 +NH3+CF3CH2OH(2) 加成反应 或(3) 酰胺基、碳碳双键 4(4)。【解析】A和B发生成环加成反应生成C()，C和氨气发生取代反应生成D()，结合F可知E为，由I的结构简式及题给反应Ⅱ可知，H结构简式为，G发生消去反应生成H，G可能的结构简式为或。(1)A的名称为1，3-丁二烯；C的结构简式为，所以C生成D的化学方程式为+NH3+CF3CH2OH。17学科网（北京）股份有限公司(2)E的结构简式为，D生成E的反应类型为加成反应；由I的结构简式及题给反应Ⅱ可知，H结构简式为，G发生消去反应生成H，G可能的结构简式为或。(3)H中的官能团名称为酰胺基、碳碳双键；H的同分异构体中氨基与苯环直接相连，含有4种不同化学环境的氢原子，其结构可能为①氨基的两个邻位各有一个甲基，对位为羧基或甲酸酯基，②氨基的两个间位各有一个甲基，对位为羧基或甲酸酯基，共4种。(4)根据题中信息可得合成路线为。14．（山东省淄博市部分学校2022届高三二模）2022年3月14日国家卫健委公布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案》，将抗新冠病毒药物利托那片写入诊疗方案，该药的一种中间体Q的合成路线如下：已知：I.RCH=CH2II.(1)A→C的反应类型为_______；C的名称为_______。(2)E中官能团的名称为_______。(3)反应⑨的化学方程式为_______。17学科网（北京）股份有限公司(4)F与苯甲醇反应生成酯，符合下列条件的属于酯的同分异构体(不考虑立体异构)有_______种。①苯环上只有2个对位取代基②能发生银镜反应③核磁共振氢谱显示有7种不同化学环境的氢其中含有手性碳原子的同分异体的结构简式为_______(只写一种)。(5)综合上述信息，写出和CH2=CH-CH2-CH3制备的合成路线_______(其他无机试剂任选)。【答案】(1) 取代反应 3-氯丙烯(2)酮羰基和碳氯键(3)+CH3NH2+HCl(4) 12 或者(5)CH2=CH-CH2-CH3【解析】由题干合成流程图信息可知，由F的结构简式以及A到B、B到C的转化条件并结合已知信息I的转化信息可知，A的结构简式为：CH2=CHCH3，B的结构简式为：(CH3)2CHCN，由D的结构简式和C到D的转化信息可知，C的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，由E的分子式和D到E的结构简式可知，E的结构简式为：。(1)由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCH3，C的结构简式为：CH2=CHCH2Cl，则A→C的反应方程式为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，则该反应的反应类型为取代反应，C的名称为3-氯丙烯；(2)由分析可知，E的结构简式为：，则E中官能团的名称为酮羰基和碳氯键，故答案为：酮羰基和碳氯键；(3)根据题干已知信息II可知，反应⑨的化学方程式为：17学科网（北京）股份有限公司+CH3NH2+HCl；(4)由题干合成流程图可知，F与苯甲醇反应生成酯的分子式为C11H14O2，符合下列条件的属于酯的同分异构体①苯环上只有2个对位取代基，②能发生银镜反应即含有甲酸酯基，③核磁共振氢谱显示有7种不同化学环境的氢，已知两取代基在对位上时，苯环上共有两种氢，其余5个C原子为每个C各自为一种氢，则两个取代基可以为：-OOCH和-CH2CH2CH2CH3、-OOCH和-CH(CH3)CH2CH3、-OOCH和-CH2CH(CH3)2，-CH2OOCH和-CH2CH2CH3、-CH2OOCH和-CH(CH3)2、-CH2CH2OOCH和-CH2CH3、-CH(CH3)OOCH和-CH2CH3,-CH2CH2CH2OOCH和-CH3，-CH(CH3)CH2OOCH和-CH3、-C(CH3)2OOCH和-CH3，-CH(CH2CH3)OOCH和-CH3，-CH2CH(CH3)OOCH和-CH3，共有12种，手性碳原子是指同时与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子，其中含有手性碳原子的同分异体的结构简式为：或者；(5)本题采用逆向合成法可知，根据已知信息II可知，可由和转化而来，由题干流程图中D到E的转化信息可知，可由经过酸性高锰酸钾溶液氧化而得，根据题干流程图中C到D转化信息可知，可由和HClO催化加成而得，根据题干流程图中A到C的转化条件可知，可由CH2=CH-CH2-CH3和Cl2高温加热到500℃制得，据此分析确定合成流线为：CH2=CH-CH2-CH3。15．(山东省2022届高三二轮复习联考二)17学科网（北京）股份有限公司杂环化合物是环中除碳原子外，还含有其他原子的环状化合物，这类物质可作药物、杀虫剂、染料、塑料等。现由制备杂环化合物流程如图，已知EtOH为乙醇。(1)物质①的化学名称为____，物质②的结构简式为____。(2)物质④中官能团名称为____，由④生成⑤的反应类型为____。(3)由⑦生成⑧的化学方程式为____。(4)⑨的同分异构体中，符合下列条件的有____种。A．只含有一个环状结构B．环上连有两个侧链，且侧链均不与N相连(5)以1，3-丁二烯和乙醇为主要原料，无机试剂任选，合成____。【答案】(1) 环己醇 (2) (酮)羰基、酯基 加成反应(3)+H2O(4)3017学科网（北京）股份有限公司(5)【解析】②到③发生了酯化反应，可知②为；③在乙醇钠作用下生成④，发生了取代反应；④到⑤发生了加成反应，反应位置在与两个碳氧双键相连的碳原子上；⑤经过一系列反应得到⑥，一部分侧链被取代；⑥经过一系列反应得到⑦，在腈基上发生了加成反应；⑦到⑧氨基上的氢原子和羰基上氧原子结合成水，同时形成了C=N键；⑧到⑨发生了加成反应。(1)根据命名方法，物质①的名称为环己醇，物质②分子式为C6H10O4，结合产物③的酯化反应，可得结构简式为；(2)物质④中含官能团为，由④生成⑤的反应类型为中碳碳双键被打开，为加成反应。(3)根据由⑦生成⑧结构的变化，方程式为+H2O(4)⑨的分子式为C8H15N除外还有一个不饱和度，所以两个侧链为-CH3，和一CH=CH2、-CH3和=CH-CH3或=CH2，和一CH2-CH3，若一CH3位置如图，则另一取代基为-CH=CH2位置为所标序号。，10种，其它二种情况同上，共3*10=30种，所以满足题中条件的同分异构体数为30种。(5)以1，3-丁二烯和乙醇为原料合成目标产物，根据题中信息，1，3-丁二烯先与氯气发生1,4-加成反应得到，与氢气加成反应得到17学科网（北京）股份有限公司，水解得到，被氧化得到，与乙醇反应得到；乙醇与金属钠反应得到乙醇钠，乙醇钠与反应得到产物，合成路线为：16．(山东省聊城市2022届高三二模化)甘草素(G)常用作糖果、糕点、啤酒、乳品、巧克力等生产中的食品添加剂。一种制备G的合成路线图如下：已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R，R′为烃基或氢。回答下列问题：(1)A的化学名称为_______，A→B的反应类型为_______。(2)D与银氨溶液混合共热的化学方程式为_______。(3)F的分子式为_______；G中含有官能团的化学名称为羟基、_______。(4)C的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种。a.苯环上有4个取代基；b.能与反应生成气体；c.能与3倍物质的量的反应；d.分子中有6个氢原子化学环境相同；17学科网（北京）股份有限公司其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______(任写一种)。(5)综合上述信息，写出由苯酚和乙醇制备的合成路线______(无机试剂任选)。【答案】(1) 1，3-苯二酚或“间苯二酚” 取代反应(2)+2Ag(NH3)2OH2Ag↓++3NH3↑+H2O(3) 羰基、醚键(4) 16 或者(5)CH3CH2OHCH3CHO，CH3CH2OHCH3COOH+CH3CHO【解析】结合A和C的结构及转化条件可知B为；根据C和E的结构简式，再结合信息可知D为。(1)根据A的结构简式可知A的化学名称为：1，3-苯二酚或“间苯二酚”；A→B为酚羟基邻位上的氢被乙酰基取代，为取代反应；(2)由分析可知D为，则D与银氨溶液混合共热的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH2Ag↓++3NH3↑+H2O；(3)根据F的结构简式可知，其分子式为：；根据G的结构简式可知，G中含有官能团的化学名称为羟基、羰基、醚键；(4)能与反应生成气体，说明含有—COOH；能与3倍物质的量的反应，说明除了羧基外，还有2个酚羟基；分子中有6个氢原子化学环境相同，说明含有2个—CH3，则含有异丙基()，则其同分异构体异丙基的位置分别为：，，，17学科网（北京）股份有限公司，，，则一共有16种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或者；(5)乙醇被高锰酸钾氧化为乙酸，乙酸和苯酚发生类似A→B的反应生成，乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息可知和乙醛发生反应生成产物，具体路线如下：CH3CH2OHCH3CHO，CH3CH2OHCH3COOH+CH3CHO。17学科网（北京）股份有限公司
