高考化学二轮专题训练——有机推断题1．（2022·浙江温州·三模）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：已知：+(R=—COOH，—COOR′等)请回答：(1)下列说法不正确的是____。A．化合物A到B的过程属于取代反应B．酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和EC．1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH2D．化合物G的分子式是C15H18O3(2)化合物M的结构简式是____；化合物D的结构简式是____。(3)写出B→C的化学方程式____。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)____。①含苯环，且遇FeCl3溶液会显色；②核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1(5)以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)____。2．（2022·山东枣庄·一模）医药中间体M()的一种合成路线如图：试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司已知：ⅰ.ⅱ.R—XR—COOH(R代表烃基，X代表卤素原子)ⅲ.(R1代表烃基或氢原子，R2代表烃基)回答下列问题：(1)M中含氧官能团的名称为____；A的名称为____，试剂a为____。(2)同时满足下列条件的C的同分异构体有____种。a．含有苯环b．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为1：1：2：6(3)G生成H的同时还生成一种有机物____(写结构简式)；H→I的反应类型为____。(4)J→K可认为分三步进行：JXYK，则X→Y的化学方程式为____。(5)综合上述信息，写出由甲苯和甲醇制备的合成路线____。3．（2022·河南新乡·三模）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图：试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2→RCHO+H2O。②R1CHO+R2CH2COOHR1CH=CHR2+CO2↑+H2O。③请回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称为____。(2)C→D的反应类型是____，C的分子式为____。(3)E的结构简式为____。(4)F→G的化学方程式为____。(5)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有____种(不包括立体异构)。①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为____(写一种即可)。(6)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线____。(无机试剂任选)4．（2022·湖南衡阳·二模）药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图：已知：①R-OHR-Cl；试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司②回答下列问题：(1)B的名称_______。(2)J的结构简式_______。(3)I中官能团的名称为_______。(4)D→E的反应类型为_______G→H的反应类型为_______。(5)理论上，K物质在碱性条件下可以水解，最多可消耗_______molNaOH。(6)芳香族化合物X与C互为同分异构体，符合下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)。①分子中含有硝基且与苯环直接相连②能与NaHCO3溶液发生反应(7)写出以苯甲醛为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。5．（2022·安徽·三模）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。已知：①RCOOHRCOClRCONHR′②RCOOCH3+R′CH2COOCH3+CH3OH③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3回答下列问题：试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司(1)B的名称是_______。F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式_______。(2)A→B的化学方程式是_______。(3)由B制备D的反应类型为_______反应。试剂a是_______。(4)K与L反应的化学方程式为_______。(5)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______。(6)写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式____________(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。6．（2022·广东·模拟预测）二环己基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下：已知：i．+ ii． iii．R1-CHO+R2-CH2-CHO(1)A分子中共平面的原子个数最多为___________个。(2)F中官能团的名称___________。(3)E＋H→二环己基邻二甲酰胺的有机反应类型为___________。(4)二环己基邻二甲酰胺中手性碳原子数目为___________个。(5)写出G→H的化学方程式___________。(6)C的结构简式___________。写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式___________。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司a．能与溶液发生显色反应b．1mol该物质能与足量金属钠反应生成c．H—NMR显示分子中含有四种不同化学环境氢原子(7)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。依次写出反应②的条件和M、P、Q的结构简式：___________、___________、___________、___________7．（2022·天津·模拟预测）白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_______。(2)A生成B的化学方程式是_______。(3)D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。条件：a)芳香族化合物；b)1molW与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司(6)根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_______。8．（2022·云南·二模）光刻胶的生产流程如图(部分试剂和产物略去)。已知：①+(R1、R2为羟基或氢原子)；②+R4OH+HCl(R3、R4为烃基)。(1)羧酸X的名称为_______，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则E中所含官能团名称为_______。(2)D的分子式为_______。(3)若试剂Y为银氨溶液，写出反应①的化学方程式：_______，由C到D的反应类型为_______。(4)光刻胶的结构简式为_______。(5)C的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；②除苯环外不含其他环状结构；则该同分异构体共有_______种。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。_______9．（2022·浙江金华·二模）一种利胆药物下的合成路线如图：试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司已知：Ⅰ．+Ⅱ．回答下列问题：(1)下列说法不正确的是___________。(填字母)A．可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有AB．B→C、C→D的反应均为取代反应C．化合物E中含氧官能团共有3种D．化合物F的分子式是C14H19O4N(2)分别写出化合物J、H的结构简式___________、___________。(3)D→E的化学方程式为___________。(4)写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢(5)已知：，，综合上述信息，写出由1，4-二溴丁烷和制备的合成路线___________。10．（2022·湖南湘西·三模）《自然材料》报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶材料MBAA，其结构简式如图所示(-R为-COOH或-CONH2)。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司一种合成MBAA的路线如下：请回答下列问题：(1)MBAA属于_______(填“纯净物”或“混合物”)。(2)D中官能团的名称为_______。(3)B→C的反应类型是_______；PAA(尿不湿)具有强吸水性，其原因是_______。(4)在一定条件下，制备高分子材料PAAm的化学方程式为_______。(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，G的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为_______。(6)以甲苯和甲醇为原料设计合成苯乙酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)。_______11．（2022·山东青岛·一模）以丙烯等原料合成某药物中间体环戊甲酸()，流程如下：试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司已知：Ⅰ.RCH2COOH(R为烃基，X为卤原子)Ⅱ.；回答下列问题：(1)的名称是_______；②⑤反应类型分别是_______、_______。(2)中所含官能团名称是_______；的结构简式为_______。(3)反应③的化学方程式为_______。(4)D的同分异构体有_______种(不考虑空间异构)，其中核磁共振氢谱有2组峰，其面积比为3∶1的结构简式为_______。(5)根据上述信息，写出由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸()的合成路线(其它试剂任选)_______。12．（2022·河北石家庄·一模）麦考酚酸是青霉素代谢产生的具有免疫抑制功能的抗生素，有机物H是合成麦考酚酸的中间体。其一种合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)A的名称为_______，F中含氧官能团的名称为_______。(2)B→C的反应类型为_______。(3)D的结构简式为_______。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司(4)E中手性碳原子的数目_______。(5)G→H的化学方程式为_______。(6)符合下列条件的F的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，任写一种满足条件的结构简式_______。I.能发生银镜反应II.分子中只含一种官能团且官能团中所有氢原子的化学环境完全相同(7)设计由A制备的合成路线_______(无机试剂任选)。已知：+。13．（2022·重庆·模拟预测）我国科研人员最近报道了新药盐酸奥布卡因新的合成路线：已知-NH2易被氧化，回答下列问题：(1)有关正溴丁烷(CH3CH2CH2CH2Br)的说法正确的是____(填标号)。A．常温下是一种密度大于水的液体B．能与NaOH的水溶液反应生成1-丁烯C．能与硝酸银溶液反应生成沉淀D．C4H9Br有4种同分异构体(2)有机物的结构确定还可以通过物理方法来实现，例如通过____图可知盐酸奥布卡因的分子结构中含有N-H键、C=O键和C-O键等化学键。化合物B中官能团的名称是硝基、____。(3)步骤①③的目的是____；F→盐酸奥布卡因的反应类型是____。(4)反应D→E的化学方程式为____。(5)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式____。①含有苯环和硝基②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有三组峰试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司(6)参照上述合成路线，以和C2H5Br为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线____。14．（2022·江西·模拟预测）近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：已知：(1)B的化学名称为_______。(2)D生成E的反应类型是_______。(3)F的结构简式为_______。(4)C与银氨溶液反应的方程式为_______。(5)有机物M为相对分子质量比E大14的E的同系物，符合下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。①具有两个取代基的芳香族化合物②能水解，也能发生银镜反应③能使溴的四氯化碳溶液褪色其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司(6)写出以乙醇为原料合成的过程(无机试剂任选)_______。15．（2022·北京·模拟预测）有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下：已知：i.RNH2+ii.R1-COOR2+H2N-R3→+R2OH(1)A分子中含氧官能团有醚键、___________和___________。(填名称)(2)A→B的反应方程式是___________。(3)C→D的条件是___________。(4)D→E的反应类型是___________。(5)关于物质A下列说法正确的是___________(填字母)a．核磁共振氢谱有6组峰b．能与发生反应c．一定条件下可发生缩聚反应(6)已知分子F中含有3个六元环，写出E→F的反应方程式___________。(7)已知：i.RCH2NH2试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司ii.+HO-R以和为原料合成的步骤如下：请写出产物1及产物2的结构简式___________、___________。16．（2022·山东聊城·一模）有机物M是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：已知：①(X为卤素原子，R为H或烃基，下同)②(1)A的化学名称为_______，B→C的反应类型为_______。(2)D中所含官能团共_______种，检验H中是否含有G的试剂为_______；(3)G与足量氢氧化钠反应的化学方程式为_______。(4)M是E的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)。①结构中含有氨基和羧基，只有1个苯环，无其他环状结构。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。(5)参照上述合成路线和信息，以和有机化合物A为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。17．（2022·广东·一模）阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：回答下列问题：(1)②的反应类型为_______，④的反应类型为_______。(2)B中含氧官能团的名称为_______。(3)③的化学方程式为_______。(4)D的结构简式为_______。(5)芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则Q的可能结构有_______种，其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为_______(写一种)。(6)参照上述合成路线，设计由和为原料合成的路线(其他无机试剂任选)。_______18．（2022·福建厦门·二模）有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司(1)A中官能团的名称为_______。(2)B→C的反应方程式为_______。(3)D→E的反应类型_______。(4)H的结构简式为_______。(5)M()是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1。M的结构简式为_______(写出一种即可)。(6)以为原料合成试写出合成路线(无机试剂任选)_______。试卷第16页，共16页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1．(1)BC(2) HC≡C—COOH (3)HC≡C—COOH++H2O(4)(5)+2．(1) 酰胺基 苯乙烯 HCl、H2O2(2)6(3) CH3CH2OH 取代反应(4)→+CH3CH2OH(5)。答案第26页，共10页3．(1)(酚)羟基、酯基(2) 取代反应 C7H5BrO2(3)(4)++H2O(5) 9 (或)(6)4．(1)对硝基苯酚(2)(3)羧基、氨基(4) 取代反应 加成反应(5)6(6)13答案第26页，共10页(7)5．(1) 烯丙醇（2-丙烯-1-醇） (2)(3) 加成反应 Cl2(4)(5)(6)6．(1)10(2)硝基(3)取代反应(4)2(5)+3H2答案第26页，共10页(6) 、、(7) 加热 7．(1)羧基、醚键(2)(3)(4)⑤(5) 10 或(6)8．(1) 醋酸(乙酸) 酯基、碳碳双键(2)(3) +2Ag(NH3)2OH答案第26页，共10页+2Ag↓+3NH3+H2O 取代反应(4)(5)3(6)9．(1)BD(2) CH3OH (3)(4)、、、(5)10．(1)混合物(2)碳碳双键、羧基(3) 取代反应 羧基是亲水基，能与水形成氢键(4)nCH2=CHCH2CONHR(5) 8 答案第26页，共10页(6)11．(1) 3—溴丙烯 加成反应 酯化反应或取代反应(2) 羧基 (3)BrCH2CH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaBr(4) 8 、(5)12．(1) 异戊二烯(2—甲基—1，3—丁二烯) 醛基和酯基(2)加成反应(或1，4—加成反应)(3)(4)1(5)+CH3OH+H2O(6) 9 答案第26页，共10页(答案合理即可)(7)13．(1)AD(2) 红外光谱 酯基、(酚)羟基(3) 保护羧基，防止羧基与溴丁烷反应 还原反应(4)+(C2H5)2NCH2CH2Cl+HCl(5)、(6)或14．(1)苯乙醇(2)消去反应(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+H2O+2Ag↓+3NH3答案第26页，共10页(5) 18 (6)CH3CH2OHCH3CHO15．(1) 酚羟基 羧基(2)(3)浓硝酸、浓硫酸、55～60°C(4)还原反应(5)ac(6)(7) 16．(1) 对甲基苯酚或甲基苯酚 加成反应(2) 3 FeCl3溶液(3)+2NaOH→答案第26页，共10页+2H2O(4)4(5)17．(1) 取代反应 还原反应(2)硝基、羧基(3)+CH3NH2→+HCl(4)(5) 16 或(6)答案第26页，共10页18．(1)碳碳双键(2)2+O22+2H2O(3)取代反应(4)(5)或者(6) 答案第26页，共10页
