跟踪检测（七十二）归纳总结——官能团的性质与有机反应类型1．下列化学变化属于取代反应的是( )A．甲烷在空气中完全燃烧B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应C．乙烯通入溴水中发生反应D．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯解析：选D 甲烷燃烧属于氧化反应，A不正确；H2与在催化剂作用下发生加成反应生成，B不正确；乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，C不正确；酯化反应属于取代反应，D正确。2．某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是( )A．分子式为C14H18O6B．含有羟基、羧基和苯基C．能发生取代反应D．能使溴的水溶液褪色解析：选B 由有机物的结构简式知分子式为C14H18O6，故A正确；含有羟基、羧基，没有苯基，故B错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故C正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D正确。3．下列4个化学反应中，与其他3个反应类型不同的是( )A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OB．2CH2===CH2＋O22CH3CHOC．CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2OD．CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O解析：选C A项是醛基的氧化反应；B项是烯烃的氧化反应；C项是酯化反应或取代反应；D项是羟基的催化氧化。4．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体解析：选B A项，X、Z分子中均含酚羟基，Y分子中含碳碳双键，溴水与X、Z可发生取代反应，与Y可发生加成反应，都能使溴水褪色；B项，X、Z分子中都没有羧基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2；C项，Y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应，Y分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应；D项，Y分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，可发生缩聚反应。5.有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是( )A．有机物M中有2种含氧官能团B．1mol有机物M可与1molNaOH发生反应C．有机物M能与溴水发生加成反应D．1mol有机物M最多能与3molH2反应解析：选C 由题给有机物M的结构简式可知，M中含有羟基和酯基2种含氧官能团，A项正确；M中只有酯基和NaOH发生反应，B项正确；M不能与溴水发生加成反应，C项错误；M中只有苯环能与氢气发生反应，故1molM最多能与3mol氢气反应，D项正确。6.食品化学家提出，当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种有毒物质的判断正确的是( )A．该物质分子中含有两种官能团B．该物质的分子式为C9H15O2C．1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应D．该物质不能发生银镜反应解析：选C 该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，A错误；该物质
的分子式为C9H16O2，B错误；—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应，C正确；该物质分子中含—CHO，能发生银镜反应，D错误。7．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图下列说法不正确的是( )A．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应B．1mol咖啡酸最多能与5molH2反应C．咖啡酸分子中所有原子可能共面D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O解析：选B 咖啡酸中含有羧基，能发生取代反应、酯化反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加聚反应，A项正确；1mol咖啡酸中含有1mol苯环、1mol碳碳双键，故最多能与4molH2发生反应，B项错误；苯乙烯中所有原子能够共平面，而咖啡酸可以看作2个—OH取代苯乙烯苯环上的2个H，—COOH取代乙烯基中的1个H，故咖啡酸分子中所有原子可能共平面，C项正确；根据酯的水解反应：酯＋H2O―→羧酸＋醇，知C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋醇A，则醇A的分子式为C8H10O，D项正确。8．Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是( )A．X与Y互为同分异构体B．1molX最多可以与5molH2发生加成反应C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D．1molY最多能与2molNaOH发生反应解析：选A 原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故A
正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1molX最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；产物Y中羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，Y中酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY最多能与3molNaOH发生反应，故D错误。9.乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香气，其结构简式如图。关于该有机物的叙述中正确的是( )①在Ni催化条件下1mol该有机物可与3molH2发生加成；②该有机物不能发生银镜反应；③该有机物分子式为C12H22O2；④该有机物的同分异构体中不可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH。A．②③④ B．①④⑤C．②④⑤D．①②③解析：选C 分子中含有2个碳碳双键，则1mol该有机物可消耗2molH2，酯基与氢气不发生加成反应，故①错误；分子中不含醛基，则不能发生银镜反应，故②正确；由结构简式可知分子中含有12个C原子，20个H原子，2个O原子，则分子式为C12H20O2，故③错误；分子中含有3个双键，则不饱和度为3，而酚类物质的不饱和度为4，则它的同分异构体中不可能有酚类，故④正确；能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基，水解生成羧基和羟基，只有羧基能与氢氧化钠反应，则1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH，故⑤正确。10．(2021·洛阳第一次统考)有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B(如图所示)，下列说法正确的是( )A．A分子中所有碳原子均位于同一平面B．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有AC．物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应
D．1molB最多可与5molH2发生加成反应解析：选B A中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，故A项错误；A中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而B中不含酚羟基，因此可用FeCl3溶液检验物质B中是否混有A，B项正确；物质B中含有醛基，可以发生银镜反应，但不能发生水解反应，C项错误；1molB中含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol醛基、1mol羰基，最多可与6molH2发生加成反应，D项错误。11．CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：下列说法不正确的是( )A．香芹酮的化学式为C10H14OB．CyrneineA可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C．香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种解析：选D 根据香芹酮的键线式可知，其化学式为C10H14O，A项正确；CyrneineA中含有碳碳双键、醛基，能发生加成反应、氧化反应，含有羟基，且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，B项正确；香芹酮和CyrneineA中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；符合条件的酚类化合物有2种，D项错误。12.有机物A是一种重要的工业原料，其结构简式如图所示。试回答下列问题：(1)有机物A的分子式为________。(2)有机物A中含有的含氧官能团名称是________。(3)0.5mol该物质与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。(4)该物质能发生的反应有________(填序号)。
①能与NaOH溶液反应②能与溴的四氯化碳溶液反应③能与甲醇发生酯化反应④可以燃烧⑤能发生水解反应解析：(1)由结构简式可知有机物分子式为C11H12O3；(2)有机物含有的含氧官能团为羟基、羧基；(3)能与钠反应的官能团为羟基、羧基，则0.5mol有机物可生成0.5mol氢气，体积为11.2L；(4)有机物含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，含有羟基，可发生取代、氧化反应，有机物可燃烧，不能发生水解反应。答案：(1)C11H12O3 (2)羟基、羧基 (3)11.2 (4)①②③④13．不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。A．可能发生酯化反应和银镜反应B．化合物Ⅰ含有5种官能团C．1mol化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7molH2发生加成反应D．能与溴发生取代和加成反应(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。2CH3CH===CH2＋2ROH＋2CO＋O2Ⅱ2CH3CH===CHCOOR＋2H2O Ⅲ化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为____________________________；反应类型是________。(3)2J对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：CH4＋COCH3CHO(A)BCH3CH===CHCOOH(D)E已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O①B中官能团的名称为________。②E的结构简式为________。
③试剂C可选用下列中的________。a．溴水b．银氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。解析：(1)A项，Ⅰ中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不能发生银镜反应，故错误；B项，含有3种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双键，故错误；C项，1mol该有机物中含有2mol苯环和1mol碳碳双键，能与7molH2发生加成反应，故正确；D项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH，发生水解反应或取代反应；(3)①根据信息，B的结构简式为CH3CH===CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；②生成E发生酯化反应，则结构简式为CH3CH===CHCOOCH3；③B→D发生的是氧化反应，把醛基氧化成羧基，a.溴水不仅把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，故错误；b.银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c.酸性高锰酸钾溶液，不仅把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d.新制Cu(OH)2悬浊液，只能氧化醛基，故正确；④含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为nCH3CH===CHCHO。答案：(1)CD (2)CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH 水解反应(取代反应) (3)①碳碳双键、醛基 ②CH3CH===CHCOOCH3 ③bd④nCH3CH===CHCHO14．3,4二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。
请回答下列问题。(1)X的名称为________；A中的官能团的名称是__________________________。(2)Y＋M→Z的化学方程式为________________________________，反应类型为________。(3)下列说法正确的是________(填字母)。a．1molH与溴水反应最多能消耗3molBr2b．1个H分子中最多有8个碳原子共平面c．乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成Xd．有机物Z的分子式为C9H8O2Cl2(4)T是H的芳香族同分异构体，1molT与足量碳酸氢钠溶液反应生成2molCO2，则T的结构有______种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为________(写一种即可)。(5)设计以甲醛、Y为原料合成C5H12O4的路线(无机试剂任选)。解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则X为乙醇，乙醇与O2在Ag做催化剂、加热条件下反应生成乙醛，则Y为乙醛。根据题给流程图和已知信息可知乙醛和M发生加成反应生成，则M为，Z在浓硫酸存在的条件下加热
发生消去反应生成，则A为，A被银氨溶液氧化后酸化得到，则B为，B在一定条件下发生水解反应生成H。(3)酚羟基的邻位氢原子和对位氢原子可被Br原子取代，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，故1molH与溴水反应最多可以消耗4molBr2，a项错误；苯为平面结构，乙烯也为平面结构，且碳碳单键可以旋转，故1个H分子中最多可以有9个碳原子共平面，b项错误；乙烯在一定条件下可以和水发生加成反应生成乙醇，c项正确；由Z的结构简式可知，d项正确。(4)由题意可知T分子中含有苯环和2个羧基，其结构有，共10种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的为答案：(1)乙醇 碳碳双键、醛基、氯原子(3)cd
