第一部分 专题二十四有机化学基础一、选择题1．(2022·河北衡水中学三模)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( )命名一氯代物A2－甲基－2－乙基丙烷4B1,3－二甲基苯3C2,2,3－三甲基戊烷6D2,3－二甲基－4－乙基己烷7解析：A项，正确的命名为2,2－二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3－二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3－三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。答案：D2．(2022·甘肃张掖4月诊断)下列说法不正确的是( )A．苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为B．(NH4)2SO4和CuSO4溶液都能使蛋白质沉淀析出C．醋酸和硬脂酸互为同系物，C6H14和C9H20也一定互为同系物D．迷迭香酸的结构为，它可以发生酯化、水解、加成等反应解析：酚醛树脂的结构简式为或，故A错误；(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析而析出，CuSO4溶液能使蛋白质变性而沉淀析出，B正确；醋酸和硬脂酸均为饱和一元羧酸，互为同系物，C6H14和C9H20均为烷烃，也一定互为同系物，C正确；迷迭香酸分子中含有羧基、羟基，能发生酯化反应，含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。\n答案：A3．(2022·江西六校3月联考)已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是( )A．X的化学式为C10H10O6B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molD．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应解析：C项，1个X分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基和1个酯基，酯基水解又得到1个酚羟基，所以1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1mol；D项，X在一定条件下能发生酯化反应，但不能发生消去反应。答案：D4．(2022·浙江嘉兴一模)下列说法正确的是( )A．化合物的分子式为C13H9O4N2B．CH3(CH2)2CH3与CH(CH3)3具有不同数目的一氯代物C．在一定条件下，乙酸、氨基乙酸、蛋白质均能与NaOH发生反应D．石油的裂化、裂解属于化学变化，煤的气化、液化则属于物理变化解析：A项，分子式应为C13H10O4N2；B项，CH3(CH3)2CH3和CH(CH3)3的一氯代物均有2种；C项，乙酸、氨基乙酸、蛋白质中均含有羧基，所以均能与NaOH发生反应；D项，煤的气化、液化也属于化学变化。答案：C5．(2022·河南开封二模)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( )A．属于酯类的有4种B．属于羧酸类的有2种C．存在分子中含有六元环的同分异构体D．既含有羟基又含有醛基的有3种\n解析：A项，C4H8O2属于酯类的同分异构体为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种；若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的酯有1种；若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的酯有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，故A正确。B项，C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2－甲基丙酸，共有2种同分异构体，故B正确。C项，存在分子中含有六元环的同分异构体：，故C正确。D项，C4H8O2属于羟基醛时，可以是，共5种，D项错误。答案：D6．(2022·湖北七市(州)3月联考)下列分子式表示的有机物中，含单官能团的同分异构体数目最多的是( )A．C4H10OB．C4H10C．C3H6OD．C4H7Cl解析：A项，C4H10O可能是醇也可能是醚，属于醇的同分异构体有4种，属于醚的同分异构体有3种，则含单官能团的同分异构体共有7种；B项，C4H10是丁烷，其同分异构体有2种，但其不含官能团；C项，C3H6O是醛或酮，属于醛的结构只有1种，属于酮的结构也只有1种，则含单官能团的同分异构体共有2种；分子式为C4H7Cl且含单官能团的物质为，只有1种结构。答案：A二、填空题7．(2022·合肥一模)物质H俗称农康酸，是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到：C4H8C4H8Cl2C4H7Cl\n回答下列问题：(1)C4H8的名称(系统命名)是______________________________；C4H7Cl中含有的官能团的名称是________。(2)反应⑥的化学方程式为______________________________；其反应类型为______________________________。(3)衣康酸有多种同分异构体，其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有5个峰的有机物的结构简式为______________________________。(4)下列关于H的说法正确的是________(填字母)。a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c．能与新制Cu(OH)2反应d．1molH完全燃烧消耗5molO2解析：本题考查有机合成和推断，意在考查考生对有机化学知识的综合运用能力。(1)根据反应③，可以推出C4H7Cl为，根据反应①、②可知C4H8Cl2为，则C4H8为，用系统命名法命名为2－甲基－1－丙烯。C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应⑥的实质为羟基被催化氧化为醛基，这属于氧化反应。(3)衣康酸的结构简式为，根据提供信息，其同分异构体的核磁共振氢谱有5个峰，则有5种类型的氢原子，又与衣康酸属于同类，故符合条件的同分异构体的结构简式为HOOCCH===CHCH2COOH。(4)H中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，a对；H中含有羧基，能与Na2CO3反应，舍有碳碳双键，能与HBr反应，b错；H中含有羧基，能与新制Cu(OH)2反应，c对；H的分子式为C5H6O4,1molH完全燃烧时消耗氧气的物质的量为(5＋－)mol＝4.5mol，d错。答案：(1)2－甲基－1－丙烯 碳碳双键、氯原子(3)HOOCCH==CHCH2COOH(4)ac\n8．(2022·河北普通高中质检)有机物F(C11H12O2)属于芳香酯类物质，可由下列路线合成：请回答：(1)A中官能团的名称是________，上述③④⑤⑥中属于取代反应的是________。(2)C物质的名称是________，反应③的条件是______________________________。(3)B在一定条件下可以形成高分子化合物，写出此过程的化学方程式：__________________________________________________。(4)反应⑥的化学方程式为______________________________。(5)A、B、E三种有机物，可用下列的某一种试剂鉴别，该试剂是________。a．新制的Cu(OH)2悬浊液b．溴水c．酸性KMnO4溶液d．溴的CCl4溶液(6)C是E的同系物且相对分子质量比E大28。C有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为6∶1∶2∶2∶1的结构简式为________。①能与Na2CO3溶液反应 ②分子中含有两个—CH3解析：抓住题中所给信息，采用“正推”“逆推”相结合的方法，依次确定A、B、E、D、C的结构简式，即可完成相关设问。由合成路线中的信息不难分析出A的结构简式为，又知F(C11H12O2)属于芳香酯，逆推B应为一元羧酸，E应为含7个碳原子的芳香一元醇，由反应③可知，B的结构简式为，由反应④的条件可知C应为，D为，则E为，进而可推知F的结构简式为。(6)C是E的同系物，说明C也是芳香一元醇，C比E的相对分子质量大28，说明C比E的结构中多两个CH2原子团，即C中含有9个碳原子，C的同分异构体能与Na2CO3溶液反应，说明该异构体中含有酚羟基，再结合该异构体中含有两个—CH3\n，可写出苯环上连有—OH、—CH2CH3、—CH3三个取代基的异构体10种及苯环上连有—OH、两个取代基的异构体3种。共计13种异构体。答案：(1)羟基、醛基 ④⑤⑥(2)甲苯 浓硫酸、加热(5)a (6)13 9．(2022·甘肃部分普通高中联考)有机物A～M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应，F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，D能发生银镜反应，M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。已知：(R1、R2表烃基或氢原子)请回答：(1)B、F的结构简式分别为________、________。(2)反应①～⑦中，属于消去反应的是________(填反应序号)。(3)D发生银镜反应的化学方程式为______________________________；反应⑦的化学方程式为______________________________。(4)A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为__________________________________________。(5)符合下列条件的F的同分异构体共有________种。a．能发生银镜反b．能与FeCl3溶液发生显色反应c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6\n解析：F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，说明F分子中不含碳碳双键，碳原子的不饱和度很大，则F中含有苯环，F能与碳酸氢钠溶液反应，说明F中含有羧基；D能发生银镜反应，则C中含有—CH2OH结构；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，根据已知信息可知，F被酸性高锰酸钾氧化后得到1个羧基，则M中存在两个对位的羧基，所以M是对苯二甲酸，则F是，E是，C是；D是C发生氧化反应生成的醛，其结构简式是，则B是，A中含有卤素原子，可发生水解反应。(2)反应①～⑦中，只有④是消去反应，产生碳碳双键。(3)D中含有醛基，可发生银镜反应，化学方程式是＋2Ag(NH3)2(OH)＋2Ag↓＋2NH3＋H2O；C分子中含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，化学方程式是＋(n－1)H2O。(4)A的相对分子质量在180～260之间，说明A中的卤素原子可能是Cl，也可能是Br，确定到底是哪种官能团时，应将A在氢氧化钠溶液中水解，然后用硝酸和硝酸银溶液检验。(5)符合条件的F的同分异构体中含有醛基和酚羟基，F的分子式为C9H10O2，其同分异构体含有4种H原子，个数比是1∶1∶2∶6，则F的同分异构体中含有2个—CH2—、1个—OH、1个—CHO，且2个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位，所以共有2种同分异构体符合题意。答案：(1)(2)④\n(3)＋2Ag(NH3)2(OH)＋2Ag↓＋2NH3＋H2O＋(n－1)H2O(4)取反应①后的混合液少许，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子(5)210．(2022·天津十二区县重点学校联考)W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一。W的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：①RCH===CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子③D和H是同系物请回答下列问题：(1)G分子中含有的官能团名称是________。(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有________、________。(3)A的结构简式为________；W的结构简式为________。(4)B→C的化学方程式为______________________________；由D生成高分子化合物的方程式为______________________________。(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种(不包括立体异构)：①能发生银镜反应；②能发生水解反应。其中核磁共振氢谱为5组峰的为________(写结构简式)，其峰面积之比为________。解析：根据已知信息①及A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为，\n与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中有6种不同环境的氢原子，故B的，顺推可知C为，D为。苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H8O2，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H8O2为，与溴在光照条件下反应生成G，G在氢氧化钠溶液、加热条件下水解、酸化得到H，且D与H是同系物，故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成G，G为，H为，D与H发生酯化反应生成W，W结构中含有三个六元环，则W为。(5)F为，其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基，能发生水解反应说明含有酯基，可以是苯酚与甲酸形成的酯，其与苯环上的一个甲基处在邻间对三个位置，有3种同分异构体，还有，共4种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰的只有，且其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。答案：(1)溴原子、羧基(2)取代反应 加成反应\n(3) (5)4 1∶2∶2∶2∶1
