【高考领航】2022年高考化学总复习第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物练习鲁科版选修51．(2022年大纲全国卷)等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是( )A．④②③①B．③①②④C．①②③④D．①③②④答案：D2．(2022年课标全国)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：A项由溴丙烷水解制丙醇为取代反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B项由甲苯硝化制对硝基甲苯为硝化反应(取代反应)，由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应；C项由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯加溴制1,2二溴丙烷为加成反应；D项由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为酯化反应(取代反应)，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇为水解反应(取代反应)。答案：D3．化合物、NaOH溶液、碘水三者混合后可发生下列反应：①I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O②③此反应称为碘仿反应。根据上述反应的化学方程式，推断下列物质能发生碘仿反应的有( )A．B．CH3CH2COCH2CH3C．CH3CH2CHOD．CH3COCH2CH3解析：根据题给信息，能发生碘仿反应的化合物的结构特点为含有9\n，因而四种物质中只有D能发生碘仿反应。答案：D4．下列说法正确的是( )A．用钠可以检验乙醇中是否含有水B．1mol二甘醇(HO－CH2CH2OCH2CH2－OH)和足量的钠反应可以产生0.5molH2C．乙醇和乙酸在浓硫酸加热条件下的反应是取代反应D．葡萄糖和Cu(OH)2悬浊液加热沸腾生成砖红色沉淀反应是加成反应解析：乙醇和水都能与Na反应，A错；二甘醇有两个醇羟基，应该生成1molH2，B错；酯化反应属于取代反应，C正确；D是氧化反应，不属于加成反应。答案：C5．(2022年上海化学卷)下列实验操作或实验事故处理正确的是( )A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸C．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热解析：制硝基苯时，应先将浓HNO3和浓H2SO4混合，冷却后再加入苯，故B错；手上沾了苯酚，应用酒精洗，故C错；实验室制取酯时，应用酒精灯加热，故D错。答案：A6．水杨酸最早取自柳树，其结构简式为，它的同分异构体很多，同时符合下列四个条件的同分异构体有多少种( )①含有苯环 ②能发生银镜反应，不能发生水解反应 ③在稀NaOH溶液中1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应 ④只能生成两种一氯代物A．1B．2C．3D．4解析：水杨酸分子式为C7H6O3，根据要求能发生银镜反应必含醛基，可联想羧酸、酯与羟基醛互为同分异构体，所以应含两个羟基。由于只生成两种一氯代物，因此苯环上羟基必对称，可得与两种。答案：B7．1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH9\n的物质的量为( )A．5molB．4molC．3molD．2mol解析：该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。答案：A8．(2022年重庆卷)贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是( )A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛B．1mol阿斯匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物解析：A选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿斯匹林中不含，故可用FeCl3溶液区别。1mol阿斯匹林最多消耗3molNaOH，故B项错误。C项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小。D选项中，扑热息痛中存在，可发生类似酯水解反应生成C6H7HO。，可发生类似酯水解反应生成C6H7NO。答案：B9．(2022年江苏)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为( )9\n下列说法正确的是( )A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种解析：香兰素中含有酚羟基、醛基、醚键，阿魏酸含有酚羟基、碳碳双键、羧基、醚键，二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故A错误；酚羟基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应，B正确；酚羟基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，两种物质均不能发生消去反应，C错误；D项中符合条件的香兰素同分异构体有和两种，D正确。答案：BD10．(2022年天津理综卷)Ⅰ.已知：RCH2CHO＋R′OH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为________。(2)B的名称是________；A的结构简式为________。(3)写出C→D反应的化学方程式：______________。9\n(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________、________。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下：(5)写出G的结构简式：________。(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——解析：根据题意可知，设A的分子式为(C3H4)nO，根据相对分子质量为176可知，40n＋16＝176，n＝4，因此A的分子式为C12H16O。根据A与水反应得到B和E，已知E的结构简式，因此B的分子式为C3H8O，因为B能被氧化生成醛和羧酸，因此B的－OH只能在碳链末端，因此B的结构简式为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH。由E转化为的路线，且G为烃，可知F为醇，G为烯烃，H为卤代烃，且为邻二卤代烃，发生消去反应得到产物。答案：(1)C12H16O (2)1丙醇(或正丙醇)(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(4)(5)(6)序号所加试剂及反应条件反应类型①H2，催化剂(或Ni、Pt、Pd)，△还原(或加成)反应9\n②浓H2SO4，△消去反应③Br2(或Cl2)加成反应④NaOH，C2H5OH，△——11.(2022年天津理综卷)已知：RCH2COOHⅠ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(1)A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况)，A的分子式为__________________。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：____________________。(4)C＋E→F的反应类型为______________。(5)写出A和F的结构简式：A______________；F______________。(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为________；写出a、b所代表的试剂：a________；b________。Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：CGH(7)C→G的反应类型为________________。(8)写出G→H的反应方程式：____________________。答案：(1)C4H8O2(2)(3)9\n(4)取代反应(5)(6)羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液(7)消去反应(8)nCH2＝12．(2022年广东理综卷)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应，例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ(1)化合物Ⅰ的分子式为______________，其完全水解的化学方程式为________________(注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________(注明条件)。9\n(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为__________________。(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为____________________。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________________；1mol该产物最多可与________molH2发生加成反应。解析：结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH，即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO，则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水；(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中，能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH)，根据分子式，分子中还含有一个碳碳双键，即Ⅴ为CH2CHCOOH；(4)结合信息知，脱氢剂得到两个氢原子，接入分子中的羰基，同时羰基与环的化学键移位使分子中出现苯环，即得；(5)所给两个有机物中均只有一个位置出现烃基，各自脱去一个氢原子后结合即得产物，该有机物中含有2个苯环和1个碳碳叁键，1mol该有机物最多能与8molH2发生加成反应。答案：(1)C5H8O4 ＋2NaOH―→NaOOCCH2COONa＋2CH3OH(2)CH2OHCH2CH2OH＋2HBrCH2BrCH2CH2Br＋2H2O9\n(3)OHCCH2CHO CH2===CH—COOH(4)(5)9
