专题四 有机化学基础第1讲 常见有机物及其应用真题试做1．(2022安徽理综，7)石墨烯是由碳原子构成的单层片状结构的新材料(结构示意图如下图)，可由石墨剥离而成，具有极好的应用前景。下列说法正确的是( )A．石墨烯与石墨互为同位素B．0.12g石墨烯中含6.02×1022个碳原子C．石墨烯是一种有机物D．石墨烯中碳原子间以共价键结合2．(2022课标全国理综，10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )A．5种B．6种C．7种D．8种3．(2022课标全国理综，12)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为( )12345C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H667[8910C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10A．C7H16B．C7H14O2C．C8H18D．C8H18O4．(2022课标全国理综，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A．6种B．7种C．8种D．9种5．(2022新课标全国，9)下列反应中，属于取代反应的是( )①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O12\nA．①②B．③④C．①③D．②④6．(2022课标全国理综，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A．3种B．4种C．5种D．6种7．(2022课标全国理综，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇考向分析近几年所考查的热点：①同分异构体的书写及数目判断；②有机反应类型的判断；③常见有机物的组成、结构、主要性质、重要用途及分类。热点例析热点一、常见有机物的结构及组成【例1】下列说法正确的是______。①丙烷中三个碳原子在同一条直线上；②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合；③乙醇分子中无碳碳双键，所以是饱和烃；④糖类、油脂、蛋白质均是由C、H、O三种元素组成的；⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物；⑥含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键；⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连；⑧表示苯的分子结构，其中含碳碳双键，因此苯的性质跟乙烯相似。思路点拨我们在复习时要从以下几个方面进行此知识点复习：(1)元素组成：烃是只含C、H两种元素的有机物；乙醇、糖类、油脂均是由C、H、O三种元素组成；蛋白质除含C、H、O元素外，还含有N、P等元素。(2)立体结构：碳原子数≥3的烷烃分子中的碳原子一定不会在同一条直线上；碳原子数≥4的烷烃才有同分异构现象。(3)化学键：写结构简式时烯烃中的碳碳双键不能省；苯没有碳碳单键，也没有碳碳双键；乙烯有碳碳双键，而聚乙烯、烷烃没有碳碳双键，只有碳碳单键。(4)类别：淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物，油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。(5)同分异构体：淀粉、纤维素虽然分子表达式(C6H10O5)n相同，但不属于同分异构体。热点二、同分异构体【例2】Ⅰ．分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。(1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__________________________。12\n(2)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式____________________。Ⅱ．芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是______________________。Ⅲ．分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有____________种，其相应的结构简式是____________________________________。思路点拨1．同分异构体的判断：判断同分异构体一定要紧扣定义。(1)一看“同分”分子式一定相同：①“同分”相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同的物质，不一定“同分”；②原子个数及元素种类相同。(2)二看“异构”是结构一定不同：“异构”包括碳链骨架不同、官能团种类不同、官能团在碳链的位置不同。2．同分异构体数目的判断：(1)识记法记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种；戊烷有3种。(2)替代法例如：C5H11Cl的同分异构体共有8种，分子式为C5H11OH的醇也有8种；二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种。(3)等效氢法判断烃发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。(4)一般步骤：如书写分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。①第一步，写出C5H12的同分异构体；②第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的分子式为C5H11OH的醇的同分异构体。3．同分异构体的书写规律(1)具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2)芳香族化合物的同分异构体①只有一个侧链，取决于侧链类别的个数，即碳链异构。②若有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。12\n4．限定范围的同分异构体的书写方法高考题经常给出信息，根据信息限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限定范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，书写时只考虑碳链异构、官能团种类及位置异构，最后根据价键补上氢原子，如：写出C8H8O2有苯环属于酯类的同分异构体。(1)首先分析分子式C8H8O2除一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。(2)写出酯基的结构：，然后把苯环或一个碳原子连接在酯基上，有下列几种连接方式，①甲酸某酯类：、(邻、间、对)；②乙酸某酯类：；③苯甲酸某酯类：。酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序来进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，因此在解题时注意总结书写的规律和规则。即时训练1X、Y都是芳香族化合物，1molX水解得到1molY和1molCH3CH2OH；X的相对分子质量为176，完全燃烧只生成CO2和H2O，且分子中碳和氢元素总的质量分数约为81.8%，Y能使Br2的CCl4溶液褪色。(1)X的分子式是__________。(2)H与X为同分异构体，且具有相同的官能团，苯环上有两个取代基，1molH水解也得到1mol芳香族化合物和1molCH3CH2OH，满足上述条件的H共有________种。热点三、有机物的性质【例3】下列叙述正确的是______。①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，则聚乙烯也可以使其褪色；②酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷；③可以用溴水鉴别乙醇与乙酸；④可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸；⑤淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类，都可以水解；⑥乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均与Na反应生成氢气；⑦可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸；⑧鸡蛋清溶液遇浓硝酸变为黄色；⑨淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色。归纳总结(1)常见有机物与常用试剂的反应常用试剂常见有机物现象及原因溴水烷烃、苯液体分层、溴水褪色，发生萃取乙烯、植物油褪色，发生加成反应酸性高锰酸钾溶液烷烃、苯、乙酸乙酯液体分层、上层无色，下层紫色，不反应乙烯、乙醇褪色，发生氧化反应12\nNaOH溶液酯(油脂)加热液体不分层，发生水解反应NaHCO3溶液能与乙酸反应有气泡生成Na乙醇、乙酸产生无色无味的气体，发生置换反应浓硫酸乙醇、乙酸生成不溶于水且密度比水小的无色液体，发生酯化反应银氨溶液葡萄糖水浴加热出现银镜，发生氧化反应新制氢氧化铜煮沸有红色沉淀，发生氧化反应碘水淀粉变蓝色浓硝酸蛋白质呈黄色(2)所有的烃、酯密度均比水小，且不溶于水；乙醇、乙酸、葡萄糖均易溶于水，淀粉、蛋白质与水混合形成胶体；纤维素、油脂不溶于水。热点四、有机反应类型【例4】下列叙述正确的是______。①乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生加成反应；②苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应；③乙烯在常温常压下可以与氢气、HCl发生加成反应；④CH2===CH—CH3＋Br2CH2Br—CH===CH2＋HBr属于加成反应；⑤苯使溴水褪色发生加成反应；⑥苯与液溴在三氯化铁作催化剂条件下发生加成反应；⑦乙烷、乙醇、乙酸、苯、纤维素、油脂、蛋白质均能发生取代反应；⑧乙烯通入溴水中发生取代反应；⑨乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应。思路点拨1．识记法：如果给出有机物的名称，我们一般用识记法，需要识记的反应：(1)氧化反应：①燃烧，绝大多数有机物能燃烧，所以大多数有机物均能被氧化。②被酸性高锰酸钾溶液氧化，如烯烃、醇等。③催化氧化，如乙醇与O2在Cu或Ag作催化剂的条件下氧化生成乙醛。④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。(2)取代反应：①卤代反应，如烷烃与氯气在光照条件下、苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生的反应。②硝化反应，如苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。③酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下发生的反应。④水解反应，酯、油脂、糖类(除单糖外)、蛋白质的水解。(3)加成反应：12\n①烯烃：使Br2的CCl4溶液褪色，与H2、H2O、HX在一定条件下发生加成反应，本身在一定条件下发生加聚反应。②苯与H2在一定条件下发生加成反应。2．分析法：如果给出反应的方程式，我们一般根据反应类型的特征进行判断，常见反应类型的特征：(1)取代反应：①有上有下[有机物一般下来一个原子(或原子团)，有一个原子(或原子团)加到掉下来的位置上]。②反应物、生成物一般均为两种或两种以上。(2)加成反应：①只上不下。②反应物一般大于或等于两种、生成物一般为一种。(3)氧化反应：氧化反应一般有氧化剂，如氧气、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾、银氨溶液、新制得的氢氧化铜等。即时训练2(2022吉林摸底，14)下列反应中，属于加成反应的是( )A．CH3—CH3＋Br2CH3—CH2Br＋HBrB．2CH3CHO＋O22CH3COOHC．CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2BrD．＋Br2＋HBr误区警示1．错误地认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象虽然二者不反应，但苯能萃取溴水中的溴，故可看到液体分层，上层橙红色，下层几乎无色。2．对一些物质是否为高分子化合物容易混淆淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚酯纤维等是高分子化合物；葡萄糖、蔗糖、植物油、动物脂肪、甘油、高级脂肪酸、氨基酸、肥皂等不是高分子化合物。3．错误认为煤中含有碳单质、苯、甲苯等物质煤干馏得到焦炭、苯、甲苯等物质，但煤干馏是化学变化，上述物质均是通过一系列化学变化生成的，所以煤中不含上述物质。4．混淆矿物油与植物油的区别矿物油是从地下开采经过冶炼得到的，如汽油、煤油、柴油、润滑油等，它们都属于烷烃，化学性质比较稳定，不能发生水解，所以人体不能消化吸收；而植物油是从植物中提取的，如豆油、花生油、香油(芝麻油)、菜籽油等，它们属于油脂，可以水解，被人体消化吸收，还含有碳碳双键，所以植物油的化学性质比较活泼，能被空气中的氧气缓慢氧化，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水发生加成反应等。5．混淆烷烃与卤素单质反应的条件12\n烷烃只与氯气在光照条件下发生取代反应，如甲烷与氯水不能发生取代反应；甲烷与氯气在光照时可发生取代反应，并且是分步取代的，产物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。跟踪练习判断正误：(正确的打“√”，错误的打“×”)1．苯、乙醇均不与溴水反应，用溴水无法鉴别苯、乙醇。2．淀粉、纤维素、脂肪均属于高分子化合物。3．可以用溴水鉴别植物油和分馏石油所得的汽油。4．煤干馏得到苯、甲苯等物质，所以煤中含苯、甲苯等。5．1mol甲烷与1mol氯气光照下生成两种产物一氯甲烷和HCl。1．(2022江西宜春统考，10)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如下图。有关柠檬烯的分析正确的是( )A．它的一氯代物有6种B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C．它和丁基苯()互为同分异构体D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应2．(2022安徽合肥一检，17)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一，对人体中的氧自由基有清除作用，使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是( )A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C．可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D．OOCHCH2OOCH是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH物质的量为3mol3．(2022江西鹰潭一模，10)下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是( )①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3A．①＞②＞③＞④B．②＞③＝①＞④12\nC．③＞②＞④＞①D．③＝①＞②＞④4．(2022吉林质检，13)下列反应中，属于取代反应的是( )A．CH3COOHCH3COOC2H5B．C2H4C2H4Br2C．C2H5OHCH3CHOD．C6H6C6H125．分子式为C7H16的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体(不考虑立体异构)的数目是( )A．2种B．3种C．4种D．5种6．(2022湖南长郡中学月考，7)下列反应中，不属于取代反应的是( )A．CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑B．CH3CH2CHCH3OHCH3CH===CHCH3↑＋H2OC．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2OD．CH3COOH＋CH3OHCH3COOCH3＋H2O7．(2022湖北武汉调研，8)分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A．3种B．4种C．5种D．6种8．下列除去杂质的方法正确的是( )A．除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏C．除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量金属钠，蒸馏参考答案命题调研·明晰考向真题试做1．D 解析：同位素的研究对象是原子，A选项错误；0.12g石墨烯的物质的量为0.01mol，所含碳原子个数为0.01NA，B选项错误；有机物一般含有碳、氢元素，C选项错误；由图示可知，石墨烯中碳原子间均以共价键结合，D选项正确。12\n2．D 解析：与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有—OH，所以此有机物的结构符合C5H11—OH，C5H11—碳链异构有三种：①C—C—C—C—C、②、③，再分别加上—OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。3．C 解析：分析规律可知4项为一组，第26项为第7组的第二项，第7组的碳原子数为7＋1＝8，由规律可知第7组的第二项为碳原子数为8的烷烃，氢原子个数为2×8＋2＝18，无氧原子，C选项正确。4．C 解析：首先写出C5H12的最长的碳链，C—C—C—C—C，该结构的一氯代物有3种；再写出少一个碳原子的主链，，该结构的一氯代物有4种；最后写出三个碳原子的主链，，该结构的一氯代物有1种，故C5H11Cl共8种结构。5．B 解析：①“只上不下”属于加成反应，②“只下不上”属于消去反应，③④“有上有下”属于取代反应。6．B 解析：首先应写出主链C—C—C(H省略)，然后先固定一个Cl，有两种，然后分别再加另外一个Cl，第一种可分别加在①、②、③三个碳原子上共有3种；第二种，因为Cl加在①、③与前面重复，所以再加另外一个Cl只能加在②碳原子上，所以只有一种。7．D 解析：依据信息可知A中分别属于取代反应、加成反应；B中分别属于取代反应、氧化反应；C中分别属于消去反应、加成反应；D均属于取代反应。精要例析·聚焦热点热点例析【例1】答案：②解析：①丙烷中三个碳原子排列成折线形，错误；③烃中只含碳、氢两种元素，错误；④蛋白质含有C、H、O、N等元素，错误；⑤油脂不属于高分子化合物，错误；⑥如果呈环状化合物，形成的碳碳单键可能大于4个，错误；由乙烯、苯可知⑦错误；⑧苯分子中无碳碳单键和碳碳双键，而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键，错误。【例2】答案：Ⅰ．(1)12\n(2)或等Ⅱ．、、Ⅲ．2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH解析：Ⅰ．(1)F中含有酚羟基、，由苯环上的一氯代物只有两种，可知在酚羟基的对位；(2)苯环上的支链可以为—CH2CHO，也可以是—CH3、—CHO，为—CH3、—CHO时有邻、间、对位三种。Ⅱ．E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构应高度对称，所以苯环侧链要么是两个—CH2Cl取代基、要么是两个—CH3和两个—Cl四个取代基；两个—CH2Cl时只有对位，两个—CH3和两个—Cl时，首先固定两个—CH3，然后再加两个—Cl：①当固定两个—CH3在邻位时有两种；②当固定两个—CH3在间位时有一种；③当固定两个—CH3在对位时有三种：。Ⅲ．能与NaHCO3溶液反应放出CO2的应符合C3H7—COOH，丙基有两种结构。【即时训练1】答案：(1)C11H12O212\n(2)3解析：(1)由1molX水解得到1molY和1molCH3CH2OH可知X含有酯基，至少含有2个氧原子；由燃烧产物可知分子中只含C、H、O三种元素，含氧原子的个数为≈2，X中C、H相对原子质量之和为176－32＝144，可知含有11个碳原子、12个氢原子；(2)X中含有一个苯环、一个双键，由分子式C11H12O2可知还含有一个双键，即H中含有苯环、—OC2H5、，正好10个碳原子，还有一个C原子，所以苯环上的取代基可能为—COOC2H5和—CH===CH2，共有邻、间、对三种情况。【例3】答案：②④⑥⑦⑧解析：①聚乙烯无碳碳双键，错误；乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷、乙酸均不能，②④正确；③溴水与乙醇、乙酸均不反应，且均互溶，错误；⑤葡萄糖不能水解，错误；⑦乙醇与Na2CO3不反应、乙酸与Na2CO3反应有气泡产生，正确；⑨淀粉遇碘单质变蓝，错误。【例4】答案：②⑦⑨解析：①发生的是氧化反应，错误；苯与氢气可发生加成反应，与浓硝酸在浓硫酸作用下、与液溴在FeBr3作用下发生取代反应，②正确、⑥错误；③乙烯在常温常压下只与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应，错误；④“有上有下”发生的是取代反应，错误；⑤是萃取，属于物理变化，错误；⑦乙烷与氯气光照，乙醇与乙酸酯化反应，苯与液溴或浓硝酸，纤维素、油脂、蛋白质水解均属于取代反应，正确；⑧是加成反应，错误。【即时训练2】C 解析：A、D选项反应物、生成物均为两种，有上有下，属于取代反应；B选项有氧化剂O2，属于氧化反应；C选项反应物两种，生成物一种，只上不下，属于加成反应。误区警示【跟踪练习】答案：× × √ × ×解析：1．苯与溴水混合振荡静置，液体分层，上层橙色，下层几乎为无色，乙醇与溴水互溶，错误；2．脂肪不属于高分子化合物，错误；5．可生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等，错误。创新模拟·预测演练1．D 解析：注意分子中不含苯环，所以一氯代物有8种，A、B错误；丁基苯的分子比柠檬烯的分子少2个H，C选项错误；因为分子中含有C===C键、及—CH3，所以D正确。2．C 解析：咖啡酸不能发生消去反应，故选C。3．D 解析：首先根据结构简式补充上碳碳键，如①改写为CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3，然后再根据等效氢判断①、②、③、④中一氯代物的数目分别为3、2、3、1。4．A 解析：A酯化反应属于取代反应；B、D是加成反应；C属于氧化反应。5．B 解析：含有3个甲基，一定只有一个支链。主链为六个碳(C—C—C—C—C—C)，支链为—CH3的同分异构体只有2种，主链为五个碳(C—C—C—C—C)，支链为—CH2—CH3的同分异构体只有1种。12\n6．B 解析：A反应物、生成物均为两种，下去一个—COONa，上去一个—H，属于取代反应；B反应物只有一种，生成物两种，只下不上，不属于取代反应；C选项反应物为乙醇，生成物为两种，属于取代反应；D酯化反应属于取代反应。7．B 解析：替换法，C3H2Cl6与C3H6Cl2的同分异构体数目相同，首先写出C3H8的碳的骨架C—C—C，然后给碳原子编号，把一个Cl固定在①碳原子上，另一个氯原子分别加在①、②、③碳原子上有3种同分异构体；把一个Cl固定在②碳原子上，另一个氯原子只能加在②碳原子上，有1种同分异构体，共4种同分异构体。8．B 解析：一般不能用气体除气体中的杂质，该选项中的Cl2在光照条件下也能与乙烷反应，A错误；饱和碳酸钠溶液也与CO2反应，C错误；乙醇也与金属钠反应，D错误。12
