烃的含氧衍生物(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)1．(2019·江苏考前模拟)下列物质转化常通过氧化反应实现的是( )A．CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3B．CH3CH2OH―→CH3CHOD．CH2===CH2―→CH3CH2BrB [乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下共热，发生酯化反应(取代反应)生成乙酸乙酯，A错误；乙醇在铜或银催化作用下加热，被氧气氧化生成乙醛，为氧化反应，B正确；苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下加热，发生取代反应生成硝基苯，C错误；乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，D错误。]2．(2019·浙江慈溪三山高中月考)下列化学方程式或离子方程式不正确的是( )A．溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的反应：CH3CH2Br＋OH－CH3CH2OH＋Br－B．制备酚醛树脂：C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2C6H5O－＋CO2＋H2O―→2C6H5OH＋COD．甲醛溶液与足量的银氨溶液共热：HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋＋4OH－CO＋2NH＋4Ag↓＋6NH3＋2H2OC[溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应：CH3CH2Br＋OH－CH3CH2OH＋Br－，A正确；制备酚醛树脂的化学方程式为，B正确；由于酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根离子，根据强酸制弱酸原理，苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO，C错误；甲醛溶液与足量的银氨溶液共热，发生反应HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋＋4OH－CO＋2NH＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，D正确。]3．(2019·广东深圳外国语学校月考)某羧酸酯的分子式为C16H14O4,1mol该酯完全水解可得到2mol羧酸和1mol乙二醇(HOCH2—CH2OH)，该羧酸的分子式为( )-9-\nA．C7H6O2B．C8H8O4C．C14H12O2D．C6H6O4A [某羧酸酯的分子式为C16H14O4,1mol该酯完全水解可得到2mol羧酸和1mol乙二醇(HOCH2—CH2OH)，这说明1分子该酯水解可得到2分子羧酸，C16H14O4＋2H2O2R—COOH＋HOCH2—CH2OH，根据碳、氢原子守恒可知，该羧酸的分子式为C7H6O2，答案：选A。]4．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )A．分子中两个苯环一定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应C [由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应，D错误。]5．(2019·江西新余四中、上高二中联考)有关如图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A．两种化合物均是芳香烃B．两种化合物可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分C．两种化合物分子中共平面的碳原子数相同D．两种化合物互为同分异构体，均能与溴水反应D-9-\n [烃只含C、H两种元素，题给两种有机物中都含O元素，都不属于烃，故A错误；两种有机物中含有的H原子种类相同，但不同化学环境的H原子个数比不同，可用核磁共振氢谱区分，故B错误；第一种物质分子中含有苯环，至少有8个C原子共面，第二种物质分子中含有碳碳双键，至多有7个C原子共面，故C错误；二者分子式相同而结构不同，互为同分异构体，第一种物质分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，可与溴水发生取代反应，第二种物质分子中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，故D正确。]6．(2019·甘肃靖远一中月考)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。下列说法正确的是( )A．化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基B．化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙C．化合物乙不能发生消去反应D．化合物丙能和FeCl3溶液发生显色反应A [根据图示可知，化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基，A正确；化合物乙与NaOH水溶液反应生成的是羧酸钠和乙醇，无法生成化合物丙，B错误；化合物乙中，与羟基所在C原子相邻的C原子上连有H原子，能够发生消去反应，C错误；化合物丙分子中含有的是醇羟基而不是酚羟基，不能和FeCl3溶液发生显色反应，D错误。]7．某有机物X的结构简式如图所示。若1molX分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )A．4∶3∶2∶1B．3∶3∶2∶1C．4∶3∶2∶2D．3∶3∶2∶2A [该有机物中含有酚羟基、醛基、羧基、醇羟基和苯环，一定条件下，能和氢气发生加成反应的有苯环和醛基，能和氢氧化钠反应的有酚羟基和羧基，能和碳酸氢钠反应的只有羧基，酚羟基、醇羟基、羧基都能和钠反应生成氢气，所以若1molX分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为4mol、3mol、2mol、1mol，故选A。]8．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )-9-\nA．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD．A的结构简式为D [根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。]9．今有以下几种化合物：(1)请写出丙中含氧官能团的名称：________。(2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体：________。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：________________________________________________________________________。鉴别乙的方法：________________________________________________________________________。鉴别丙的方法：________________________________________________________________________。(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：________________________________________________________________________。解析： 要鉴别甲、乙、丙三种物质，关键要抓住性质特征，尤其现象要明显。可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质。答案： (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙(3)三氯化铁溶液，显紫色 碳酸钠溶液，有气泡生成 银氨溶液，共热产生银镜 (4)乙>甲>丙10．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A________，B________。-9-\n(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。解析： (1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。答案： 11．(2019·四川攀枝花十二中月考节选)有机物A可用于合成具有特殊用途的有机物D和E，其中E属于酯类，合成路线如下：-9-\n回答下列问题：(1)C中官能团的名称为________。(2)A生成B的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)A生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。解析： A为环己醇，和邻羟基苯甲酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯E，E的结构简式为；环己醇(A)在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环己酮(B)；则B的结构简式为；乙炔和钠在液氨条件下生成乙炔钠，乙炔钠和B在液氨条件下反应，产物经酸化后得到C()，C和COCl2及NH3经两步反应生成D()。(1)C为，所含官能团为羟基、碳碳三键。(2)环己醇(A)在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环己酮(B)，反应的化学方程式为2。(3)环己醇(A)和邻羟基苯甲酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成酯(E)。答案： (1)羟基、碳碳三键 (2)2-9-\n12．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是__________。(2)D→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为______mol。答案： (1)③>①>②(2)取代反应 313．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A____________，F____________，C____________。(2)写出以下反应的反应类型：X____________，Y____________。(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：________________________________________________________________________；-9-\nG―→H：________________________________________________________________________。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。答案： (1)CH2BrCH2Br CHCH OHC—CHO(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应14．从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称：________________________________________________________________________。(2)写出反应③的反应类型：________________________________________________________________________。(3)写出下列反应的化学方程式：①________________________________________________________________________。⑥________________________________________________________________________。-9-\n(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________________________________________________________________________。解析： (1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。(3)由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式为，所以反应①的化学方程式为CH3OH＋H2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或浓溴水。答案： (1)羧基、(酚)羟基(2)取代反应CH3OH＋H2O⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓(4)FeCl3溶液或浓溴水-9-
