专题16：有机物的推断和合成【专题目标】掌握各类有机物分子构造的官能团的特点，理解其官能团的特征反响，根据物质性质推断分析其构造和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反响的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型】题型1：根据反响物官能团的进展推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中参加降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反响：试写出：（l）反响类型；a、b、P（2）构造简式；F、H（3）化学方程式：D→EE＋K→J9/9\n【解析】根据产物J的构造特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。【规律总结】（1）合成原那么：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于别离。（2）思路：将原料与产物的构造进展比照，一比碳干的变化，二比官能团的差异。①根据合成过程的反响类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺根本途径。②根据所给原料，反响规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。③综合分析，寻找并设计最正确方案。掌握正确的思维方法。有时那么要综合运用顺推或逆推的方法导出最正确的合成路线。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反响条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种构造；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（4）应具备的根本知识：①官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键9/9\n（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）②碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）③成环反响（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）题型2：有机合成【例2】在有机反响中,反响物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现以下转变的各步反响的化学方程式,特别注意要写明反响条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】（1）比较反响物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。（1）比较反响物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水解。题型3：根据题目提供信息，进展推断。9/9\n【例3】请认真阅读以下3个反响：利用这些反响，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的构造简式。A____________________B_________________C_______________D______________【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化，所以C应该发生3反响，然后复原。【规律总结】【稳固练习】1、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的）经以下反响制得：试答复：9/9\n（1）α—松油醇的分子式（2）α—松油醇所属的有机物类别是（多项选择扣分）（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇（3）α—松油醇能发生的反响类型是（多项选择扣分）（a）加成（b）水解（c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油醇反响的化学方程式。（5）写结简式：β—松油醇，γ—松油醇2、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进展氧化，其产物不能发生银镜反响。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反响。浓硫酸BC2H5OH浓硫酸AC3H6O3CH3COOH浓硫酸DE能使溴水褪色浓硫酸加热加热F(六原子环化合物)C6H8O4试写出：⑴化合物的构造简式：A，B，D。⑵化学方程式：A→E，A→F。⑶反响类型：A→E，A→F。【随堂作业】1．工业上可用乙基蒽醌（A）制备H2O2，其工艺流程可简单表示如下：（1）A的分子式为______，B的分子式为_______。9/9\n（2）涉及氧化反响的反响式可写成：_______________。涉及复原反响的反响式可写成：____________。（3）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如，那么制备学工艺”中，理想状态原子利用就为100％，试问该法生产H2O2可否称为理想状态的“绿色工艺”？简述理由。2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以为主要原料合成。写出有关的化学方程式。_______________________________________________。3、写出以为原料制备的各步反响方程式。（必要的无机试剂自选）_______________________________________________________。4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察以下化合物A～H的转换反响的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：9/9\n（1）写出图中化合物C、G、H的构造简式：C________、G________、H_______。（2）属于取代反响的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子构造是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的构造:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反响的条件A是_________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的构造简式是:_______名称是______________________(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反响的化学方程式是___________________________________________。6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：⑴写出A、B、C、D的构造简式A,B,C,D。⑵写出A和E的水解反响的化学方程式：A水解:；E水解:。9/9\n7、以以下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反响性增强,容易和反响试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反响条件,但是要配平).③→④③→⑥⑧→⑦8、某高校曾以以下路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。9/9\n（1）心舒宁的分子式为。（2）中间体（I）的构造简式是。（3）反响①～⑤中属于加成反响的是（填反响代号）。（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，那么最后得到的是（写构造简式）。9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反响生成一种新的烃，如：把以下各步变化中的有机产物的构造简式填入方框中：9/9
