【广东】2022版化学全程复习方略课时提能演练(二十九)10.2研究有机化合物的一般步骤和方法（人教版）（45分钟100分）一、单项选择题(本大题共8小题，每小题5分，共40分。在每小题给出的四个选项中，只有一个选项符合题目要求)1.(2022·蚌埠模拟)现有一瓶物质甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下：物质分子式熔点℃沸点℃密度g·cm－3水溶性甲C3H6O2－9857.50.93可溶乙C4H8O2－84770.90可溶据此，将甲和乙互相分离的最佳方法是( )A.萃取法 B.过滤法C.分馏法D.分液法2.(2022·河源模拟)塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。已知：NPG的结构简式为，有关NPG的说法错误的是( )A.NPG与乙二醇互为同系物B.NPG可命名为：2,2-二甲基-1,3-丙二醇C.NPG一定条件下能发生消去反应D.研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子式、相对分子质量测定和波谱分析确定结构3.最近科学家在－100℃的低温下合成了一种烃X，其核磁共振氢谱表明该分子中的氢原子的化学环境没有区别，根据分析，绘制了如图所示的球棍模型。下列说法中错误的是( )A.烃X的分子式为C5H4B.分子中碳原子的化学环境有2种C.该有机物含有官能团D.X分子中只有碳碳单键，没有碳碳双键4.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( )A.只测定它的C、H原子数目比B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2-8-C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量5.(2022·杭州模拟)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )6.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH37.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是( )A.分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3B.分子中C、H个数之比为1∶4-8-C.分子中一定含有氧原子D.此有机物的最简式为CH48.(易错题)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( )A.4 B.5 C.6 D.7二、双项选择题(本大题共2小题，每小题6分，共12分。在每小题给出的四个选项中，有两个选项符合题目要求)9.某有机样品3g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重6.2g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是( )A.乙二醇B.乙醇C.乙酸D.甲醛10.(预测题)X是一种天然有机物，其结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是重要的有机合成原料。下列关于物质X的说法正确的是( )A.X的分子式为C6H8O7B.1mol物质X可以和4molNaOH反应C.X的核磁共振氢谱中有6个峰D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同三、非选择题(本大题共3小题，共48分)11.(16分)(2022·揭阳模拟)电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是 。(2)C装置中浓硫酸的作用是________________________________________。(3)D装置中MnO2的作用是__________________________________________。(4)燃烧管中CuO的作用是__________________________________________。(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的实验式为___________________。(6)要确定该有机物的分子式，还要知道_______________________________。-8-12.(16分)(探究题)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取9.0gA，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。通过计算填空：(1)A的相对分子质量为： (2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为： (3)另取9.0gA，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成CO22.24L(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成H22.24L(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团： 、 (4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有 种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为 。13.(16分)(2022·新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)-8-已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢，②B可与FeCl3溶液发生显色反应，③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成醛基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为 。(2)由甲苯生成A的反应类型为 ；A的化学名称为 。(3)由B生成C的化学反应方程式为____________________________________。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种。(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是____________________________(写结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 (写结构简式)。答案解析1.【解析】选C。由于甲、乙熔点较低，采取冷却法显然不方便；又因为甲、乙两物质均溶于水，所以用分液法、萃取法、过滤法不可行；故只能根据沸点的差异，采用分馏法分离甲和乙最为方便。2.【解析】选C。与羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应。3.【解析】选D。根据有机物的球棍模型结合碳、氢原子的成键特点，可知该有机物的结构可表示为，上面的两个碳原子之间以双键相连，下面的两个碳原子也以双键相连，上下两端的四个碳原子上各连有一个氢原子，烃X的分子式为C5H4-8-；上下两端的四个碳原子所处的化学环境相同，且与中间碳原子所处的化学环境不同，分子中碳原子的化学环境有2种，含有碳碳双键官能团，所以选D。4.【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，验证某有机物属于烃，需要证明该有机物含碳元素和氢元素，且不含其他元素；(2)对比反应物和生成物中某些元素量的关系来确定有机物是否含碳、氢之外的元素。【解析】选D。A、B、C都不能说明该有机物中是否还含有碳、氢以外的元素。5.【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)分子中有两种不同环境的氢原子；(2)注意区分哪些碳原子上的氢原子是相同环境的。【解析】选D。各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如表：选项ABCD图示氢原子种类3222峰面积之比3∶2∶22∶66∶24∶66.【解析】选D。因为根据红外光谱图可知该物质中存在C－H、O－H、C－O三种化学键，D错误，正确的结构简式是CH3CH2OH。7.【解析】选B。根据质量守恒定律可知，该物质燃烧产生的二氧化碳中的碳和水中的氢均来源于有机物，CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则碳、氢原子个数比为1∶4，无法确定是否有氧。8.【解析】选B。因为150×50%＝75,75÷16≈4.69，故氧原子最多为4个，其相对分子质量也最大，为128，然后依据商余法：64＝5×12＋4，故碳原子最多为5个。【误区警示】由相对分子质量的最大值，求含氧原子的最大值时不能四舍五入。本题中求出含氧原子最大值是4.69，最多含氧原子是4个而不是5个。9.【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)石灰水增重的质量是有机样品燃烧生成的CO2和H2O的质量之和。(2)由10g沉淀的质量可求出碳的质量，进一步求出氢的质量，再求出氧的质量。【解析】选C、D。n(C)＝n(CO2)＝n(CaCO3)＝＝0.1moln(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.2mol用有机物的质量减去碳、氢质量即为有机物中氧的质量，进一步求得氧原子的物质的量为0.1mol有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.2∶0.1＝1∶2∶1符合这一比例要求的为甲醛(CH2O)和乙酸(C2H4O2)。10.【解析】选A、D。观察图示分子式为C6H8O7，A对；X中含3个羧基1个羟基，1mol物质X只能与3molNaOH反应(醇羟基不能与NaOH反应)，B错；X中有4种处于不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中有4个峰，C错；根据碳守恒可知足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到等量的二氧化碳，D正确。-8-11.【解析】本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气，用浓硫酸除去其中的水蒸气后，纯净的O2氧化有机物生成CO2和H2O，利用装置B测定H2O的质量，利用装置A测定CO2的质量，从而可求出有机物含有的C、H(或O)的质量，进而求出有机物的实验式。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。(5)n(CO2)＝＝0.03mol，n(H2O)＝＝0.03mol，m(O)＝0.90g－m(C)－m(H)＝0.90g－0.03mol×12g/mol－0.03mol×2×1g/mol＝0.48g，n(O)＝＝0.03mol。因n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.03mol∶(0.03mol×2)∶0.03mol＝1∶2∶1，故该有机物的实验式为CH2O。(6)要确定有机物的分子式，还需测出有机物的相对分子质量。答案：(1)g－f－e－h－i－c(或d)－d(或c)－a(或b)－b(或a)(2)吸收水分，得到干燥纯净的氧气(3)催化剂，加快O2的生成速率(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(5)CH2O (6)有机物的相对分子质量12.【解析】(1)Mr(A)＝45×Mr(H2)＝45×2＝90(2)9.0gA为0.1mol，燃烧生成水：＝0.3mol，生成CO2：＝0.3mol，故碳氢质量和为4.2g，推出A中含氧的质量为4.8g，即0.3mol，故其分子式为C3H6O3。(3)A9.0g即0.1mol，跟足量的NaHCO3粉末反应放出2.24LCO2(标准状况)，说明A中含有1个—COOH，0.1molA与Na反应放出0.1molH2，说明A中除有一个—COOH外，还有一个—OH。(4)由4组峰知分子结构中有4种氢原子，且其个数比为1∶1∶1∶3。答案：(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4 (5)13.【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)可根据各步反应的反应条件，推测有机物的官能团；(2)再结合有机物分子式的不饱和程度及性质确定有机物的结构简式。【解析】(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为C9H6O2。(2)A中有五种不同化学环境的氢，且由已知条件工业上用水杨醛制香豆素的反应可知，需要在甲基邻位取代，由甲苯生成A的反应类型为取代反应。因为是邻位取代，所以A的名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。(3)B中甲基上的两个H原子被氯原子取代，生成C。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有：共四种。核磁共振氢谱中只出现四组峰即只有四种氢原子，观察这四种物质，和-8-都有四种氢原子。(5)D为，其中含有苯环的同分异构体有：、、和四种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。答案：(1)C9H6O2(2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)(3)(4)4 2(5)4 ① ②【方法技巧】键线式表示的有机物分子式的推导(1)键线式中的端点、折点、交叉点上都表示碳原子，由此确定碳原子数；(2)确定含有的官能团个数，确定其他元素原子个数；(3)由碳四价、氧二价、氮三价等来确定分子中的氢原子数；(4)氢原子数也可根据不饱和度计算。多一个不饱和键少两个氢原子，多一个环少两个氢原子。-8-
