第31讲 醛 酸 酯1．下列物质不属于醛类的是( )A．CHOB．CCH3—OOHC．CH2CH—CHOD．CH3—CH2—CHO2．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )A．乙二酸 B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸3．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是( )A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛4．(双选)下列物质能与银氨溶液发生银镜反应的是( )A．乙醇B．乙醛C．乙酸D．甲酸乙酯5．已知：其中甲、丙、丁均能发生银镜反应，则丙为( )A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛6．从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：以下试剂能与该化合物中所有官能团都发生反应的是( )①酸性KMnO4溶液 ②H2/Ni ③Ag(NH3)2OH④新制Cu(OH)2A．①②B．②③C．③④D．①④7．某有机物结构简式如下，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )A．3∶3∶2B．3∶2∶1C．1∶1∶1D．3∶2∶2CH2COOHHOCH2CHOCH2OH6\n8．下列有机反应的化学方程式正确的是( )A．CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2OB．2OH＋3Br2―→Br2BrOHBr↓C．nCH2===CH—CH3CH2—CH—CH3D．CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH39．下列有机物中含有羧基的是( )A．CH3CH2OHB．HCOOCH3C．CHOD．CH2COOH10．(双选)通常情况下，下列物质能和氢氧化钠溶液反应的是( )A．乙烯B．乙醇C．油脂D．苯酚11．(双选)下列说法正确的是( )A．二氯甲烷没有两种同分异构体B．苯和苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．酸与醇发生的反应称为酯化反应D．一定条件下溴乙烷既能发生取代反应又能发生消去反应12．下列反应的化学方程式正确的是( )A．实验室制乙烯：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2OB．苯酚钠溶液中通入CO2：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋Na2CO3C．皂化反应：C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2＋3H2OCHOHCH2OHCH2OH＋3C17H35COOHD．合成聚乙烯塑料：nCH2===CH2―→CH2===CH213．今有化合物：甲：CCH3OOH 乙：CH3COOH丙：CHOCH2OH(1)请写出丙中含氧官能团的名称：________________________________________________________________________。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别甲的方法：______________________________________________________________________________________；鉴别乙的方法：______________________________________________________________________________________；鉴别丙的方法：________________________________________________________________________6\n______________。(4)请按酸性由强到弱的顺序排列甲、乙、丙的顺序：____________。14.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________。(2)B→C的反应类型是________。(3)E的结构简式是________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(5)下列关于G的说法正确的是________。a．能与溴单质反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O315．[2022·揭阳模拟]香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：OHCHO(Ⅰ)OHCHOHCH2COOCOCH3(Ⅱ)OHCHCHCOOCOCH3(Ⅲ)OHCHCH—COOH(Ⅳ)OO香豆素图K31－1(1)Ⅰ的分子式为______；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为________________________________________________________________________。(2)反应②的反应类型是________，反应④的反应类型是________。(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为________________________________________________________________________。6\n(4)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。Ⅴ的结构简式为____________(任写一种)。(5)一定条件下，CHO与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为____________。16．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：CH3COOCH2 图K31－2(1)C的结构简式为____________。(2)写出反应①的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)反应③的反应类型为________。(4)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。6\n1．B [解析]根据醛的概念可知CH3—O—C—HO不属于醛类。2．C [解析]A为二元脂肪酸；B为芳香酸，D为苯酚。3．B [解析]能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，说明分子结构中含有醛基，它又可与Na2CO3水溶液反应，说明分子结构中有羧基或酚羟基。4．BD [解析]乙醛、甲酸乙酯都能发生银镜反应。5．C [解析]根据题给信息可知，甲、乙、丙、丁分别为甲醛、甲醇、甲酸和甲酸甲酯。6．A [解析]题给有机物中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键能与①、②发生反应，醛基能与①、②、③、④发生反应，故正确答案为A。7．B [解析]该有机物分子中含有醛基、醇羟基、酚羟基和羧基，Na与醇羟基、酚羟基、羧基均能发生反应；NaOH能与酚羟基、羧基发生反应，而不能与醇羟基反应；NaHCO3只能与羧基发生反应，故正确答案为B。8．D [解析]溴乙烷与氢氧化钠水溶液加热发生取代反应，而非消去反应，故A错；苯酚与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚和氢溴酸，故B错；C项，聚丙烯的结构简式中后两个碳违反四价原则。9．D [解析]乙醇只含羟基，甲酸甲酯只含有酯基，苯甲醛只含醛基，苯乙酸含有羧基。10．CD [解析]苯酚具有酸性，油脂可发生皂化反应。11．AD [解析]二氯甲烷没有同分异构体，故A正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错；浓氢溴酸与醇加热发生的反应是取代反应，酸与醇反应生成酯和水的反应是酯化反应，故C错；溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取代反应，与氢氧化钠乙醇溶液发生消去反应，故D正确。12．A [解析]B项，生成物中无碳酸钠，而是碳酸氢钠；C项，反应条件是NaOH溶液，而不是酸性条件，生成物中无羧酸，而是羧酸钠；D项，生成物中无碳碳双键。13．(1)醛基、羟基(2)甲、乙、丙互为同分异构体(3)与FeCl3溶液作用发生显色反应的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙(4)乙＞甲＞丙[解析]由有机物的结构简式可知，甲中含羰基和酚羟基，具有酚的性质；乙中含羧基，具有羧酸的性质；丙中含醛基和醇羟基，具有醛和醇的性质，三者分子式为C8H8O2，互为同分异构体；鉴别甲、乙、丙时可根据所含的官能团的特征反应选择试剂，分别为FeCl3溶液、Na2CO3溶液、银氨溶液。14．(1)CH3CHO (2)取代反应 (3)OHCOOCH3(4)OCCH3OCOCH3O＋3NaOHONaCOONa＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O(5)a、b、d[解析](1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为OHCOOCH3。6\n(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为OCCH3OCOCH3O＋3NaOHONaCOONa＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b项正确；1molG中含有1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。15．(1)C7H6O2 OHCH2OH(2)消去反应 酯化反应(或取代反应)(3)OO＋2NaOHONaCHCH—COONa＋H2O(4)CHOCH2COOH或CH2CHOCOOH(5)CHCH—CHO[解析](1)由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为C7H6O2；Ⅰ的醛基发生还原反应或加成反应，变为—CH2OH，其余原子团不变；(2)根据Ⅱ、Ⅲ的结构变化，联系醇的消去反应可知，反应②是消去反应；根据Ⅳ、香豆素的结构变化，联系羧酸和醇的酯化反应可知，反应④是酯化反应或取代反应；(3)香豆素水解可生成Ⅳ，Ⅳ中羧基和酚羟基都具有酸性，因此1mol香豆素与2molNaOH完全水解可生成羧酸钠和酚钠、水；(4)能够发生酯化反应和银镜反应，说明含有羧基和醛基，根据同分异构体的有关信息可知，苯环上两个邻位取代基可能是—CHO和—CH2COOH或者—CH2CHO和—COOH；(5)苯甲醛的碳氧双键与乙醛的甲基中的C—H先发生加成反应生成醇羟基，生成的有机物然后发生醇的消去反应，生成含碳碳双键的有机物和水。16．(1)CH2OH(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)酯化(或取代)反应(4)②[解析](1)乙酸与苯甲醇在浓硫酸加热时，发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，由合成路线可知B是乙酸，C是苯甲醇；(2)乙醇和氧气在铜催化下，发生氧化反应生成乙醛和水；(4)乙醛与氧气在催化剂加热下，发生氧化反应只生成乙酸，原子利用率为100%。6
