第33讲 有机合成及高分子化合物1．下列物质中，不属于合成材料的是( )A．塑料 B．蛋白质C．合成纤维D．合成橡胶2．属于合成有机高分子化合物的是( )A．纤维素B．聚乙烯C．肥皂D．淀粉3．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )A．还原反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应4．现在人们已能合成自然界并不存在的许多性能优良的有机高分子材料，如由氯乙烯合成聚氯乙烯，则适合于合成聚氯乙烯的原料是( )A．CH4、Cl2B．CH3CH3、HClC．CH≡CH、HClD．CH2===CH2、HCl5．(双选)下列物质中，不属于合成材料的是( )A．塑料B．蛋白质C．纤维素D．合成橡胶6．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶，它的结构简式为CH2—CF2—CF2—CFCF3，合成它的单体为( )A．氟乙烯和全氟丙烯B．1，1二氟乙烯和全氟丙烯C．1三氟甲基1，3丁二烯D．全氟异戊二烯7．下列物质中能发生加成、加聚反应，还能自身发生缩聚反应的是( )A．OHB．CH2CH—CH—CH2—COOHOHC．CH2===CH—COOHD．CH2CHOHCH—CH2—O—CH38．(双选)下列物质不属于天然高分子化合物的是( )6\nA．淀粉B．聚乙烯C．葡萄糖D．纤维素9．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。CH2CHBrCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHCH2COOHCl，发生反应的类型依次是( )A．水解反应、加成反应、氧化反应B．加成反应、水解反应、氧化反应C．水解反应、氧化反应、加成反应D．加成反应、氧化反应、水解反应10．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的作用下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是( )A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOHB．A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOHC．A转化为B的反应属于取代反应D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体11．最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如图K33－1所示。在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。图K33－1下列说法正确的是( )A．化合物C中的官能团只有羧基 B．化合物B的分子式C20H32OC．1mol化合物A最多能与6mol溴发生加成反应D．化合物A分子式为C27H34O312．在下列化合物中CH2===CH2、H2C===O、HOCH2CH2OH、OH、COOHCOOH(1)适用于制作塑料食品盒的单体是________，聚合反应方程式为________________________________________________________________________；(2)适用于制不锈钢锅柄的单体是________________________________________________________________________，聚合物的结构简式为________________________________________________________________________；(3)可制造合成纤维织物的单体是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，它的聚合反应的方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。6\n13．乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)：图K33－2 按下列要求写出：(1)聚乙烯的结构简式是________。乙酸中所含官能团的名称为________基。(2)乙醇能与乙酸反应生成有果香味的物质，其名称为________，该反应类型是________。(3)反应②的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，反应类型是________。(4)反应⑥的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，实验现象是________________________________________________________________________。14．(1)具有明显现象的官能团特征反应常被用来鉴定化合物。①欲区分CH3CH2OH和CH3CHO，应选用________________________________________________________________________(填字母)。A．NaOH溶液 B．银氨溶液 C．盐酸②欲区分和CH3，应选用________(填字母)。A．KMnO4溶液 B．溴水 C．Na2CO3溶液③欲区分OH和COOH，应选用________(填字母)。A．AgNO3溶液 B．NaOH溶液 C．FeCl3溶液(2)在有机化学中，同分异构是普遍存在现象。分子式为C4H9Br的有机物共有________种。其中，一种有机物通过消去反应可转变为2丁烯，请写出该消去反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________；另一种有机物的核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中显示一个峰，请写出该有机物的结构简式：____________。(3)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯，它在塑料薄膜，食品包装和生物材料方面有着广泛的应用。其结构简式如下：CCH2CH2COCH2CH2OOO①聚丁二酸乙二醇酯(PES)是由两种单体通过________反应(填反应类型)制得的。形成该聚合物的两种单体是________________和________________________________________________________________________。6\n②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环状酯，请写出该环状化合物的结构简式：________________________________________________________________________。6\n1．B [解析]蛋白质属于天然高分子化合物，不属于合成材料。2．B [解析]纤维素和淀粉是天然高分子化合物，聚乙烯是合成高分子化合物，肥皂主要成分是高级脂肪酸盐。3．C [解析]—CHO的加氢，R—X的水解都能引入—OH，而消去反应可在有机物中引入不饱和键，但绝不会引入—OH。4．C [解析]由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应属于加成聚合反应，合成聚氯乙烯的原料为CHCH和HCl，有关反应如下：CHCH＋HClCH2CHCl氯乙烯，nCH2CHClCH2—CHCl 聚氯乙烯。5．BC [解析]蛋白质、纤维素都是天然高分子化合物。6．B [解析]―→―→CH2===CF2CF2===CF—CF3―→―→7．B [解析]CHCHCH2CH2COOHOH——8．BC [解析]聚乙烯是合成高分子化合物，葡萄糖是单糖，不是高分子化合物。9．A [解析]CH2CHBrCHCH2BrCH2CHOHCHCH2OHCH2CHCH2CH2OHClOHHOOCCHCH2COOHCl。10．B [解析]由A的分子式C4H8O3和A的性质，可推知A中含有1个—OH和1个—COOH，又由于A能生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，可推知A的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，A转化为B的反应属于消去反应，B的结构简式为CH2＝CHCH2COOH，C和D的分子中的碳原子数不同，C和D不是同分异构体，E的结构简式为，B与E的结构不同，但分子式相同，故B与E不是同系物而是同分异构体。11．D [解析]根据题给信息可知，化合物C中的官能团有羧基和酚羟基，A项错误；化合物B的分子式C20H30O，B项错误；化合物A分子中只有5个碳碳双键，故1mol化合物A最多能与5mol溴发生加成反应，C项错误；由C20H30O＋C7H6O3―→A＋H2O知，化合物A分子式为C27H34O3，D项正确。12．(1)CH2CH2 nCH2CH2CH2—CH2(2)OH和H2C===O HOHCH2OH(3)HOCH2CH2OH和HOOCCOOHnHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH(2n－1)H2O＋HOCH2CH2OOCCOOH[解析](1)制作食品盒的塑料是无毒的聚乙烯，是乙烯通过加聚反应生成的。(2)制不锈钢锅柄的材料是具有热固性的酚醛树脂，其结构简式为HOHCH2OH，是由单体苯酚和甲醛通过缩聚反应生成的。(3)以乙二醇和间苯二甲酸为单体通过缩聚反应可生产合成纤维。13．(1)CH2—CH2 羧(2)乙酸乙酯 取代(酯化)反应6\n(3)CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl 加成反应(4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O或CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 产生红色沉淀[解析](1)乙酸含有羧基；(2)乙醇和乙酸发生酯化反应或取代反应，生成乙酸乙酯；(3)乙烯与氯气发生加成反应，生成1，2二氯乙烷；(4)乙醛被新制氢氧化铜氧化为乙酸钠或乙酸，产生红色沉淀。14．(1)B A C(2)四 CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH===CHCH3↑＋NaBr＋H2O (CH3)3CBr(其他合理写法也可)(3)缩聚 HOOCCH2CH2COOH HOCH2CH2OH COOCH2CH2OCOCH2CH2[解析](1)乙醇不能发生银镜反应，乙醛则能；苯不能使高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使高锰酸钾溶液褪色；苯酚遇氯化铁溶液显紫色，而苯甲酸则不能；(2)丁基(C4H9—)有四种，则C4H9Br有四种；2溴丁烷发生消去反应可生成2丁烯；2甲基2溴丙烷中只有—种氢原子；丁二酸和乙二醇通过缩聚反应可制得聚丁二酸乙二醇酯。6
