课时规范练30 有机化合物的结构与性质一、选择题:本题共11小题,每小题只有一个选项符合题目要求。1.(2020福建厦门二中模拟)下列对有机化合物的分类结果正确的是( )A.乙烯CH2CH2、苯、环己烷同属于脂肪烃B.苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃C.乙烯CH2CH2、乙炔CH≡CH同属于烯烃D.、 、同属于脂环烃2.(2021海南海口三模)下列化学用语表达不正确的是( )A.乙烯的实验式:CH2B.氨气的电子式:HC.次氯酸的结构式:H—Cl—OD.2-甲基丁烷的键线式:3.(2021湖北宜昌联考)确定有机化合物组成和结构的方法很多,下列说法错误的是( )A.质谱仪可用于有机化合物相对分子质量的测定B.异丁烷的核磁共振氢谱中有两种信号峰C.核酸是生物体遗传信息的载体,通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键D.X射线衍射法测得环异戊二烯的结构为,其所有原子不可能共平面4.某兴趣小组为制备1-氯-2-甲基丙烷(沸点69℃),将2-甲基-1-丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中,加热回流(伴有HCl气体产生)。反应完全后倒入冰水中分解残余的POCl3,分液收集CH2Cl2层,无水MgSO4干燥,过滤、蒸馏后得到目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是(夹持及加热装置略)( )装置或操作选项ABCD5.(2021浙江舟山二模)下列说法不正确的是( )A.某芳香烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有3种B.按系统命名法,有机化合物的命名为2,2,4,4,5-五甲基-3,3-二乙基己烷C.甲烷、甲醛、尿素都不存在同分异构体\nD.某有机化合物含有C、H、O、N四种元素,其球棍模型为,该有机化合物的结构简式为6.分子式为C4H8Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A.6种B.7种C.8种D.9种7.(2021福建漳州二模)左旋多巴()可用于改善肌强直和运动迟缓,下列有关该物质的说法错误的是( )A.其分子式为C9H11NO4B.能与酸或碱反应生成盐C.核磁共振氢谱上共有9个峰D.分子中最多有6个碳原子共平面8.(2021山东菏泽二模)某有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考虑立体结构,X和Y组合生成的酯最多有( )A.4种B.8种C.16种D.32种9.(2021山东泰安四模改编)M与N存在如图所示的转化。下列说法错误的是( )A.M中所有原子一定共平面B.N能发生酯化反应、氧化反应和还原反应C.沸点:N<MD.属于芳香化合物且能与银氨溶液反应的N的同分异构体有4种10.李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔能有效抑制冠状病毒,化合物M(如图所示)是合成阿比多尔的中间体,下列关于M的说法正确的是( )A.核磁共振氢谱共有5个吸收峰B.分子中C原子杂化类型有sp2和sp3两种C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗5molNaOH11.某有机化合物具有抗癌抑菌活性,其结构如图所示,下列关于该有机化合物的说法错误的是( )\nA.其分子式为C19H25O5ClB.该有机化合物中的碳原子的杂化方式有2种,含5个手性碳原子C.1mol该有机化合物最多和3molH2反应D.1mol该有机化合物最多消耗1molNaOH二、非选择题:本题共3小题。12.(2021山东泰安一模)环丙胺()是合成新型抗菌素、除草剂等产品的中间体。以γ-丁内酯()为原料合成环丙胺的传统“五步合成法”工艺如图。回答下列问题:(1)可以准确判断γ-丁内酯所含官能团的方法是 (填字母)。 a.质谱 b.核磁共振氢谱 c.红外光谱 d.X射线衍射(2)A中官能团的名称为 ;检验A中官能团所需试剂有石蕊溶液、 。 (3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (4)符合下列条件的γ-丁内酯的同分异构体有 种。 ①能与NaOH溶液反应 ②使溴的CCl4溶液褪色γ-丁内酯的某种同分异构体中含有手性碳原子,其结构简式为 。 (5)参照“五步合成法”工艺,以为原料,设计合成的路线。13.青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,熔点为\n156~157℃,是高效的抗疟药。已知:乙醚的沸点为34.5℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的,主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的流程如图1所示。图1(1)实验前要对青蒿进行粉碎,其目的是 。 (2)操作Ⅱ的名称是 。 (3)操作Ⅲ的主要过程可能是 (填字母)。 A.加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶B.加95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤C.加入乙醚进行萃取分液Ⅱ.用如图2所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下:将28.2g青蒿素样品放在装置C的硬质玻璃管中,缓缓通入空气数分钟后,再充分燃烧,精确测定装置E和F实验前后的质量,根据所测数据计算。图2(4)装置A中盛放的物质是 ;装置E中盛放的物质是 ;装置F中盛放的物质是 。 (5)该实验装置可能会产生误差,造成测定含氧量偏低,改进方法是 。 (6)用合理改进后的装置进行实验,测得的数据如表所示:装置实验前/g实验后/gE22.642.4F80.2146.2则青蒿素的实验式是 。 14.CxHyOz是某一类有机化合物的通式,其相对分子质量为136,碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。请完成下列问题:(1)这一类有机化合物CxHyOz的分子式为 。 (2)若该类有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环,则其可能的同分异构体有多种。①在这些同分异构体中,若水解后能得到一种羧酸和一种醇,则其结构简式可能为 。②若水解后能得到一种羧酸和一种酚,则满足条件a的结构简式为 (任写一种,下同);满足条件b的结构简式为 。 a.此化合物核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3b.此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体(3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色,但可被新制的银氨溶液氧化,该物质与足量金属钠反应,能生成H2。请写出任意一种符合上述条件的CxHyOz的结构简式 。 \n参考答案课时规范练30 有机化合物的结构与性质1.D 解析烷、烯、炔都属于脂肪烃,环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷都属于脂环烃,苯属于芳香烃。2.C 解析乙烯的分子式为C2H4,实验式即最简式为CH2,A正确;氨气分子中N原子与3个H原子分别共用一对电子,还有一个孤电子对,电子式为H,B正确;次氯酸分子中O原子分别与H、Cl原子共用一对电子,结构式为H—O—Cl,C错误;2-甲基丁烷的主链有4个碳原子,2号碳原子上有一个甲基,键线式为,D正确。3.C 解析用质谱仪测定的有机化合物的最大质荷比就是该物质的相对分子质量,A正确;异丁烷的结构简式是,三个甲基上的氢原子位置相同,属于同一种H原子,甲基连接的碳原子上的氢原子属于另一种氢原子,故异丁烷的核磁共振氢谱中有两种信号峰,B正确;氢键属于分子间作用力,不属于化学键,C错误;环异戊二烯分子中含有饱和碳原子,因此分子中所有原子不可能共平面,D正确。4.B 解析将2-甲基-1-丙醇和POCl3溶于盛在三颈烧瓶中的CH2Cl2中,搅拌、加热回流(反应装置中的球形冷凝管用于回流),制备产物,A项正确;产生的HCl可用NaOH溶液吸收,但要防止倒吸,导气管不能直接插入NaOH溶液中,B项错误;分液收集CH2Cl2层需用到分液漏斗,振摇时需将分液漏斗倒转过来,C项正确;蒸馏时需要用温度计控制温度,冷凝水从下口进、上口出,D项正确。5.C 解析该烃的分子式C10H14符合CnH2n-6的通式,它不能使溴水褪色,但可使KMnO4酸性溶液褪色,所以应为苯的同系物,且只有一个烷基,则该分子含有丁烷烷基,所以判断丁烷烷基的同分异构体即可,苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子,才可使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此符合条件的烃共有3种,A正确;该有机化合物的最长碳链有6个碳原子,是己烷,按烷烃的命名规则,命名为2,2,4,4,5-五甲基-3,3-二乙基己烷,B正确;尿素存在同分异构体,如,C错误;根据原子成键方式知,能形成4个共价键的原子是C原子、能形成1个共价键的原子是H原子、能形成3个共价键的是N原子、能形成2个共价键的是O原子,所以该有机化合物的结构简式为,D正确。6.D 解析C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法来确定,先固定一个氯原子的位置,再移动另一个氯原子的位置,可得如下几种同分异构体:、、,故C4H8Cl2共有9种同分异构体,D正确。\n7.D 解析根据题中左旋多巴的结构简式,可知其分子式为C9H11NO4,A项正确;由左旋多巴的结构简式可知,其分子中含有羧基、氨基、酚羟基,故能与酸或碱反应生成盐,B项正确;分析左旋多巴的结构简式,其分子中有9种不同化学环境的氢原子,故其核磁共振氢谱上有9个峰,C项正确;左旋多巴分子中含有苯环,该分子中至少有7个碳原子共平面,D项错误。8.C 解析某有机化合物X的分子式为C5H12O,能与钠反应放出氢气,X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2),则X是醇且羟基连于碳链末端,X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y组合生成的酯最多有16种,C正确。9.C 解析苯环以及与苯环相连的原子共面,—CN中形成的碳氮三键为直线形结构,则M中所有原子一定共平面,A正确;N中含有羧基,可以发生酯化反应,可以燃烧,燃烧为氧化反应,可以催化加氢,属于还原反应,B正确;N中含有羧基,可以形成分子间氢键,使熔沸点升高,所以沸点:N>M,C错误;属于芳香化合物且能与银氨溶液反应,则含有苯环,同时有醛基或甲酸形成的酯基,所以苯环上的取代基可以是:①—OOCH,有1种,②—OH和—CHO,有邻、间、对三种,共4种,D正确。10.B 解析该有机化合物有7种不同化学环境的H原子,则核磁共振氢谱共有7个吸收峰,A错误;分子中部分碳原子形成饱和单键,碳原子的杂化类型是sp3,部分碳原子形成双键,碳原子的杂化类型是sp2,B正确;M酸性水解后得到CH3COOH、C2H5OH和,乙醇不能与Na2CO3溶液反应,C错误;1molM含有1mol酚酯基,消耗2molNaOH,含有1mol醇酯基,消耗1molNaOH,1mol连在苯环上的溴原子,消耗2molNaOH,1mol连在—CH2—上的溴原子,消耗1molNaOH,共消耗6molNaOH,D错误。11.D 解析由结构简式可知该有机化合物的分子式为C19H25O5Cl,A正确;该有机化合物中碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种,该有机化合物的手性碳原子如图中“”所示,共有5个手性碳原子,B正确;碳碳双键和酮羰基可以和H2加成,1mol该有机化合物最多和3molH2加成,C正确;1mol酯基可以和1molNaOH发生反应,除了1mol酯基可以消耗1molNaOH外1mol卤原子也可以和1molNaOH发生取代反应,故1mol该有机化合物最多消耗2molNaOH,D错误。12.答案(1)c (2)羧基、碳氯键 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液(3)ClCH2CH2CH2COOCH3+2NaOHHOCH2CH2CH2COONa+CH3OH+NaCl(4)8 (5)解析(1)质谱仪能测得有机化合物分子量,红外光谱能测定有机化合物的官能团类型,\n核磁共振氢谱可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目,X射线衍射可以获得键长、键角等分子结构有关的信息。(2)A中官能团的名称为羧基、碳氯键;其中羧基一般用NaHCO3或者石蕊溶液检验,氯原子一般用NaOH溶液使其水解,然后用足量的稀硝酸酸化、最后加入AgNO3溶液,产生白色沉淀。(3)B中碳氯键和酯基均可与NaOH溶液反应,反应的化学方程式为ClCH2CH2CH2COOCH3+2NaOHHOCH2CH2CH2COONa+CH3OH+NaCl。(4)符合条件的γ-丁内酯的同分异构体有以下8种,属于羧酸的有3种:、、;属于酯类的有5种:、、、、。C4H6O2不饱和度为2,含有一个手性碳原子,手性碳原子必须是饱和碳原子,所以另外三个碳原子是不饱和碳原子。结构简式为(5)利用逆推法设计合成路线,由“五步合成法”可知:,再将流程正向书写即可得合成路线:。13.答案(1)增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸出速率(2)蒸馏 (3)B (4)NaOH溶液 CaCl2(或P2O5) 碱石灰(5)装置F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置 (6)C15H22O5解析(1)对青蒿进行粉碎,可以增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸出速率。(2)用乙醚对青蒿素进行浸取后,过滤,可得提取液和残渣,提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品。(3)青蒿素可溶于乙醇、乙醚,在水中几乎不溶,故可向粗品中加入95%的乙醇,浓缩、结晶、过滤,从而得到精品,故选B。(4)为了能准确测定青蒿素燃烧生成的CO2和H2O的质量,实验前应通入除去CO2和H2O的空气,排尽装置内的CO2和H2O,防止干扰实验,所以装置A中可以盛放NaOH溶液;装置E和F吸收生成的CO2和H2O,应先吸收水再吸收CO2,所以装置E中可盛放CaCl2或P2O5,装置F中可盛放碱石灰。(5)装置F和外界空气直接接触,为了减小实验误差,应在F后连接一个防止空气中CO2和H2O进入F的装置。(6)由表中数据可知m(H2O)=42.4g-22.6g=19.8g,则n(H2O)==1.1mol,m(CO2)=146.2g-80.2g=66g,则n(CO2)==1.5mol,所以青蒿素中氧原子的质量m(O)=28.2g-(1.1×2×1)g-(1.5×12)g=8g,则n(O)==0.5mol,n(C)∶n(H)∶\nn(O)=1.5mol∶2.2mol∶0.5mol=15∶22∶5,所以青蒿素的实验式为C15H22O5。14.答案(1)C8H8O2 (2)①、②(或)(或)(3)(答案合理即可)解析(1)依据题意有:12x+y+16z=136①、12x∶16z=3∶1②,由②得x=4z,代入①得:64z+y=136,若z=1,则x=4、y=72,不符合题意(舍去);若z=2,则x=8、y=8,符合题意,故此类有机化合物的分子式为C8H8O2。(2)①C8H8O2属于酯类且分子中含有苯环,若水解后能得到一种羧酸(含有—COOH)和一种醇,则它的结构简式可能为、。②若水解后得到一种羧酸(含有—COOH)和一种酚,且满足核磁共振氢谱中有四组峰、峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为或;若水解后得到一种羧酸和一种酚,且满足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为或。(3)该有机化合物含有—CHO,但不含有酚羟基,则含有醇羟基,可以是等。
