专题突破练十二 有机化学基础(B)一、选择题1.(2021江西南昌模拟)烟酸是人体不可缺少的一种营养成分,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说法不正确的是( )A.能发生加成反应、消去反应、取代反应B.所有原子可能在同一平面上C.六元环上的一氯代物有4种D.与硝基苯互为同分异构体2.(2021山东济南联考)高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,其合成路线如图:下列说法错误的是( )A.试剂a是甲醇,B分子中可能共平面的原子最多8个B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应3.(2021陕西宝鸡模拟)一定条件下,有机化合物Y可发生如下的重排反应。下列说法不正确的是( )A.X、Y、Z互为同分异构体B.X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化C.相同条件下,1mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量不同D.通过调控温度可以得到不同的目标产物4.(2021山东泰安二模)有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性,它的一种合成方法的最后一步如图,下列说法正确的是( )
A.GE发生了水解反应B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内C.化合物G的一卤代物有6种D.G、E均能与H2、Na、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反应5.(双选)(2021山东济南模拟)中医药在疾病治疗中发挥了重要作用,对下述中药成分的叙述不正确的是( )A.该物质有5种官能团B.分子中苯环上的一氯代物只有4种C.碳原子的杂化类型有2种D.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr26.(双选)(2021山东日照模拟)有机化合物G是合成抗真菌药物的重要中间体,结构如下图。下列说法错误的是( )A.G的分子式为C11H13O5ClB.G分子中含四种官能团C.G分子含有σ键、π键、氢键等化学键D.1molG最多可与3molH2加成,最多与4molNaOH反应7.(2021吉林长春模拟)某些有机物在一定条件下可以发光,有机物甲的发光原理如下:下列说法正确的是( )A.有机物甲与有机物乙均可发生加成反应B.有机物甲与有机物乙互为同系物C.有机物甲分子中所有碳原子共平面D.有机物甲与有机物乙均可与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳8.(双选)(2021山东烟台模拟)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图:
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是( )A.1molY最多能与3molNaOH反应B.由Y生成Z的一种产物为乙醇C.1molZ最多能与5molH2发生加成反应D.等物质的量的X和Z分别与足量溴水反应,消耗Br2的量相同二、非选择题9.(2021湖北联考)辣椒的味道主要源自所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉等功效。辣椒素(F)的结构简式为,其合成路线如下: ABFE DC10H18O2C已知:R—OHR—Br;R—Br+R'—NaR'—R+NaBr回答下列问题:(1)辣椒素的分子式为 ,A所含官能团的名称是 ,D的最简单同系物的名称是 。 (2)AB的反应类型为 ,写出CD的化学方程式: 。 (3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式: 。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能发生水解反应,产物之一为乙酸③核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3∶2∶1
(4)4-戊烯酸(CH2CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线,设计由CH2CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。10.(2021湖南株洲第一次质检)已知醛和醇在酸催化下可发生如下反应:RCHO+2R'OHRCH(OR')2+H2O。环己双妥明是一种有效的降脂药物,其一种合成路线如图。(1)G中官能团的名称为 ,E的系统命名法为 。 (2)步骤⑤的反应类型为 。 (3)D双酚Z的化学方程式为 。 (4)A与乙烯可形成无支链聚合物,写出该反应的化学方程式 。 (5)M是D的同分异构体,符合下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中只有一个五元环;②能与金属钠反应产生H2;③碳碳双键和羟基不直接相连。其中,分子中只有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。 (6)是一种重要的化工原料。请结合上述合成路线,以乙烯和乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)为原料(其他无机试剂任选),设计合成路线。
参考答案专题突破练十二 有机化学基础(B)1.A 解析该物质中不含醇羟基或卤原子,无法发生消去反应,A项错误。根据苯的结构特点可知该物质中六元环为平面结构,羧基也为平面结构,两者以单键相连,单键可以旋转,则所有原子可能在同一平面上,B项正确。该分子结构不对称,所以六元环上的一氯代物有4种,C项正确。该物质和硝基苯的分子式均为C6H5NO2,但两者结构不同,互为同分异构体,D项正确。2.D 解析根据分析,试剂a为CH3OH,名称是甲醇,化合物B为CH2CH—O—CH3,可能共平面的原子最多8个,A项正确。化合物B为CH2CHOCH3,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时才能形成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,B项正确。化合物C为,其结构对称,则核磁共振氢谱只有一组峰,C项正确。聚合物M是由CH2CH—O—CH3和中的碳碳双键上发生加成聚合反应生成的,不是缩聚反应,D项错误。3.C 解析有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,结构不同,互为同分异构体,A项正确。有机物X、Y、Z是三种不同物质,则X、Y、Z三者之间的转变属于化学变化,B项正确。有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,则相同条件下,1mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量相同,C项错误。X、Y、Z三者之间的转变均为氯化铝作催化剂,但反应温度不同,则通过调控温度可以得到不同的目标产物,D项正确。4.C 解析GE酮羰基转化为羟基,发生了加成反应,A项错误。E分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面内,B项错误。化合物G分子中有6种不同化学环境的氢原子,其一卤代物有6种,C项正确。G分子不含有羟基或羧基,与钠不反应,E分子含有羟基,能与钠反应,D项错误。5.AD 解析该有机物含有4种官能团,分别为羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键,A项错误。分子中连有羟基的苯环有1种不同化学环境的氢原子,连在双键碳上的苯环有3种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有4种,B项正确。苯环及双键上的碳原子采取sp2杂化,甲基上碳原子采取sp3杂化,C项正确。该有机物含有酚羟基和碳碳双键,与溴水能发生取代反应、加成反应,1mol该有机物最多消耗2molBr2,D项错误。6.CD 解析氢键不属于化学键,C项错误。G中只有苯环能与氢气加成,1molG最多能与3mol氢气反应,G中能与NaOH反应的官能团有酯基和碳氯键,最多可与2mol氢氧化钠反应,D项错误。7.A 解析有机物甲与有机物乙结构中都含有碳碳双键,都可发生加成反应,A项正确。有机物甲与有机物乙含有的官能团不同,不是同系物,B项错误。苯环和碳碳双键为平面结构,但分子中含有—CH2—和,两者为四面体结构,因此有机物甲中所有碳原子一定不共面,C项错误。有机物乙不含羧基,与碳酸氢钠不反应,D项错误。8.AD 解析Y含有酚羟基和酯基,1molY最多能与4molNaOH反应,A项错误。
根据原子守恒,由YZ过程还生成CH3CH2OH,B项正确。Z中含有苯环、酮羰基和碳碳双键,均可与H2发生加成反应,故1molZ最多能与5molH2发生加成反应,C项正确。1molX最多消耗2molBr2,1molZ最多消耗3molBr2,D项错误。9.答案(1)C18H27O3N 碳碳双键、碳溴键 丙烯酸(2)取代反应 +CO2↑(3)(4)CH2CHCH2OHCH2CHCH2BrCH2CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2CHCH2CH(COOH)2CH2CHCH2CH2COOH解析根据题给“已知”和流程以及D的分子式,较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A为(CH3)2CHCHCH(CH2)3Br,B为(CH3)2CHCHCH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,C为(CH3)2CHCHCH(CH2)3CH(COOH)2,D为(CH3)2CHCHCH(CH2)4COOH,E为(CH3)2CHCHCH(CH2)4COCl。(3)D的分子式为C10H18O2,不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO—、3种不同化学环境的氢原子(分别为9、6、3个)。应有三种甲基,各3、2、1个,且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。(4)由CH2CHCH2OH为起始原料合成CH2CHCH2CH2COOH,分子中增加2个碳原子。故直接模仿写出制备4-戊烯酸的合成路线。10.答案(1)碳溴键、酯基 2-甲基丁酸(2)取代反应(3)+2+H2O(4)nCH2CH—CHCH2+nCH2CH2????CH2—CHCH—CH2—CH2—CH2????或nCH2CH—CHCH2+nCH2CH2
????CH2—CH2—CH2—CHCH—CH2????(5)13 (6)H2CCH2CH3CH2OHCH3CHO解析根据流程可知,A为1,3-丁二烯,A与乙烯发生1,4-加成生成B,B为环己烯;B与水发生加成反应生成环己醇,C为环己醇;环己醇在Cu作催化剂下被氧化,生成环己酮;环己酮与苯酚发生反应生成双酚Z;根据G的结构简式,2-甲基丁酸与溴在三溴化磷的条件下发生羧基相邻碳原子上H原子的取代反应,生成F,即为CH3CH2CBr(CH3)COOH;F与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成G;G上溴原子与双酚Z上酚羟基的氢发生取代反应生成环己双妥明。(5)D的分子式为C6H10O,M是D的同分异构体,且符合①分子中只有一个五元环;②能与金属钠反应产生H2,有机物含有一个羟基、一个碳碳双键,羟基不能与碳碳双键相连,分子中共有6个碳原子,一个五元环,且氧原子不在环上,则还有一个碳原子在环上,若碳碳双键在五元环上,满足条件的有、、、、、、、、、、、、,合计13种;其中为对称结构,分子中有4种不同化学环境的氢原子。(6)根据的结构,其合成需要乙醛和乙二醇发生已知中的反应类型,乙醛由乙醇制取,则乙烯与水加成即可生成乙醇,据此写出合成路线图。
