第2课时 有机合成路线的设计与实施第三章第五节2022\n内容索引0102自主预习新知导学合作探究释疑解惑\n课标定位素养阐释1.能说出运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本原则及其应用,培养逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。2.通过有机合成的学习,形成有机合成的基本思路,进一步体会组成、结构、性质、制备的核心思想,提升证据推理、创新意识和社会责任感等化学学科素养。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。\n自主预习新知导学\n有机合成路线的设计与实施1.有机合成路线的确定。有机合成路线的确定,需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上,进行合理的设计与选择,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。\n2.正向合成分析法。(1)路线示意图:\n(2)过程。从简单、易得的原料出发,比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同,再有目的地选择每一步的转化反应。基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个中间体;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。\n3.逆向合成分析法。表示合成步骤时,使用“→”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用“”来表示逆推过程。\n(1)逆推法设计有机合成路线的一般程序:\n(2)逆合成分析示意图:\n\n根据以上分析写出①~⑥的化学方程式。\n\n4.合成路线选择的原则。(1)原料的选择:原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)条件的选择:条件温和、要求操作简单、能耗低,易于实现。(3)路线的选择:①步骤较少,副反应少,反应产率高,污染排放少。②贯彻“绿色化学”的理念,以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。\n5.有机合成的发展与应用。随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。20世纪后期,科里提出了系统化的逆合成概念,开始利用计算机来辅助设计合成路线,让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程,使有机合成进入了新的发展阶段。有机合成的发展,使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物,还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质,为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础,有力地促进了人类健康水平的提高和社会发展进步。\n6.有机合成的常用装置。上图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。\n【效果自测】A.加成→取代→取代→取代B.取代→加成→取代→取代C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成\n答案:B解析:考查有机化合物的合成,一般采用逆推法。根据有机化合物的结构简式可知,化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的;要生成丙三醇,需要利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成;生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH==CH2和氯气通过加成反应生成;丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH==CH2,所以答案选B。\n2.请设计合理方案:以CH2==CH2为原料,合成\n已知B的相对分子质量比A的大79。试回答下列问题:(1)写出下列有机化合物的结构简式。A;B;C;D;E;F。(2)B→C的反应类型是。(3)E→F的化学方程式是。(4)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是。\n\n\n合作探究释疑解惑\n探究任务有机合成路线的设计与实施问题引领利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,根据要求填空并思考回答问题。①合成路线的设计:\n②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线:\n\n③评价优选合成路线a路线中由甲苯制取和,较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。\n\n归纳提升1.合成路线选择的原则。(1)原料的选择:①原料要廉价、易得、低毒、低污染。②原料一般含有目标产品的某个“子结构”(或可转化为某个“子结构”)。(2)路线的选择:①尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少,最后产率越高。②合成路线要符合“绿色、环保”的要求。要最大限度地利用原料分子中的每个原子,尽量达到零排放。(3)条件的选择:要求操作简单、条件温和、能耗低,易于实现。\n2.有机合成题的解题思路。(1)分析碳链的变化,如有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。(2)分析官能团的改变,如引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息,题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。\n3.有机合成常见的三条合成路线。(1)一元合成路线:R—CH==CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:\n(3)芳香化合物合成路线:\n典型例题【例题】已知:请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。\n\n解析:由题给信息知:两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应,得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子,原料乙烯分子中只有2个碳原子,运用题给信息,将乙烯氧化为乙醛,两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛,最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应,便可得到正丁醇。本题可采用正向思维方法。\n\n解析:分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知:原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此可以将醇羟基转化为羧基,卤原子再水解成为—OH,最后再酯化,且氧化和水解顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化某一个—OH。\n课堂小结
